3-bromo-4-((3-fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-4-((3-fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-4-[(3-fluorobenzyl)oxy]benzaldehyde；3-bromo-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]benzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₀BrFO₂
• mdl: MFCD02629391
• 分子量: 309.135
• InChiKey: IWMDVRVERRPCFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-((3-fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(3-氟苄基)-4-[(3-氟苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  3-(3-氟苄基)-4-(3-氟苄氧基)苯甲醛的制备 方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑(3‑氟苄基)‑4‑(3‑氟苄氧基)苯甲醛的制备方法，该方法先分别制备3‑溴‑4‑[(3‑氟苄基)氧基]苯甲醛与4‑甲基苯磺酸吡啶鎓，然后使3‑溴‑4‑[(3‑氟苄基)氧基]苯甲醛与‑4‑甲基苯磺酸吡啶鎓反应生成2‑(3‑溴‑4‑((3‑氟苄基)氧基)苯基)‑1,3‑二氧戊环，接着使2‑(3‑溴‑4‑((3‑氟苄基)氧基)苯基)‑1,3‑二氧戊环羟基化得到2‑((3‑氟苄基)氧基)‑5‑甲酰基苯硼酸，最后使2‑((3‑氟苄基)氧基)‑5‑甲酰基苯硼酸与间氟溴苄偶合得到目标产物。本发明提供了一种直接制备3‑(3‑氟苄基)‑4‑(3‑氟苄氧基)苯甲醛的方法，该方法制备的3‑(3‑氟苄基)‑4‑(3‑氟苄氧基)苯甲醛收率高达64.85％，高效液相色谱测得的纯度达到98.92％。

  公开号：

  CN106565442B
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 、 3-氟溴苄 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 以80.6%的产率得到3-bromo-4-((3-fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-[3-(3-氟苄基)-4-(3-氟苄氧基)苄氨 基]丙酰胺及其盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种(S)‑2‑[3‑(3‑氟苄基)‑4‑(3‑氟苄氧基)苄氨基]丙酰胺及其盐的制备方法，其中，(S)‑2‑[3‑(3‑氟苄基)‑4‑(3‑氟苄氧基)苄氨基]丙酰胺的盐是指(S)‑2‑[3‑(3‑氟苄基)‑4‑(3‑氟苄氧基)苄氨基]丙酰胺甲磺酸盐，该制备方法通过合成新的化合物2‑(3‑溴‑4‑((3‑氟苄基)氧基)苯基)‑1,3‑二氧戊环与化合物2‑((3‑氟苄基)氧基)‑5‑甲酰基苯硼酸进行目标产物的制备，属于全新的制备方法，且该制备方法所制备(S)‑2‑[3‑(3‑氟苄基)‑4‑(3‑氟苄氧基)苄氨基]丙酰胺收率为49.57％，HPLC纯度达到78.92％，所制备(S)‑2‑[3‑(3‑氟苄基)‑4‑(3‑氟苄氧基)苄氨基]丙酰胺的盐收率为50.40％，HPLC纯度达到96.35％，较现有技术获得极大提高。

  公开号：

  CN106565521B

文献信息

• 2-(3-氟苄氧基)-5-甲酰基苯硼酸及其制备方 法
  申请人：浙江美诺华药物化学有限公司

  公开号：CN106349269B

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明涉及一种新化合物2‑(3‑氟苄氧基)‑5‑甲酰基苯硼酸及其制备方法，该方法先分别制备3‑溴‑4‑[(3‑氟苄基)氧基]苯甲醛(式3)与4‑甲基苯磺酸吡啶鎓(式6)，然后化合物3与化合物6反应生成2‑(3‑溴‑4‑(3‑氟苄氧基)苯基)‑1,3‑二氧戊环(式7)，化合物7经偶联反应得到2‑(3‑氟苄氧基)‑5‑甲酰基苯硼酸(式8)。本发明提供的新化合物2‑(3‑氟苄氧基)‑5‑甲酰基苯硼酸，可用于制备3‑(3‑氟苄基)‑4‑(3‑氟苄氧基)苯甲醛，且制备的3‑(3‑氟苄基)‑4‑(3‑氟苄氧基)苯甲醛收率达64.85％，高效液相色谱测得的纯度至少达到98.92％。
• 2-(3-溴-4-(3-氟苄氧基)苯基)-1,3-二氧戊 环及其制备方法
  申请人：浙江美诺华药物化学有限公司

  公开号：CN106632223B

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明涉及一种新化合物2‑(3‑溴‑4‑(3‑氟苄氧基)苯基)‑1,3‑二氧戊环及其制备方法，该方法先分别制备3‑溴‑4‑(3‑氟苄氧基)苯甲醛与4‑甲基苯磺酸吡啶鎓，然后使3‑溴‑4‑(3‑氟苄氧基)苯甲醛与4‑甲基苯磺酸吡啶鎓反应生成2‑(3‑溴‑4‑(3‑氟苄氧基)苯基)‑1,3‑二氧戊环。本发明提供的新化合物2‑(3‑溴‑4‑(3‑氟苄氧基)苯基)‑1,3‑二氧戊环，可用于直接制备3‑(3‑氟苄基)‑4‑(3‑氟苄氧基)苯甲醛，且制备的3‑(3‑氟苄基)‑4‑(3‑氟苄氧基)苯甲醛收率高达64.85％，高效液相色谱测得的纯度达到98.92％。
• Pyrido [1,2-<i>a</i>] Pyrimidinone Mesoionic Compounds Containing Vanillin Moiety: Design, Synthesis, Antibacterial Activity, and Mechanism
  作者：Dengyue Liu、Runjiang Song、Zengxue Wu、Zhifu Xing、Deyu Hu

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01838

  日期：2022.8.31

  concentration value (EC50) of 27.5 μg/mL, which was superior to that of the positive control agent thiodiazole copper (97.1 μg/mL) and comparable to that of compound “A11” (17.4 μg/mL). The greenhouse pot experiment also revealed that compound 15 had 38.5% curative and 36.8% protective efficacy against rice bacterial leaf blight in vivo at 100 μg/mL, which was higher than those of thiodiazole copper (31.2

  米黄单胞菌光伏。oryzicola ( Xoo ) 是一种导致水稻白叶枯病的植物病原体，其防治仍具有挑战性。为了发现创新和极强的抗菌剂，引入香草醛部分以开发一系列新型介离子衍生物。化合物15对Xoo表现出优异的体外抗菌活性，50%有效浓度值（EC 50）为27.5 μg/mL，优于阳性对照剂噻二唑铜（97.1 μg/mL），与化合物“ A11 ” (17.4 μg/mL)。温室盆栽实验还揭示了化合物15100 μg/mL 对水稻白叶枯病的体内治疗效果为 38.5%，保护效果为 36.8%，高于噻二唑铜（分别为 31.2% 和 32.6%）和化合物“ A11 ”（分别为 29.6% 和 33.2%） ）。化合物15通过调节光合途径增强了相关防御酶的活性，增加了叶绿素含量，促进了水稻对细菌侵染的抵抗力。该研究为后续介离子衍生物的结构修饰和机理研究提供了依据。