benzyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[2-(2-nitrophenyl)ethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 412917-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[2-(2-nitrophenyl)ethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 412917-38-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: QDWAOIYTZCPPQK-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[2-(2-nitrophenyl)ethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (2R)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-(2-nitrophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化-铃木交叉偶联对映体纯的α-氨基酸合成。

  摘要：

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。

  DOI：

  10.1021/jo010865a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4R)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium diacetate 三丁基膦 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[2-(2-nitrophenyl)ethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heck reactions of amino acid building blocks: application to the synthesis of pyrrololine analogues

  摘要：

  Heck reactions of unsaturated amino acid building blocks are described which allow acess to homo- and bis-homophenylalanine derivatives and to gamma,delta-unsaturated amino acids. Preliminary synthetic studies utilising this chemistry for the preparation of pyrrololine and deoxypyrrololine analogues are also reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00512-9

文献信息

• Enantiomerically Pure α-Amino Acid Synthesis via Hydroboration−Suzuki Cross-Coupling
  作者：Philip N. Collier、Andrew D. Campbell、Ian Patel、Tony M. Raynham、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo010865a

  日期：2002.3.1

  compound 25 undergo hydroboration with 9-BBN-H followed by palladium-catalyzed Suzuki coupling reactions with aryl and vinyl halides. After one-pot hydrolysis-oxidation, a range of known and novel nonproteinogenic amino acids were isolated as their N-protected derivatives. These novel organoborane homoalanine anion equivalents are generated and transformed under mild conditions and with wide functional

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。
• Heck reactions of amino acid building blocks: application to the synthesis of pyrrololine analogues
  作者：Philip N. Collier、Ian Patel、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00512-9

  日期：2002.4

  Heck reactions of unsaturated amino acid building blocks are described which allow acess to homo- and bis-homophenylalanine derivatives and to gamma,delta-unsaturated amino acids. Preliminary synthetic studies utilising this chemistry for the preparation of pyrrololine and deoxypyrrololine analogues are also reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.