2-(2'-chlorophenyl)-1,3-dioxolane | 7366-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-chlorophenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 7366-47-4
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• mdl: MFCD00020898
• 分子量: 184.622
• InChiKey: GAZHHIWZNZPXQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-133 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-chlorophenyl)-1,3-dioxolane 在 过氧单硫酸 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  硅胶支持卡罗酸。第六部分。一种用于从缩醛、缩酮和 1,1-二乙酸酯中再生羰基化合物的温和试剂

  摘要：

  使用负载在硅胶上的 Caro 酸描述了缩醛、缩酮和二乙酸酯向羰基化合物的有效转化。脱缩醛反应在室温下在乙腈中进行。双乙酸酯在回流二氯甲烷中反应，得到母体羰基化合物，产率从优到优。

  DOI：

  10.1080/10426500490494750
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 乙二醇 在 1-(4-sulfobutyl)-3-methylpyrazinium tetrafluoroborate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82.6%的产率得到2-(2'-chlorophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Facile Aldolization Catalyzed by Ionic Liquid [4-Sulfbmpyrazine][BF4]

  摘要：

  酸性功能化离子液体1-(4-磺酸基)丁基-3-甲基吡嗪四氟硼酸盐（简称[4-sulfbmpyrazine][BF4]）被用作芳香醛和二醇缩合反应的催化剂。优化条件如下：芳香醛（0.20 mol）、二醇（0.30 mol）和[4-sulfbmpyrazine][BF4]（0.60 g）在环己烷（10.00 mL）中回流1小时。研究了一系列芳香醛，得到了相应缩醛产物，产率良好，范围从70.3%到96.9%。该离子液体催化剂可循环使用四次而催化活性无明显损失。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14396

文献信息

• Chemoselective deprotection and deprotection with concomitant reduction of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals using nickel boride
  作者：Jitender M. Khurana、Kiran Dawra、Purnima Sharma

  DOI：10.1039/c4ra15404e

  日期：——

  An efficient and mild methodology for the reductive deprotection of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals to the corresponding aldehydes/ketones and also deprotection with concomitant reduction to the corresponding alcohols has been achieved in quantitative yields using nickel boride generated in situ from nickel chloride and sodium borohydride in methanol. The reactions are chemoselective as halo, alkoxy

  使用由氯化镍原位生成的硼化镍以定量收率，已实现了一种高效温和的方法，用于定量还原1,3-二氧戊环酮，乙缩醛和缩酮成相应的醛/酮的脱保护以及伴随还原为相应醇的脱保护。和硼氢化钠的甲醇溶液。反应是化学选择性的，因为卤素，烷氧基和亚甲二氧基不受影响。
• Synthesis and characterization of a tetracationic acidic organic salt and its application in the synthesis of bis(indolyl)methanes and protection of carbonyl compounds
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Seyyed Emad Hooshmand、Elham Vali Shamiri

  DOI：10.1039/c5ra01422k

  日期：——

  A new tetracationic acidic organic salt (TCAOS) based on DABCO was prepared, characterized and applied as an eco-friendly, powerful and reusable catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes from indoles and carbonyl compounds in water with high turnover frequency (TOF). Also, this catalyst was successfully applied for acetalization of carbonyl compounds with diols under solvent-free conditions

  制备了一种新的基于DABCO的四阳离子酸性有机盐（TCAOS），并表征为一种环保，功能强大且可重复使用的催化剂，用于在水中以高周转频率（TOF）从吲哚和羰基化合物合成双（吲哚基）甲烷。 ）。同样，该催化剂成功地用于无溶剂条件下用二醇对羰基化合物的缩醛化反应。
• Intermolecular Reactions of Chlorohydrine Anions:  Acetalization of Carbonyl Compounds under Basic Conditions
  作者：Michał Barbasiewicz、Mieczysław Ma̧kosza

  DOI：10.1021/ol0613113

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] Nonenolizable aldehydes and ketones react with 2-chloroethanol and 3-chloropropanol under basic conditions (t-BuOK, DMF/THF) with formation of 2-substituted 1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes, respectively. Conversion of the two-step addition-alkylation process depends on the electrophilicity of the carbonyl group that governs the equilibrium of addition of chloroalkoxides. This method

  [反应：见正文]不可烯化的醛和酮在碱性条件下（t-BuOK，DMF / THF）与2-氯乙醇和3-氯丙醇反应，分别形成2-取代的1,3-二氧戊环和1,3-二氧六环。两步加成烷基化过程的转化取决于控制氯代醇盐加成平衡的羰基的亲电子性。这种在动力学控制的条件下以环状缩醛形式保护羰基的方法是与二醇进行酸催化反应的补充。
• Bismuth Compounds in Organic Synthesis: Synthesis of Dioxanes, Dioxepines, and Dioxolanes Catalyzed by Bismuth(III) Triflate
  作者：Ram Mohan、Daniel Podgorski、Scott Krabbe、Long Le、Paul Sierszulski

  DOI：10.1055/s-0030-1258148

  日期：2010.8

  A simple method for the synthesis of 1,3-dioxolanes from carbonyl compounds has been developed using 1,2-bis(tri­methylsilyloxy)ethane in the presence of bismuth(III) triflate as a catalyst. The bismuth(III) triflate catalyzed synthesis of a range of dioxanes and dioxepines has also been developed. In these latter cases, the carbonyl compound is treated with a diol, and triethyl orthoformate is used as a water scavenger. All these methods avoid the use of a Dean-Stark trap.

  开发了一种利用1,2-双(三甲基硅氧)乙烷在三氟甲磺酸铋催化下合成醛酮类化合物生成1,3-二氧戊环的简便方法。还开发了三氟甲磺酸铋催化的合成一系列二氧六环和二氧庚环的方法。在这些后者的反应中，醛酮化合物与二醇反应，并使用三乙氧基甲烷作为水分清除剂。所有这些方法都避免了使用Dean-Stark分水器。
• Palladium-catalyzed enolate arylation as a key C–C bond-forming reaction for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ben S. Pilgrim、Alice E. Gatland、Carlos H. A. Esteves、Charlie T. McTernan、Geraint R. Jones、Matthew R. Tatton、Panayiotis A. Procopiou、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c5ob02320c

  日期：——

  those that give rise to the traditionally difficult to access electron-deficient isoquinoline skeletons. These two synthetic operations can be combined to give a three-component, one-pot isoquinoline synthesis. Alternatively, cyclization of the intermediates with hydroxylamine hydrochloride engenders direct access to isoquinoline N-oxides; and cyclization with methylamine, gives isoquinolinium salts. Significant

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。