3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)isobenzofuran-1(3H)-one | 42086-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (Z)-3-(3',4'-methylenedioxy)benzylidenephthalide；3-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-3H-isobenzofuran-1-one；3-piperonylidene-phthalide；3-Piperonyliden-phthalid；(Z)-3-(Piperonyliden)-phthalid；(3Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)isobenzofuran-1-one；(3Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-benzofuran-1-one
• CAS: 42086-75-9
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: VYUQITGMYUETQM-AUWJEWJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C
• 沸点：
  438.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)isobenzofuran-1(3H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates and Their Use in the Regiospecific Synthesis of 3-Ylidenephthalides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31097
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetyl)-benzoic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates and Their Use in the Regiospecific Synthesis of 3-Ylidenephthalides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31097

文献信息

• Leishmanicidal activity of some stilbenoids and related heterocyclic compounds
  作者：Esther del Olmo、Marlon Garcı́a Armas、Jose Luis López-Pérez、Victoria Muñoz、Eric Deharo、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00387-0

  日期：2001.8

  the leishmanicidal activity of some natural and semisynthetic dihydrostilbenoids and several compounds of other series of dihydrostilbamides, isoindoles, phthalazinones, imidazoisoindoles and pyrimidoisoindoles. The evaluation was performed in vitro, on cultures of cutaneous, mucocutaneous and visceral strains of Leishmania spp. The most potent and selective compounds of these series were the dihydrostilbene

  我们已经评估了一些天然和半合成的二氢二苯乙烯类化合物和其他系列的二氢二苯乙烯酰胺，异吲哚，邻苯二氮酮，咪唑异吲哚和嘧啶异吲哚的几种化合物的杀菌活性。评估是在体外对利什曼原虫属的皮肤，粘膜皮肤和内脏菌株的培养物进行的。这些系列中最有效和选择性最大的化合物是二氢sti哌啶。
• Synthesis, Bioevaluation and Structural Study of Substituted Phthalazin-1(2H)-ones Acting as Antifungal Agents
  作者：Marcos Derita、Esther del Olmo、Bianca Barboza、Ana García-Cadenas、José López-Pérez、Sebastián Andújar、Daniel Enriz、Susana Zacchino、Arturo San Feliciano

  DOI：10.3390/molecules18033479

  日期：——

  important yeasts and filamentous fungi. Among them, the compound 4-(4-chlorobenzyl)-2-methylphthalazin-1(2H)-one (5) exhibited a remarkable antifungal activity against standardised strains of dermatophytes and Cryptococcus neoformans, as well as against some clinical isolates. A physicochemical study performed on compound 5 revealed its conformational and electronic characteristics, providing us with useful

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• Antimalarial activity of imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol derivatives and related compounds
  作者：Esther del Olmo、Bianca Barboza、Louise D. Chiaradia、Alicia Moreno、Juana Carrero-Lérida、Dolores González-Pacanowska、Victoria Muñoz、José L. López-Pérez、Alberto Giménez、Agustín Benito、Antonio R. Martínez、Luis M. Ruiz-Pérez、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.043

  日期：2011.11

  electron-withdrawing or-donating substituents on different parts of the molecule, as well as those produced by the incorporation of an additional fused ring, were analyzed. Several compounds showed significant antimalarial activity in vitro with IC50 values as low as 60 nM and a certain efficacy in vivo by reducing parasitemia in Plasmodium berghei mouse models.

  介绍并讨论了咪唑并[2,1 - a ]异吲哚-5-醇系列衍生物的合成及其对恶性疟原虫的评价结果。分析了吸电子或供电子取代基对分子不同部分的影响，以及通过引入额外的稠合环所产生的影响。几种化合物在体外显示出显着的抗疟活性，IC 50值低至60 nM，并且通过降低伯氏疟原虫小鼠模型中的寄生虫血症在体内具有一定的功效。
• The chemistry of phthalide-3-carboxylic acid - I decarboxylation in the presence of aldehydes
  作者：Rolf H. Prager、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91799-5

  日期：1984.1

  The decarboxylation of phthalide-3-carboxylic acid (3-oxo-l,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylic acid) has been studied in the melt, in dimethylsulfoxide, and in the presence of aromatic aldehydes. The latter are efficiently trapped to produce mixtures of 3-arylidene-phthalides and 3-(arylhydroxymethyl)phthalides. Kinetic and other evidence supports the proposal that this reaction occurs in a tight

  已经在熔体中，在二甲基亚砜中和在芳族醛存在下研究了邻苯二甲酸酯-3-羧酸（3-氧代-1，3-二氢异苯并呋喃-1-羧酸）的脱羧。后者被有效地捕集以产生3-亚芳基-邻苯二甲酸酯和3-（芳基羟甲基）邻苯二甲酸酯的混合物。动力学和其他证据支持这一反应以紧密的循环过渡态发生的提议。
• 1,5,7‐Triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD): An Organocatalyst for Rapid Access to 3‐Hydroxyisoindolin‐1‐ones
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202400071

  日期：2024.3.25

  The readily available organocatalyst 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) was used for the rapid synthesis of 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones from 3‐alkylidenephthalides. The transformation occurs at room temperature and requires less solvent than traditional methods, providing a more sustainable synthetic option to access 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones with broad scope. Elaboration of the products to diverse scaffolds as well as synthesis of biologically active compounds are demonstrated.

  摘要 利用容易获得的有机催化剂 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD），从 3-亚烷基酞化物快速合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮。与传统方法相比，该转化过程在室温下进行，所需的溶剂更少，为获得范围广泛的 3-羟基异吲哚啉-1-酮提供了更可持续的合成选择。该研究展示了如何将产品加工成不同的支架以及合成具有生物活性的化合物。