4-Trifluoromethyl-benzoyl isothiocyanate | 880483-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Trifluoromethyl-benzoyl isothiocyanate
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)benzoyl isothiocyanate
• CAS: 880483-26-1
• 化学式: C₉H₄F₃NOS
• mdl: MFCD09046860
• 分子量: 231.198
• InChiKey: ISSOJFYCPFSMEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Trifluoromethyl-benzoyl isothiocyanate 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[4-(benzenesulfonyl)-5-oxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  New 1,3,4-thiadiazole derivatives endowed with analgesic and anti-inflammatory activities

  摘要：

  Two series of N-[5-oxo-4-(arysulfonyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-amides were synthesized and tested in vivo for their analgesic and anti-inflammatory activities. All the new compounds possess good antalgic action in the acetic acid writhing test and some terms of the series showed also fair anti-inflammatory activity in the carrageenan rat paw edema test. Ulcerogenic and irritative action on the gastrointestinal mucose, in comparison with indomethacin is low. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.064
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-Trifluoromethyl-benzoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(4-sulfamoylphenyl)thioureas as Trypanosoma brucei leucyl-tRNA synthetase inhibitors

  摘要：

  非洲锥虫病(Human African trypanosomiasis, HAT)是热带地区最为忽视的致死性疾病之一,若不及时治疗,将会有致命风险。迫切需要新的治疗药物,特别是新的化学类别中的药物。白氨酰-tRNA合成酶(Leucyl-tRNA synthetase, LeuRS)作为一个最近的临床验证的抗菌靶点,受到了广泛关注。我们的研究团队前期报道了针对编辑位点的苯并氧杂硼啶类和针对合成位点的吡咯烷酮类刚果锥虫LeuRS(TbLeuRS)抑制剂。在此,我们报道了N-(4-磺酰胺基苯基)硫脲作为新型TbLeuRS抑制剂的发现。借鉴于aa-AMP和aa-AMS中的氨酰基和腺苷基结构的R1和R2基团,经过优化设计,显著提高了13倍的抑制活性(化合物19, IC50 = 13.7 μM)。通过配体-蛋白对接辅助,预测并验证了在苯环上的1,3-取代,能显著提高活性(化合物59, IC50 = 1.1 μM)。这项工作为探索新型TbLeuRS抑制剂提供了一个新的骨架,这些抑制剂可能成为治疗HAT的潜在药物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40236c

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of pyrazolin-5-ones to nitroolefins catalyzed by cinchona alkaloid derived 4-methylbenzoylthioureas
  作者：Mengchen Yang、Min Zhang、Zhenyu Wang、Li Tang、Wenbin Chen、Shurong Ban、Qingshan Li

  DOI：10.1002/chir.23003

  日期：2018.9

  Cinchona alkaloid‐derived 4‐methyl/nitro benzoylthioureas were synthesized, which smoothly catalyzed the asymmetric Michael addition of pyrazolin‐5‐ones to nitroolefins. The results showed that electronic effects of substituents in the benzene ring of benzoylthioureas have subtle influences on their catalytic abilities and electron donating methyl group is favored than electron withdrawing nitro group

  合成了金鸡纳生物碱中的4-甲基/硝基苯甲酰基硫脲，该催化平稳地催化了吡唑啉-5-酮向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。结果表明，苯甲酰硫脲的苯环上的取代基的电子效应对其催化能力有微妙的影响，并且给电子甲基比吸电子硝基更有利。初步的Hartree-Fock计算表明，在催化循环中，由4-甲基苯甲酰硫脲形成的配合物的氢键能比相应的4-硝基苯甲酰硫脲高约0.19至1.56 kcal / mol。4-甲基苯甲酰基硫脲被认为是最有效的催化剂，可促进吡唑啉-5-酮向硝基烯烃的不对称迈克尔加成，从而生成S-或具有高对映选择性的R产品。
• A cascade synthesis of<i>S</i>-allyl benzoylcarbamothioates<i>via</i>Mumm-type rearrangement
  作者：Anjali Dahiya、Wajid Ali、Tipu Alam、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c8ob02293c

  日期：——

  A cascade synthesis ofS-allyl benzoylcarbamothioates has been achieved from Morita Baylis Hillman alcohols and aroyl isothiocyanatesviaMumm-type rearrangement.

