2-(1-苯基乙基)-1,3-二氧戊环 | 4362-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-苯基乙基)-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-(1-phenylethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 4362-22-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00082223
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SATZAQAJSHXNSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  Almost insoluble in water, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  1.942 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯基乙基)-1,3-二氧戊环 在 四乙基溴化铵 、 水 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-hydroxyethyl 2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-碘氧基苯甲酸/溴化四乙铵/水：乙醛的氧化裂解的有效组合

  摘要：

  已经开发出一种简单有效的方法，用于将环状和非环状缩醛分别氧化为相应的羟烷基羧酸酯和简单酯。在四乙基溴化铵存在下，将2-碘氧基苯甲酸（IBX）用于水性介质中的反应。该方案的显着特征包括反应时间短，对环境无害的试剂和溶剂以及中等至高产率。 邻碘氧苯甲酸-缩醛-氧化-羟烷基酯-醇

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087986
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 以98.8%的产率得到2-(1-苯基乙基)-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Derivative of 2-cyclohexylpropanal and perfumery composition comprising

  摘要：

  披露了2-环己基丙醛衍生物。这些衍生物由以下式（I）表示：其中P是氢原子，Q代表一个基团--CH.dbd.N--OH或一个基团--CH(OR).sub.2，其中每个R代表一个较低的烷基基团或两个R一起形成一个可能具有较低烷基取代基团的较低烷基烃基团，或者P和Q一起形成一个基团##STR2##其中R'是一个较低的烷基基团。这些化合物具有花香、果香或绿色气味，适用于制备香水组合物。

  公开号：

  US04978653A1

文献信息

• Formation of Acetals under Rhodium-Catalyzed Hydroformylation Conditions in Alcohols
  作者：Olivier Diebolt、Clément Cruzeuil、Christian Müller、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/adsc.201100707

  日期：2012.3

  Hydroformylation of terminal alkenes in alcohol solvents leads to the selective formation of the corresponding acetals. The Xantphos ligand gave the best results as well as acetal selectivities higher than 99% and linear/branched ratios of up to 52 were obtained. The scope of the reaction was studied. Acetals were found to be unreactive under hydroaminomethylation conditions.

  在醇溶剂中末端烯烃的加氢甲酰化导致相应缩醛的选择性形成。Xantphos配体提供了最佳结果，乙缩醛选择性高于99％，线性/支化比高达52。研究了反应范围。发现缩醛在氢氨甲基化条件下不反应。
• Co-catalysis of a bi-functional ligand containing phosphine and Lewis acidic phosphonium for hydroformylation–acetalization of olefins
  作者：Yong-Qi Li、Peng Wang、Huan Liu、Yong Lu、Xiao-Li Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1039/c5gc02127h

  日期：——

  L2 containing a phosphine and a Lewis acidic phosphonium exhibited synergetic catalysis and sequential catalysis for one-pot hydroformylation–acetalization.

  L2 包含一种膦和一种路易斯酸性磷酸铵，展示了协同催化和顺序催化，用于一锅法羰基化-缩醛化。
• A Mild, Room-Temperature Protection of Ketones and Aldehydes as 1,3-­Dioxolanes under Basic Conditions
  作者：Alfred Hassner、Chennakesava Bandi、Sharad Panchgalle

  DOI：10.1055/s-0032-1317529

  日期：——

  Protection of ketones or aldehydes as 1,3-dioxolane derivatives proceeds within minutes at room temperature in the presence of N-hydroxybenzenesulfonamide, its O-benzyl derivative, or the tosyl analogue, in the absence of strong protonic acids, and in the presence of base (Et3N). Acid-sensitive groups such as O-THP, O-TBS, or N-Boc are unaffected.

  在室温下，在 N-羟基苯磺酰胺、其 O-苄基衍生物或甲苯磺酰基类似物存在下，在不存在强质子酸的情况下，在几分钟内将酮或醛保护为 1,3-二氧戊环衍生物碱 (Et3N)。O-THP、O-TBS 或 N-Boc 等酸敏感基团不受影响。
• Visible-Light-Induced Acetalization of Aldehydes with Alcohols
  作者：Hong Yi、Linbin Niu、Shengchun Wang、Tianyi Liu、Atul K. Singh、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03403

  日期：2017.1.6

  have achieved a simple and general method for acetalization of aldehydes by means of a photochemical reaction under low-energy visible light irradiation. A broad range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes have been protected under neutral conditions in good to excellent yields using a catalytic amount of Eosin Y as the photocatalyst. Our visible light mediated acetalization strategies are

  在这项工作中，我们通过在低能可见光照射下进行光化学反应，实现了一种简单而通用的醛缩醛化方法。使用催化量的曙红Y作为光催化剂，在中性条件下以良好或优异的收率保护了多种芳香族，杂芳香族和脂肪族醛。我们的可见光介导的缩醛化策略可成功用于更具挑战性的酸敏感性醛和位阻醛。值得注意的是，该方案对醛具有化学选择性，而酮则保持完整。
• Highly efficient and chemoselective acetalization of carbonyl compounds catalyzed by new and reusable zirconyl triflate, ZrO(OTf)₂
  作者：Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Parvin Yazdani、Saeedeh Ghorjipoor

  DOI：10.1002/hc.20523

  日期：——

  Various types of aromatic aldehydes were efficiently converted to their corresponding 1,3-dioxanes and 1,3-dioxolane with 1,3-propanediol and ethylene glycol, respectively, in the presence of catalytic amount of ZrO(OTf)2 in acetonitrile at room temperature. The catalyst can be reused several times without loss of its catalytic activity. Very short reaction times, selective acetalization of aromatic

  在室温下，在乙腈中催化量的 ZrO(OTf)2 存在下，各种类型的芳香醛分别与 1,3-丙二醇和乙二醇有效地转化为相应的 1,3-二氧六环和 1,3-二氧戊环温度。该催化剂可以重复使用多次而不会损失其催化活性。非常短的反应时间、在脂肪醛和酮的存在下选择性地将芳香醛缩醛、非常温和的反应条件、催化剂的可重复使用性和易于处理是该方法的显着优点。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:131–135, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20523