5-Phenyl-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylic acid | 58792-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenyl-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-phenyl-[1,2,3]thiadiazole-4-carboxylic acid；phenyl-[1,2,3]thiadiazole-4-carboxylic acid；Phenyl-[1,2,3]thiadiazol-4-carbonsaeure；5-Phenyl-1,2,3-thiadiazol-4-carbonsaeure；5-phenylthiadiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 58792-15-7
• 化学式: C₉H₆N₂O₂S
• 分子量: 206.225
• InChiKey: XPQVOJPPGWAQKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C (decomp)
• 沸点：
  380.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-butyl-6-phenylthieno[3,4-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5,ｎ-융합티오펜 화합물의 제조방법 및 5,ｎ-융합티오펜 화합물

  摘要：

  这项发明涉及制备5，n-融合硫代苯化合物的方法和新的5，n-融合硫代苯化合物，可用于制药、太阳能电池聚合物和其他功能性材料科学等各种研究领域。更具体地说，本发明涉及在罗德铑催化剂和配体的存在下，通过分子内转移反应有效地制备5，n-融合硫代苯化合物的方法以及由此制备的5，n-融合硫代苯化合物。

  公开号：

  KR101811193B1
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 盐酸 、 tetrasulphur tetranitride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-Phenyl-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mataka,S. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1009 - 1015

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Lithiated 1,2,3-Thiadiazoles: Synthesis of 4-Substituted 1,2,3-Thiadiazoles
  作者：Edward W. Thomas、David C. Zimmermann

  DOI：10.1055/s-1985-31395

  日期：——

  Metalation of 5-phenyl-1,2,3-thiadiazole (2) with methyllithium affords 4-lithio-5-phenyl-1,2,3-thiadiazole, which is stable and reacts with aldehydes and ketones to give 4-substituted 1,2,3-thiadiazoles 3 in excellent yields. Treatment of 4-phenyl-1,2,3-thiadiazole (1) with lithium diisopropylamide, in the presence of chlorotrimethylsilane, affords 4-phenyl-5-trimethylsilyl-1,2,3-thiadiazole (7).

  将5-苯基-1,2,3-噻二唑（2）与甲基锂金属化反应，生成稳定的4-锂-5-苯基-1,2,3-噻二唑，该化合物能与醛和酮反应，以优异的产率得到4-取代的1,2,3-噻二唑（3）。在三甲基氯硅烷的存在下，用二异丙基氨基锂处理4-苯基-1,2,3-噻二唑（1），得到4-苯基-5-三甲基硅基-1,2,3-噻二唑（7）。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Transannulation Reaction of Alkynyl Thiadiazole Enabled 5,<i>n</i>-Fused Thiophenes
  作者：Ji Eun Kim、Jinsub Lee、Hyunsik Yun、Yonghyeon Baek、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02614

  日期：2017.2.3

  of a wide range of fused thiophenes, including those fused with lactams, lactones, or cyclic ethers, was developed from a rhodium-catalyzed intramolecular transannulation reaction of alkynyl thiadiazoles. This transannulation reaction provides an efficient platform for the construction of a variety of 5,n-fused thiophenes from readily available starting materials together with the release of molecular

  从炔基噻二唑的铑催化的分子内跨环化反应中开发出了一种合成广泛范围的稠合噻吩的方法，包括与内酰胺，内酯或环状醚稠合的噻吩。这种转环反应提供了一个有效的平台，用于从容易获得的起始原料中构建各种5种正熔噻吩，同时释放出分子氮。
• Synthesis of Bicyclic Isothiazoles through an Intramolecular Rhodium-Catalyzed Transannulation of Cyanothiadiazoles
  作者：Boram Seo、Hyunseok Kim、Ya Gob Kim、Yonghyeon Baek、Kyusik Um、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02077

  日期：2017.10.6

  available cyanothiadiazoles containing an ester, amide, or ether as a linker is described. It provides a wide range of bicyclic isothiazoles in good to excellent yields together with the release of molecular nitrogen. These results indicate that the carbon atom in the α-thiavinyl carbene is nucleophilic and that the sulfur atom is electrophilic.

