p-tolyl sulfanylmethoxyethanol | 1608491-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-tolyl sulfanylmethoxyethanol
• 英文别名: 2-{[(4-methylphenyl)sulfanyl]methoxy}ethan-1-ol；2-[(4-Methylphenyl)sulfanylmethoxy]ethanol；2-[(4-methylphenyl)sulfanylmethoxy]ethanol
• CAS: 1608491-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: BYINSLIBBUTSKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl sulfanylmethoxyethanol 在 正丁基锂 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(甲苯-4-磺酰基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基-氧杂环丁烷片段的合成，稳定性和构象研究†

  摘要：

  已经制备了2-（芳基磺酰基）氧杂环丁烷作为药物化学感兴趣的新的结构基序。这些被设计成适合在片段空间内，并且适合在基于片段的药物发现中进行筛选，并且适合于进一步加工或掺入药物样化合物中。氧杂环丁烷环是通过有效的C-C键形成环化作用而构建的，该环化作用可以引入各种芳基-磺酰基基团。此外，可以通过Suzuki-Miyaura偶联从卤代衍生物获得含联芳基的化合物。利用许多可用的含氧杂环丁烷的片段化合物，评估了它们的pH稳定性，表明在pH范围（1至10）内单取代的芳基磺酰基氧杂环丁烷具有良好的半衰期值。还报道了溶解度和代谢稳定性数据。最后，

  DOI：

  10.1039/c5ob00549c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 p-tolyl sulfanylmethoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  2-(Aryl-sulfonyl)oxetanes as designer 3-dimensional fragments for fragment screening: synthesis and strategies for functionalisation

  摘要：

  2-磺酰氧乙烯已经被合成，获得了具有良好物理化学性质的非平面结构，适用于基于片段的药物发现。氧乙烯结构是通过分子内C–C键的形成而生成的。这些片段通过有机金属中间体在完整的氧乙烯和芳香环上进一步进行了功能化。

  DOI：

  10.1039/c3cc46450d

文献信息

• 2-Sulfinyl Oxetanes: Synthesis, Stability and Reactivity
  作者：James Bull、Kate Morgan、Robert Doran、Rosemary Croft、Ian Hollingsworth

  DOI：10.1055/s-0035-1560588

  日期：——

  The synthesis of 2-sulfinyl oxetanes is described by a C-C bond-forming cyclisation strategy. Oxetanes bearing electron-poor aryl sulfoxides are shown to be viable targets using this strategy. We report investigations into the sulfoxide magnesium exchange on 2-sulfinyl oxetanes, which resulted in products formed via ligand exchange and ligand coupling pathways. The sulfinyl oxetanes can be readily oxidised to the sulfonyl oxetanes.