(R)-2-hexyl-2-methyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-2-hexyl-2-methyloxirane
• 英文别名: (2R)-2-hexyl-2-methyloxirane
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: WCFNPAFDSAVSOP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hexyl-2-methyloxirane 在 吡啶 、 水 、 silicon tetrafluoride 、 二异丙胺 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-fluoro-2-methyl-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Chiral Dopants Based on the 2-Fluoro-2-Methylalkoxy Tail for Use in Ferroelectric Liquid Crystal Mixtures

  摘要：

  A new class of PLC materials based on the 2-fluoro-2-methylalkoxy tail is reported. This new class of materials consistently shows an N* helical pitch opposite in sign to that of the polarization. These materials are compared to their 2-fluoroalkoxy analogs to explore the methyl group's effect on the N* pitch and polarization.

  DOI：

  10.1080/10587259508033586
• 作为产物：
  描述：

  2-己基-2-甲基环氧乙烷 在 (R,R)-N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminochromium(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 异丙醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.25h， 以20%的产率得到(R)-2-hexyl-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  束缚的磺酰胺将未活化的醇立体转化。

  摘要：

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201812894

文献信息

• Highly enantioselective epoxidation of disubstituted alkenes with hydrogen peroxide catalyzed by chloroperoxidase
  作者：Eric J. Allain、Lowell P. Hager、Li Deng、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja00063a091

  日期：1993.5
• Stereoinversion of Unactivated Alcohols by Tethered Sulfonamides
  作者：Paul T. Marcyk、Latisha R. Jefferies、Deyaa I. AbuSalim、Maren Pink、Mu‐Hyun Baik、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201812894

  日期：2019.2.4

  remains an undeveloped area of organic synthesis. Moreover, catalytic activation of this difficult electrophile with predictable stereo-outcomes presents an even more formidable challenge. Described herein is a simple iron-based catalyst system which provides the mild, direct conversion of secondary and tertiary alcohols to sulfonamides. Starting from enantioenriched alcohols, the intramolecular variant

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。
• New Chiral Dopants Based on the 2-Fluoro-2-Methylalkoxy Tail for Use in Ferroelectric Liquid Crystal Mixtures
  作者：Michael D. Wand、William N. Thurmes、Rohini T. Vohra、Kundalika M More、Atsushi Yoshizawa、Toshihiro Hirai、Junko Umezawa

  DOI：10.1080/10587259508033586

  日期：1995.4

  A new class of PLC materials based on the 2-fluoro-2-methylalkoxy tail is reported. This new class of materials consistently shows an N* helical pitch opposite in sign to that of the polarization. These materials are compared to their 2-fluoroalkoxy analogs to explore the methyl group's effect on the N* pitch and polarization.