3-(4-methoxyphenyl)isoquinoline 2-oxide | 1127562-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)isoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)isoquinoline N-oxide；3-(4-Methoxyphenyl)-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 1127562-20-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: AVZCCCXCIWDPAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169.8-171.2 °C
• 沸点：
  503.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)isoquinoline 2-oxide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氯化亚砜 、 三正丁胺 、 四丁基醋酸铵 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以57%的产率得到1-chloro-3-(2-chloro-4-methoxyphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？H氧化异喹啉N-氧化物：用二烷基亚砜选择性烷基化和用二卤代亚砜卤化

  摘要：

  一种新颖的钯催化的C ^ 异喹啉h的氧化Ñ -oxides已经开发了区域选择性取代的合成异喹啉类。该方法代表了使用二烷基亚砜作为构建1-烷基化异喹啉的烷基源的第一个例子。此外，使用二卤亚砜作为卤化物源，异喹啉N-氧化物的区域选择性卤化也是成功的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101009
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime 在 copper(l) iodide 、 水 作用下， 以85 %的产率得到3-(4-methoxyphenyl)isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过水中铜催化的分子内环化轻松合成异喹啉和异喹啉 N-氧化物。

  摘要：

  开发了一种通过 Cu(i) 催化的 (E)-2-炔基芳基肟衍生物在水中的分子内环化轻松获得异喹啉和异喹啉 N-氧化物的高效方法。该协议是在简单温和的条件下进行的，没有有机溶剂、添加剂或配体。通过打开/关闭肟的羟基保护基团，可以触发选择性 NO/OH 裂解，分别以中等到高产率提供一系列异喹啉和异喹啉 N-氧化物，具有良好的官能团耐受性和高原子经济性。此外，通过分五步全合成莫萨维林进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ra06097c

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-(Isoquinolin-1-yl)sulfonamides via Ag₂O-Catalyzed Tandem Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylbenzaldoximes with Benchtop Stabilized Ketenimines
  作者：Sepideh Hayatgheybi、Hormoz Khosravi、Hossein Zahedian Tejeneki、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00937

  日期：2021.5.7

  this project, a moderately efficient approach to multisubstituted N-(isoquinolin-1-yl)sulfonamide derivatives was illustrated, utilizing ortho-alkynylbenzaldoximes and zwitterionic ketenimine salts in a tandem reaction catalyzed by silver oxide. The oxophilicity of Ag2O, along with its nature as Lewis acid, pave the way for a smooth [3 + 2] cycloaddition between isoquinoline N-oxides and ketenimine species

  在该项目中，通过在氧化银催化的串联反应中使用邻炔基苯甲醛肟和两性离子烯酮亚胺盐，说明了一种中等有效的多取代N- (异喹啉-1-基)磺酰胺衍生物方法。Ag 2 O的亲氧性及其作为路易斯酸的性质为异喹啉N氧化物和烯酮亚胺之间的 [3 + 2] 环加成顺利进行铺平了道路，这是该反应的关键步骤。DFT 计算表明硝酮和烯酮亚胺的 1,3-偶极环加成通过选择性逐步机制进行。
• Palladium-catalyzed oxidative carbamoylation of isoquinoline N-oxides with formylamides by means of dual C–H oxidative coupling
  作者：Bo Yao、Chen-Liang Deng、Yan Liu、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c4cc10140e

  日期：——

  A new palladium-catalyzed oxidative carbamoylation reaction of isoquinoline N-oxides with formylamides for the synthesis of isoquinoline-1-carboxamides is described.

  用钯催化的氧化羰胺化反应合成异喹啉-1-甲酰胺，描述了一种新的方法，该方法使用异喹啉N-氧化物和甲酰胺。
• Generation of 1-aroxyisoquinolines via a silver-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with phenol in the presence of p -toluenesulfonyl chloride
  作者：Qing Xiao、Danqing Zheng、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.076

  日期：2013.6

  A silver-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with phenol promoted by p-toluenesulfonyl chloride leads to 1-aroxyisoquinolines in good yields. The presence of p-toluenesulfonyl chloride as an activator is essential for the successful transformation.

  银的2-炔基苯甲肟与由对甲苯磺酰氯促进的苯酚的银催化反应以良好的收率产生1-芳氧基异喹啉。存在p甲苯磺酰氯作为活化剂是成功转化是必需的。
• AgOTf-catalyzed one-pot reactions of 2-alkynylbenzaldoximes with α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Qiuping Ding、Dan Wang、Puying Luo、Meiling Liu、Shouzhi Pu、Liyun Zhou

  DOI：10.3762/bjoc.9.231

  日期：——

  AgOTf-catalyzed one-pot reactions of 2-alkynylbenzaldoximes with various alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds under mild conditions are described, which provides a facile and efficient pathway for the synthesis of 1-alkylated isoquinoline derivatives. The method tolerates a wide range of substrates and allows for the preparation of the products of interest in moderate to excellent yields.

  描述了在温和条件下 AgOTf 催化 2-炔基苯甲醛肟与各种 α、β-不饱和羰基化合物的一锅反应，这为合成 1-烷基化异喹啉衍生物提供了一种简便有效的途径。该方法适用于广泛的底物，并允许以中等至极好的产率制备感兴趣的产品。
• One-pot two-step synthesis of 1-position arylated 1,3-disubstituted isoquinoline N-oxides
  作者：Qiuping Ding、Dan Wang、Xiaoyan Sang、Yuqing Lin、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.039

  日期：2012.10

  A one-pot two-step reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with aryl halides has been developed, which offers the 1-position arylated 1,3-disubstituted isoquinoline N-oxides in moderate to good yields in most cases. The isoquinoline N-oxide intermediate was prepared in situ without isolation.

  已经开发了2-炔基苯甲肟与芳基卤化物的一锅两步反应，该反应在大多数情况下以中等至良好的产率提供了1-位芳基化的1,3-二取代的异喹啉N-氧化物。无需分离即可原位制备异喹啉N-氧化物中间体。