5-氨基-1-苄基-4-氰基吡唑 | 91091-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基-1-苄基-4-氰基吡唑
• 中文别名: 5-氨基-1-苄基-1H-吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-1-benzyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-benzylpyrazole-4-carbonitrile；1-benzyl-4-cyano-5-aminopyrazole；5-amino-1-benzyl-4-cyanopyrazole；NCI 314884；5-amino-1-benzyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-Amino-1-benzyl-1H-pyrazol-4-carbonitril
• CAS: 91091-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• mdl: MFCD00128291
• 分子量: 198.227
• InChiKey: GAVXFBPVQOBHDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.2-142.7 °C
• 沸点：
  444.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基-4-氰基吡唑 在 copper(l) chloride potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-Amino-1-benzyl-7,8-dihydro-6H-pyrazolo<3,4-b>quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Gatta, Franco; Pomponi, Massimo; Marta, Maurizio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1301 - 1308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzylhydrazine dihydrochloride 、 乙氧基亚甲基丙二腈 在 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以49%的产率得到5-氨基-1-苄基-4-氰基吡唑
  参考文献：
  名称：

  杂环重氮盐的新应用。吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪-4-酮和咪唑并[4,5- d ] [1,2,3]三嗪-4-酮的合成

  摘要：

  吡唑并[3,4- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 3和咪唑并[4,5- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 4是与嘌呤在结构上相关的类似物表现出广泛而显着的生物活性。这些化合物分别通过一锅重氮化5-氨基-1 H-吡唑-4-腈1和5-氨基-1 H-咪唑-4-腈2合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.040

文献信息

• [EN] AZOLOPYRIDINE AND AZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZOLOPYRIDINE ET D'AZOLOPYRIMIDINE ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2012030924A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Provided herein are azolopyridine and azolopyrimidine compounds for treatment of JAK kinase mediated diseases, including JAK2 kinase-, JAK3 kinase- or TYK2 kinase-mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗JAK激酶介导疾病的咪唑吡啶和咪唑吡啶化合物，包括JAK2激酶、JAK3激酶或TYK2激酶介导的疾病。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Acetonitrile-Mediated Synthesis of 2,4-Dichloroquinoline from 2-Ethynyl­aniline and 2,4-Dichloroquinazoline from Anthranilonitrile
  作者：Dae Yoon Chi、Jae Hak Lee、Byoung Se Lee、Hyunik Shin、Do Hyun Nam

  DOI：10.1055/s-2005-922790

  日期：——

  2,4-Dichloroquinolines and 2,4-dichloroquinazolines were synthesized from 2-ethynylanilines and anthranilonitriles, respectively, using diphosgene in acetonitrile and heating at 130 °C or 150 °C for 12 hours. This reaction was applied to the synthesis of 4,6-dichloropyrazolo[3,4-d]pyrimidine (dichloro-9H-isopurine). The postulated mechanism is also described.

  2,4-二氯喹啉和 2,4-二氯喹唑啉分别由 2-乙炔基苯胺和邻氨基苯甲腈合成，在乙腈中使用双光气并在 130 °C 或 150 °C 下加热 12 小时。该反应用于合成 4,6-二氯吡唑并[3,4-d]嘧啶（二氯-9H-异嘌呤）。还描述了假定的机制。
• Computer-aided molecular design of pyrazolotriazines targeting glycogen synthase kinase 3
  作者：M. Lourdes Sciú、Victor Sebastián-Pérez、Loreto Martinez-Gonzalez、Rocio Benitez、Daniel I. Perez、Concepción Pérez、Nuria E. Campillo、Ana Martinez、E. Laura Moyano

  DOI：10.1080/14756366.2018.1530223

  日期：2019.1.1

  of the glycogen synthase kinase 3 (GSK-3) in several processes associated with Alzheimer’s disease (AD). Therefore, GSK-3 has become a crucial therapeutic target for the treatment of this neurodegenerative disorder. Hereby, we report the design and multistep synthesis of ethyl 4-oxo-pyrazolo[4,3-d][1–3]triazine-7-carboxylates and their biological evaluation as GSK-3 inhibitors. Molecular modelling studies

  抽象的 大量研究强调了糖原合酶激酶3（GSK-3）在与阿尔茨海默氏病（AD）相关的多个过程中的意义。因此，GSK-3已成为治疗该神经退行性疾病的关键治疗靶标。据此，我们报告了乙基4-氧代-吡唑并[4,3- d] [1-3]三嗪-7-羧酸盐及其作为GSK-3抑制剂的生物学评估。分子建模研究使我们能够开发出优化化学结构的新型支架。还描述了酶中潜在的结合模式测定以及催化位点中关键特征的分析。此外，吡唑并三嗪酮穿越血脑屏障（BBB）的能力通过被动扩散进行了评估，对GSK-3抑制作用强并且渗透到中枢神经系统（CNS）的人表现出对tau蛋白过度磷酸化的神经保护特性。基于模型。这些新的脑可渗透的吡唑并三嗪酮可用于关键的体内研究，并可被视为进一步优化AD治疗的新线索。
• Pyrazolopyridine cycloalkanones and process for their preparation
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04546104A1

  公开（公告）日：1985-10-08

  Novel tetrahydropyrazolo-[3,4-b]quinolinones, cyclopenta[b]pyrazolo-[4,3-e]pyridinones and cyclohepta[b]-pyrazolo[4,3-e]pyridinones, useful as anxiolytics having reduced side effects, are disclosed, including methods of preparation, pharmaceutical compositions containing them and intermediates used in their preparation.

  新型四氢吡唑并[3,4-b]喹啉酮、环戊[b]吡唑并[4,3-e]吡啶酮和环庚[b]-吡唑并[4,3-e]吡啶酮，作为具有减少副作用的抗焦虑药物被披露，包括其制备方法、含有它们的药物组合物和用于其制备的中间体。
• SULFONYLUREIDOPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0885890A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  A sulfonylureidopyrazole derivative of formula (1) or (2) is disclosed. The derivative has an inhibitory activity on endothelin converting enzyme, and is useful for treating or preventing various cardiac failures, tracheal constrictions, nervous disorders, parasecretion, vascular disorders, various ulcers and the like.

  公开了一种化学式（1）或（2）的磺酰脲吡唑衍生物。该衍生物对内皮素转化酶具有抑制活性，可用于治疗或预防各种心脏衰竭、气管收缩、神经紊乱、副分泌、血管紊乱、各种溃疡等疾病。