  描述了分子内铑催化的容易获得的含有酯，酰胺或醚作为连接基的氰基噻二唑的环转移。它提供了范围广泛的双环异噻唑，收率良好至极佳，并且释放出分子氮。这些结果表明，α-硫代乙烯基卡宾中的碳原子是亲核的，硫原子是亲电子的。
• Synthesis of 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Norton P. Peet、Shyam Sunder

  DOI：10.1002/jhet.5570120620

  日期：1975.12

  hydroxide yielded hydrazones rather than thiadiazoles. The reaction of α-[(ethoxycarbonyl)hydrazono]benzenepropanoic acid (25) with thionyl chloride yielded 5-phenyl-1,2,3-thiadiazole-4-carbocylic acid (26a), the corresponding acid chloride 26b, and 5-(phenylmethyl)-2H-1,3,4-oxadiazine-2,6(3H)dione (27). The yields of 26a, 26b, and 27 were dependent on the reaction conditions employed. Oxadiazine 27 could also

  探索了几种用于制备某些4,5-二取代-1,2,3-噻二唑的方法。苯氧基乙酰氯与重氮乙酰酰胺的反应产生了α-重氮-β-酮乙酰胺，将其与硫化氢和氢氧化铵环合成4-甲酰胺基-5-苯氧基甲基-1,2,3-噻二唑。然而，用硫化氢和氢氧化铵处理α-重氮-α-苯甲酰基乙酰胺会产生，而不是噻二唑。α-[（乙氧羰基）肼基]苯丙酸（25）与亚硫酰氯反应生成5-苯基-1,2,3-噻二唑-4-碳氢酸（26a），相应的酰氯26b和5-（苯甲基）-2 H -1,3,4-恶二嗪-2,6（3 H）二酮（27）。26a，26b和27的产率取决于所采用的反应条件。恶二嗪27也可以与亚硫酰氯转化为酰氯26b。用乙硼烷还原1-（[5-（4-氯苯氧基）甲基-1,2,3-噻二唑-4-基]-羰基）哌啶（10b），得到硼配合物，产生1-（[5-（（从乙醇中重结晶后得到4-氯苯氧基）甲基）-1，2，3-噻二唑-4-基]甲基）哌啶（31）。
• [EN] THIOUREA INHIBITORS OF HERPES VIRUSES<br/>[FR] THIO-UREES INHIBITRICES DES VIRUS DE L'HERPES
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000034268A1

  公开（公告）日：2000-06-15

  Compounds of formula (I) wherein A is heteroaryl; R9-R12 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 4 carbon atoms, halogen, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, or cyano, or R9 and R10 or R11 and R12 may be taken together to form aryl of 5 to 7 carbon atoms; W is O, NR6, or is absent; G is aryl or heteroaryl; and X is a bond, -NH, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, or (CH)J; and J is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or benzyl; and n is an integer from 1 to 6; or a pharmaceutical salt thereof, useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  化合物的式子（I），其中A是杂环芳基；R9-R12独立地是氢，1到4个碳原子的烷基，1到4个碳原子的全氟烷基，卤素，1到4个碳原子的烷氧基，或氰基，或者R9和R10或R11和R12可以结合成5到7个碳原子的芳基；W是O，NR6，或不存在；G是芳基或杂环芳基；X是键，-NH，1到6个碳原子的烷基，1到6个碳原子的烯基，1到6个碳原子的烷氧基，1到6个碳原子的硫代烷基，1到6个碳原子的烷基氨基，或（CH）J；J是1到6个碳原子的烷基，3到7个碳原子的环烷基，苯基或苄基；n是1到6的整数；或其药用盐，用于治疗与疱疹病毒相关的疾病，包括人类巨细胞病毒，单纯疱疹病毒，埃普斯坦-巴尔病毒，水痘-带状疱疹病毒，人类疱疹病毒6和7，以及卡波西疱疹病毒。