benzyl (4R)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 271260-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4R)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (R)-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-vinyloxazolidine；R-(+)-2,2-dimethyl-4-vinyloxazolidine-3-carboylate；benzyl (4R)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 271260-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: KVUVRKLHWXSHPU-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4R)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium diacetate 三丁基膦 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[2-(2-nitrophenyl)ethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heck reactions of amino acid building blocks: application to the synthesis of pyrrololine analogues

  摘要：

  Heck reactions of unsaturated amino acid building blocks are described which allow acess to homo- and bis-homophenylalanine derivatives and to gamma,delta-unsaturated amino acids. Preliminary synthetic studies utilising this chemistry for the preparation of pyrrololine and deoxypyrrololine analogues are also reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00512-9
• 作为产物：
  描述：

  苄氧甲酸酐 在 Pseudomonas cepecia (Amano PS-30) lipase 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl (4R)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的乙烯基恶唑烷衍生物的Suzuki交叉偶联合成非天然氨基酸。

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联Suzuki反应合成了（R和S）-α-氨基醇和α-氨基酸，包括4-甲氧基高苯丙氨酸，并带有各种非天然的侧链。由常见的非手性前体2-丁烯-1,4-二醇合成的关键结构单元1和2，利用假单胞菌洋葱脂肪酶催化的动力学拆分，制成对映体纯净的。描述了铃木交叉偶联和随后氧化所得α-氨基醇的最佳条件。

  DOI：

  10.1021/ol005645i

文献信息

• Enantiomerically Pure α-Amino Acid Synthesis via Hydroboration−Suzuki Cross-Coupling
  作者：Philip N. Collier、Andrew D. Campbell、Ian Patel、Tony M. Raynham、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo010865a

  日期：2002.3.1

  compound 25 undergo hydroboration with 9-BBN-H followed by palladium-catalyzed Suzuki coupling reactions with aryl and vinyl halides. After one-pot hydrolysis-oxidation, a range of known and novel nonproteinogenic amino acids were isolated as their N-protected derivatives. These novel organoborane homoalanine anion equivalents are generated and transformed under mild conditions and with wide functional

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。
• Catalyst-Controlled Wacker-Type Oxidation of Protected Allylic Amines
  作者：Brian W. Michel、Jessica R. McCombs、Andrea Winkler、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.201004156

  日期：——

  contrary: Utilizing the [Pd(quinox)]–TBHP catalyst system, protected allylic amines were oxidized with high selectivity for the methyl ketone product. This is contrary to the results obtained by the substrate‐controlled Tsuji–Wacker oxidation, which highlights the catalyst‐controlled system presented here (see scheme). A variety of N‐protecting groups undergo selective oxidation with high ketone selectivity

  相反：利用 [Pd(quinox)]-TBHP 催化剂体系，受保护的烯丙胺被氧化，具有高选择性，生成甲基酮产物。这与通过底物控制的 Tsuji-Wacker 氧化获得的结果相反，这突出了此处介绍的催化剂控制系统（参见方案）。各种 N 保护基团以高酮选择性进行选择性氧化。TBHP=叔丁基过氧化氢。
• Synthesis of chiral oxazolidin-2-ones from N-alkoxycarbonyl amino epoxides: a computational studyElectronic supplementary information (ESI) available: structures of localized transition states. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203702e/
  作者：F. Javier Casado-Bellver、M. Eugenia González-Rosende、Amparo Asensio、J. Miquel Jordá-Gregori、Angeles Alvarez-Sorolla、José Sepúlveda-Arques、Mario Orena、Roberta Galeazzi

  DOI：10.1039/b203702e

  日期：2002.7.11

  regio- and stereoselection by means of nucleophilic intramolecular attack of the carbamate moiety to the protonated oxirane ring. Theoretical calculations confirmed both the regioselection and the preference of the cyclocarbamation reaction vs. the intermolecular attack by the solvent, arising from different behaviour in comparison with the analogous iodonium ions.

  苏- ñ -Alkoxycarbonylamino环氧化物 5a–d，包含恶唑烷通过氨基甲酸酯部分对质子化的环氧乙烷环的亲核分子内攻击，通过总的区域和立体选择将其转化为反式-4,5-二取代的2-恶唑烷丁-2-酮2。理论计算证实了环氨基甲酸酯化反应的区域选择和偏好与分子间攻击的选择性。溶剂与类似的碘鎓离子相比，是由不同的行为引起的。
• Synthesis of the Diazepanone-Nucleoside Core Structure of Liposidomycins and Caprazamycins Based on 7-Exo Cyclization of Epoxyamine
  作者：Hiroaki Miyaoka、Jumpei Wada、Etsuko Kawashima

  DOI：10.3987/com-13-s(s)34

  日期：——

  The diazepanone-nucleoside core structure of liposidomycins and caprazamycins has been synthesized based on 7-exo cyclization of epoxyamine.
• Synthesis of Unnatural Amino Acids via Suzuki Cross-Coupling of Enantiopure Vinyloxazolidine Derivatives
  作者：Mark Sabat、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/ol005645i

  日期：2000.4.1

  S)-alpha-Amino alcohols and alpha-amino acids, including 4-methoxyhomophenylalanine, with a variety of unnatural side chains have been synthesized via palladium-catalyzed cross-coupling Suzuki reactions. The key building blocks 1 and 2, synthesized from the common achiral precursor 2-butene-1,4-diol, were made enantiopure utilizing a Pseudomonas cepacia lipase-catalyzed kinetic resolution. The optimal

  通过钯催化的交叉偶联Suzuki反应合成了（R和S）-α-氨基醇和α-氨基酸，包括4-甲氧基高苯丙氨酸，并带有各种非天然的侧链。由常见的非手性前体2-丁烯-1,4-二醇合成的关键结构单元1和2，利用假单胞菌洋葱脂肪酶催化的动力学拆分，制成对映体纯净的。描述了铃木交叉偶联和随后氧化所得α-氨基醇的最佳条件。