1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole | 305811-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-(2-nitrophenyl)pyrrole
• CAS: 305811-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: QFODCRIPPAXKTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  326.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以95%的产率得到2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  未活化甲基芳烃通过铁催化氧化偶联合成 4-芳基吡咯并[1,2-α]喹喔啉

  摘要：

  在此，我们描述了通过甲基芳烃和 1-(2-氨基苯基) 吡咯之间的氧化偶联直接合成吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉。甲基芳烃的苄基碳的氧化物通过二-实现吨丁基过氧化物在铁催化剂存在下，接着转化成活化的醛原位。氧气在加速苯甲醛形成的氧化过程中起着至关重要的作用。随后的 Pictet-Spengler 型环化完成了喹喔啉结构。当使用各种甲基芳烃衍生物时，该协议耐受各种官能团，并提供 22 4-芳基吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉。所开发的方法在空气中进行，所有催化剂、试剂和溶剂都很容易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00371
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 邻硝基苯磺酰氯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium carbonate 作用下， 反应 15.0h， 以86%的产率得到1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  生态友好的溶剂对钯催化DesulfitativeÇ ？杂芳烃的H键芳基化

  摘要：

  本文中，我们报道了杂芳烃在钯催化的区域选择性直接芳基化反应中的应用，其中苯磺酰氯通过脱硫交叉偶联作用作为偶联伙伴，可在碳酸二乙酯（DEC）或环戊基甲基醚（CPME）中作为绿色和可再生溶剂进行甚至在纯净的条件下代替二恶烷或二甲基乙酰胺（DMA）。在这些溶剂条件下，反应与各种各样的杂芳烃进行。C2或C5芳基化产物是由呋喃和吡咯衍生物制得的。苯并呋喃还可以在C2位置进行芳基选择性芳基化，而如果使用噻吩和苯并噻吩，则反应会在C3或C4位置选择性地进行。此外，在某些情况下，尤其是对于1-甲基吲哚，

  DOI：

  10.1002/cssc.201403429

文献信息

• Direct Synthesis of Pyrrolo[1,2-α]quinoxalines <i>via</i> Iron-Catalyzed Transfer Hydrogenation between 1-(2-Nitrophenyl)pyrroles and Alcohols
  作者：Simin Chun、Jiwon Ahn、Ramachandra Reddy Putta、Seok Beom Lee、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02145

  日期：2020.12.4

  Herein, we describe novel iron-catalyzed transfer hydrogenation between alcohols and 1-(2-nitrophenyl)pyrroles for the synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines. The tricarbonyl (η4-cyclopentadienone) iron complex catalyzed the oxidation of alcohols and the reduction of nitroarenes, and the corresponding aldehydes and aniline were generated in situ. The resulting Pictet–Spengler-type annulation/oxidation

  在这里，我们描述了新型的铁催化的醇和1-（2-硝基苯基）吡咯之间的吡咯并[1,2-α]喹喔啉的合成转移氢化。三羰基的（η 4 -cyclopentadienone）铁配合物催化的醇的氧化和硝基芳烃的减少，以及产生相应的醛和苯胺原位。由此产生的Pictet-Spengler型环化/氧化完成了喹喔啉结构的形成。该方案耐受各种官能团，并提供29个4-取代的吡咯并[1,2-α]喹喔啉样品。所开发的方法还用于合成其他多杂环化合物。
• Mo–Catalyzed One‐Pot Synthesis of <i>N</i> ‐Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Recycling of the Waste Reduction Byproduct. Substituent‐Tuned Photophysical Properties
  作者：Raquel Hernández‐Ruiz、Rubén Rubio‐Presa、Samuel Suárez‐Pantiga、María R. Pedrosa、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、M. José Tapia、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.202102000

  日期：2021.9.24

  reduction–imine formation–intramolecular cyclization–oxidation for the general synthesis of a wide variety of biologically relevant N-polyheterocycles, such as quinoxaline- and quinoline-fused derivatives, and phenanthridines, is reported. A simple, easily available, and environmentally friendly dioxomolybdenum(VI) complex has proven to be a highly efficient and versatile catalyst for transforming a

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reaction Between Heteroaromatic Carboxylic Acids and Aryl Halides
  作者：François Bilodeau、Marie-Christine Brochu、Nicolas Guimond、Kris H. Thesen、Pat Forgione

  DOI：10.1021/jo9022793

  日期：2010.3.5

  A full overview of the decarboxylative cross-coupling reaction between heteroaromatic carboxylic acids and aryl halides is described. This transformation employs palladium catalysts with short reaction times providing facile synthesis of aryl-substituted heteroaromatics. The effect of each reaction parameter including solvent, base, and additive employed as well as the full substrate scope of this

  描述了杂芳族羧酸和芳基卤化物之间的脱羧交叉偶联反应的完整概述。该转化采用反应时间短的钯催化剂，可轻松合成芳基取代的杂芳族化合物。报告了每个反应参数的影响，包括所用的溶剂，碱和添加剂，以及该转化的整个底物范围。还公开了机制证据，阐明了可能的反应途径。
• Molybdenum-Catalyzed Synthesis of Nitrogenated Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Reuse of Waste Reduction Byproduct
  作者：Rubén Rubio-Presa、Marı́a R. Pedrosa、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02792

  日期：2017.10.6

  the efficient synthesis of pyrrolo(indolo)[1,2-a]quinoxalines and pyrrolo(indolo)[3,2-c]-quinolines from readily available nitrobenzenes and glycols is reported. The process utilizes the carbonyl byproduct of the initial dioxomolybdenum(VI)-catalyzed reduction of nitroaromatics with glycols as a reagent for the imine generation. This method represents the first sustainable domino reaction for the preparation

  一种新型的多米诺骨牌还原/亚胺形成/分子内环化/氧化反应，用于从容易获得的硝基苯和乙二醇中高效合成吡咯并[吲哚] [1,2-a]喹喔啉和吡咯并[吲哚] [3,2-c]喹啉报告。该方法利用最初的二氧钼（VI）催化的硝基芳族化合物的还原羰基副产物与乙二醇作为亚胺生成试剂。该方法代表了制备生物相关杂环的第一个可持续的多米诺反应，该反应将第一步中形成的废物内部掺入最终产品中。
• Tetramethylammonium Fluoride Tetrahydrate-Mediated Transition Metal-Free Coupling of Aryl Iodides with Unactivated Arenes in Air
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Kosuke Nakamura、Satoshi Kurosu、Yuki Iwakawa、Charline Denneval、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1248/cpb.c19-00452

  日期：2019.10.1

  compounds with widespread applications in many fields. Tetramethylammonium fluoride tetrahydrate was found to promote the biaryl coupling of aryl iodides bearing electron-withdrawing substituents with unactivated arenes. The reaction takes place at temperatures between 100 and 150°C and can be applied to a wide range of aromatic and heteroaromatic rings, affording the products in moderate to high yields.

  联芳基是重要的化合物，在许多领域都有广泛的应用。发现四甲基氟化铵四水合物促进带有未活化的芳烃的带有吸电子取代基的芳基碘化物的联芳基偶合。该反应在100至150℃之间的温度下进行，并且可以应用于各种芳族和杂芳族环，从而以中等至高收率提供产物。该反应不需要在现有方法中使用的强碱或昂贵的添加剂，并且可以在空气和湿气中进行而无需任何预防措施。