(E)-2-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime | 1140903-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime
• 英文别名: (NE)-N-[[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1140903-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: GKSNQUGKBZOCDU-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到4-Iodo-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxidoisoquinolin-2-ium
  参考文献：
  名称：

  通过顺序亲电环化/交叉偶联反应获得功能化的异喹啉N-氧化物

  摘要：

  2- alkynylbenzaldoximes与各种亲电引线4-代异喹啉的形成亲电环化Ñ -oxides或4-溴异喹啉Ñ温和的条件下-oxides。该反应可以通过钯催化的交叉偶联反应转移到高度官能化的异喹啉N-氧化物上。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800301
• 作为产物：
  描述：

  2-（2-（4-甲氧基苯基）乙炔基）苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(E)-2-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过顺序亲电环化/交叉偶联反应获得功能化的异喹啉N-氧化物

  摘要：

  2- alkynylbenzaldoximes与各种亲电引线4-代异喹啉的形成亲电环化Ñ -oxides或4-溴异喹啉Ñ温和的条件下-oxides。该反应可以通过钯催化的交叉偶联反应转移到高度官能化的异喹啉N-氧化物上。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800301

文献信息

• Facile synthesis of isoquinolines and isoquinoline <i>N</i>-oxides <i>via</i> a copper-catalyzed intramolecular cyclization in water
  作者：Lujun Zhang、Wenfang Xiong、Biao Yao、Haitao Liu、Meng Li、Yu Qin、Yujian Yu、Xu Li、Meng Chen、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Jinliang Wang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d2ra06097c

  日期：——

  A highly efficient method for the facile access of isoquinolines and isoquinoline N-oxides via a Cu(i)-catalyzed intramolecular cyclization of (E)-2-alkynylaryl oxime derivatives in water has been developed. This protocol was performed under simple and mild conditions without organic solvent, additives or ligands. By switching on/off a hydroxyl protecting group of oximes, the selective N-O/O-H cleavage

  开发了一种通过 Cu(i) 催化的 (E)-2-炔基芳基肟衍生物在水中的分子内环化轻松获得异喹啉和异喹啉 N-氧化物的高效方法。该协议是在简单温和的条件下进行的，没有有机溶剂、添加剂或配体。通过打开/关闭肟的羟基保护基团，可以触发选择性 NO/OH 裂解，分别以中等到高产率提供一系列异喹啉和异喹啉 N-氧化物，具有良好的官能团耐受性和高原子经济性。此外，通过分五步全合成莫萨维林进一步证明了该方法的实用性。
• Iodine-mediated electrophilic cyclization of 2-alkynylbenzaldoximes leading to the formation of iodoisoquinoline N-oxides
  作者：Zhibao Huo、Hisamitsu Tomeba、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.061

  日期：2008.9

  Reaction of 2-alkynylbenzaldoximes 1 with 5 equiv of iodine in EtOH at room temperature gives the corresponding iodoisoquinoline N-oxides 2 in good to excellent yields. The cyclization proceeds very smoothly and quickly without any additives such as bases under very mild reaction conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.