  已经实现了从Morita Baylis Hillman醇和芳基异硫氰酸酯经Mumm型重排合成S-烯基苯甲酰氨基硫代酸酯的级联合成。
• Synthesis, crystal structure and Hirshfeld Surface analysis of benzamide derivatives of thiourea as potent inhibitors of α-glucosidase in-vitro
  作者：Sidra Akhter、Saeed Ullah、Sammer Yousuf、Atia-tul-Wahab、Hina Siddiqui、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104531

  日期：2021.2

  Compounds 1-9 were found to be known, while compounds 10-15 were found to be new. However, to the best of our knowledge we are reporting α-glucosidase inhibitory activity of these bezamide derivatives of thiourea for the first time. Compounds 1, 3, 6-8, 10-14 were found to be potent inhibitors of α-glucosidase within IC50 range of 20.44-333.41 µM, in comparison to the standard inhibitor, acarbose (IC50=875

  基于苯甲酰胺的结构类似物1 - 15合成，并评价首次体外α葡萄糖苷酶抑制活性。发现化合物1-9是已知的，而发现化合物10-15是新的。然而，据我们所知，我们首次报告了这些硫脲苯甲酰胺衍生物的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。化合物1，3，6 - 8，10-14被认为是α葡糖苷酶的强效抑制剂内IC 50范围20.44-333.41μM的，相比于标准抑制剂，阿卡波糖（IC 50=875.75±2.08 µM）。酶抑制的模式是基于动力学研究确定的，动力学研究表明化合物8和10分别是 α-葡萄糖苷酶的非竞争性和竞争性抑制剂。还评估了这些化合物的 DPPH 自由基清除活性和对 3T3 小鼠成纤维细胞系的细胞毒性。所有合成的化合物都显示出显着至中等的 DPPH 自由基清除活性，并且似乎没有细胞毒性，但化合物9显示出对 3T3 正常小鼠成纤维细胞系的细胞毒性。还提供了代表性化合物的单晶 X 射线和 Hirshfeld
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel Doramectin Derivatives Containing Acylurea and Acylthiourea Based on Hydrogen Bonding
  作者：Qi Zhang、Yao Cheng、Cheng Zheng、Ping Bai、Jian Yang、Xiaoxia Lu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00230

  日期：2020.5.27

  investigation on the insecticidal activities of several doramectin derivatives preliminarily revealed that the presence of hydrogen bonds at the C4″ position of the molecule with target protein γ-aminobutyric acid (GABA) receptor was crucial for retaining high insecticidal activity. As a continuation of our research work on the development of new insecticides, two series of novel acylurea and acylthiourea

  我们最近对几种多拉菌素衍生物的杀虫活性的研究初步表明，在具有目标蛋白γ-氨基丁酸（GABA）受体的分子的C4''位置存在氢键对于保持高杀虫活性至关重要。作为我们对新型杀虫剂开发的研究工作的继续，设计并合成了两个系列的新型酰基脲和酰基硫脲多拉菌素衍生物。生物测定结果表明，在我们的实验室中，新合成的化合物（5o，5t和6t）对小菜蛾，东方粘虫和玉米bore的杀虫活性高于对照化合物doramectin，市售阿维菌素，敌百虫和铅化合物3g。特别，化合物5t被确定为最有前景的小菜蛾杀虫剂，在低浓度12.50 mg / L时最终死亡率为80.00％，其效力比母体多拉菌素高约7.75倍（LC50值为48.1547 mg / L ），效力比市售阿维菌素（LC50值为40.5507 mg / L）高6.52倍，效力比化合物3g（LC50值为24.7742 mg / L）高3.98倍。此外，分子对接模拟显示化合物5t（2
• Acylthioureas as anion transporters: the effect of intramolecular hydrogen bonding
  作者：Cally J. E. Haynes、Nathalie Busschaert、Isabelle L. Kirby、Julie Herniman、Mark E. Light、Neil J. Wells、Igor Marques、Vítor Félix、Philip A. Gale

  DOI：10.1039/c3ob41522h

  日期：——

  Small molecule synthetic anion transporters may have potential application as therapeutic agents for the treatment of diseases including cystic fibrosis and cancer. Understanding the factors that can dictate the anion transport activity of such transporters is a crucial step towards their application in biological systems. In this study a series of acylthiourea anion transporters were synthesised and their anion binding and transport properties in POPC bilayers have been investigated. The transport activity of these receptors is dominated by their lipophilicity, which is in turn dependent on both substituent effects and the formation and strength of an intramolecular hydrogen bond as inferred from DFT calculations. This is in contrast to simpler thiourea systems, in which the lipophilicity depends predominantly on substituent effects alone.

  小分子合成阴离子转运体可能在治疗包括囊性纤维化和癌症等疾病方面具有潜在应用。理解可以决定这些转运体阴离子转运活性的因素是其在生物系统中应用的重要一步。在本研究中，合成了一系列酰基硫脲阴离子转运体，并研究了它们在POPC脂质双层中的阴离子结合和转运性质。这些受体的转运活性主要由它们的亲脂性主导，而亲脂性又依赖于取代基效应及分子内氢键的形成和强度，这一点通过DFT计算可以推断。这与简单的硫脲系统形成对比，后者的亲脂性主要依赖于取代基效应。