2-(1-苯基乙基)丙二腈 | 29621-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-苯基乙基)丙二腈
• 中文别名: (1-甲基苯乙基)丙二腈
• 英文名称: (S)-2-(1-phenylethyl)malononitrile
• 英文别名: (S)-1,1-dicyano-2-phenylpropane；[(1S)-1-Phenylethyl]propanedinitrile；2-[(1S)-1-phenylethyl]propanedinitrile
• CAS: 29621-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: PSAGKLLRDSJIIK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl-DPEN 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-2-(1-phenylethyl)malononitrile 、 2-(1-苯基乙基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  钌酰胺基络合物催化的活性烯烃的高效不对称转移加氢

  摘要：

  使用甲酸-三乙胺共沸物作为氢源，用手性钌酰胺基络合物（Noyori催化剂）对活化烯烃进行不对称转移氢化，可获得极佳的收率和高对映选择性（高达88.5％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.057

文献信息

• Transfer Hydrogenation of Activated CC Bonds Catalyzed by Ruthenium Amido Complexes:  Reaction Scope, Limitation, and Enantioselectivity
  作者：Dong Xue、Ying-Chun Chen、Xin Cui、Qi-Wei Wang、Jin Zhu、Jin-Gen Deng

  DOI：10.1021/jo0478205

  日期：2005.4.1

  diamine−Ru(II)−(arene) systems was investigated to explore the asymmetric transfer hydrogenation of prochiral α,α-dicyanoolefins. Two parameters had been systematically studied, (i) the structure of the N-sulfonylated chiral diamine ligands, in which several chiral diamines substituted on the benzene ring of DPEN were first reported, and (ii) the structure of the metal precursors, and high enantioselectivitiy (up to

  发现在二胺-钌配合物催化的活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中，化学选择性可以从C O完全切换为C C键。此外，这种经由金属氢化物的添加已经被用于还原各种活化的烯烃。在α或β位的C C键上取代的官能团的吸电子能力对反应性有很大影响。另外，还研究了多种手性二胺-Ru（II）-（芳烃）体系，以探索前手性α，α-二氰基烯烃的不对称转移加氢反应。系统地研究了两个参数：（i）N的结构-磺酰化手性二胺配体，其中首先报道了在DPEN苯环上取代的几种手性二胺，和（ii）金属前体的结构，并且在β-碳上获得了高对映选择性（ee高达89％） 。
• Tunable dendritic ligands of chiral 1,2-diamine and their application in asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Weiguo Liu、Xin Cui、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.008

  日期：2005.8

  synthesized via direct N-mono-sulfonylization of the chiral dendritic vicinal diamines and their ruthenium complexes demonstrated high catalytic and recyclable activities with comparable enantioselectivities to Noyori–Ikariya’s TsDPEN-Ru in the asymmetric transfer hydrogenation of an extended range of substrates, such as ketones, keto esters, and olefins.

  可调节的树突状N-单磺酰基配体是通过手性树突状邻位二胺的直接N-单磺化反应设计和合成的，它们的钌配合物在不对称转移中表现出与Noyori–Ikariya的TsDPEN-Ru相当的对映选择性的高催化和可回收活性。氢化广泛范围的底物，例如酮，酮酯和烯烃。
• A new and effective method for providing optically active monosubstituted malononitriles: selective reduction of α,β-unsaturated dinitriles catalyzed by copper hydride complexes
  作者：Yunlai Ren、Xianlun Xu、Kunpeng Sun、Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.013

  日期：2005.12

  A copper hydride complex, which was generated in situ from CuOt-Bu, BINAP, and PhSiH3, was found to be a highly effective catalyst for the reduction of the CC of α,β-unsaturated dinitriles. In addition to CuOt-Bu, some air and moisture stable Cu salts were also effective as catalyst precursors in this reduction. Herein, we have developed an effective method for providing optically active monosubstituted

  发现由CuO t -Bu，BINAP和PhSiH 3原位生成的氢化铜配合物是降低α，β-不饱和二腈CC的高效催化剂。除了CuO t -Bu以外，一些空气和水分稳定的Cu盐在这种还原反应中也有效用作催化剂前体。在此，我们已经开发出一种有效的方法来提供光学活性的单取代的丙二腈。
• BABA NAOMISNI; MAKINO TAKETOSNI; ODA JUNISN; INOUUE YUZO, BULL. INST. CHEM. RES. KYOTO UNIV., 1980, 58, NO 3, 386-389
  作者：BABA NAOMISNI、 MAKINO TAKETOSNI、 ODA JUNISN、 INOUUE YUZO

  DOI：——

  日期：——