14-hydroxy-tetradec-2-enoic acid | 934805-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14-hydroxy-tetradec-2-enoic acid
• 英文别名: 14-Hydroxytetradec-2-enoic acid
• CAS: 934805-49-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: BJBZLNPBZRNMAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxy-tetradec-2-enoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Oxacyclopentadec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺介导的大内酯化

  摘要：

  宏观内酯化对于有机化学家是一个长期的挑战。在本文中，描述了在酸催化剂的帮助下乙酰胺酸的乙酰胺介导的大内酯化。通过使用该方法，可以制备环大小从中到大的各种大内酯。与常规大内酯化反应相关的臭名昭著的问题，例如含有α-手性中心的癸二酸的消旋/上位异构化，以及α，β的E / Z异构化使用这种方法可以避免不饱和的癸二酸。此外，乙酰胺酰胺介导的两步大内酯化反应可以一锅法进行，因此提供了用户友好的方案。也可以使用该方法构建同时包含酰胺键和酯键的环十二肽，作为促进环闭合的关键步骤。使用该方法已经完成了含有环状六肽肽核心的脱羟基LI-F04a的全合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00523
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2-Oxa-1-cyclotridecanol 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 3.5h， 以70%的产率得到14-hydroxy-tetradec-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Method for Preparing Unsaturated Fatty Hydroxyacids

  摘要：

  该发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中：R3和R1特别代表H，n大于4，该制备方法包括在乳醇上执行Wittig-Horner反应与膦酸酯，以获得一个羟基酯，以及可选地对该羟基酯进行皂化反应。

  公开号：

  US20080281114A1

文献信息

• Awakening Sleeping Beauty: Vinyl Esters for Macrolactonization
  作者：Qi Song、Luyao Kong、Lili Zhu、Ran Hong、Sha‐Hua Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000571

  日期：2021.4

  Macrolactones play a critical role in pharmaceuticals and agrochemicals. Numerous efforts have been devoted to developing synthetic methods for them. We highlighted a recent progress for building macrocycles (≥ 12‐membered) via bench‐stable vinyl ester (VE) intermediates, which have been underdeveloped for half century. These methods are mild and racemization‐free and warrant wide recognition in macrocyclization

  大内酯在药物和农用化学品中起着至关重要的作用。已经致力于开发用于它们的合成方法的许多努力。我们着重介绍了通过稳定的乙烯基酯（VE）中间体构建大环化合物（≥12元）的最新进展，该中间体开发不足半个世纪。这些方法温和且无消旋作用，需要在大环化中得到广泛认可，这是复杂分子合成的关键步骤。
• Novel Polyunsaturated Compounds, Method for Preparing Same and Compositions Containing the Same
  申请人：Bordat Pascal

  公开号：US20100168045A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention concerns novel polyunsaturated compounds of formula (I) wherein: R 1 represents a R′ 1 , -A-R′ 1 group, R′ 1 being selected from —COOH, —COOR 3 , —CONH 2 , —CONHR 3 , —CONR 3 , R 4 , —CHO, —CH 2 OH, —CH 2 OR 5 , and A represents a C 2 -C 16 alkylene, alkenylene or alkynylene; R 2 represents: an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group; a sugar residue or, a fatty acid residue optionally branched and/or substituted preferably at the chain terminus and particularly by hydroxy, acetoxy radical or by an optionally protected amino radical; a —OC—(CH 2 )n CO-tocopheryl (alpha, beta or gamma or delta) group, with 2 $m(F) n $m(F) 10; a —R′ 2 —O—R 6 group, wherein R′ 2 is an optionally substituted arylene group or an optionally substituted heteroarylene group, and R 6 represents a hydrogen atom, a straight or branched optionally substituted C 1 -C 16 alkyl, a straight or branched optionally substituted C 2 -C 16 alkenyl, or a straight or branched C 2 -C 16 alkynyl group, an optionally substituted tocopheryl radical or the like, an amino acid residue, or a sugar residue. The invention also concerns the compositions, in particular cosmetic and/or dermatological compositions containing at least one compound of formula (I) as well as their use as whitening and/or depigmenting agent, and the cosmetic method using said compositions.

  本发明涉及一种新型多不饱和化合物，其化学式为(I)，其中：R1代表R′1、-A-R′1基团，R′1从-COOH、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3、R4、-CHO、-CH2OH、-CH2OR5中选择，A代表C2-C16烷基、烯基或炔基；R2代表：可选取取代芳基或可选取取代杂环芳基；糖残基或脂肪酸残基，可选取支链和/或取代基，优选在链末端特别是由羟基、乙酰氧基基团或可选保护的氨基基团取代的脂肪酸残基；-OC-(CH2)nCO-生育酚（α、β、γ或δ）基团，其中2≤n≤10；-R′2-O-R6基团，其中R′2为可选取取代芳烃基团或可选取取代杂环芳烃基团，R6代表氢原子、直链或支链的可选取代C1-C16烷基、直链或支链的可选取代C2-C16烯基或直链或支链的C2-C16炔基，可选取取代的生育酚基团或类似物、氨基酸残基或糖残基。本发明还涉及包含至少一种化合物(I)的组合物，特别是化妆品和/或皮肤科学组合物，以及它们作为美白和/或脱色剂的用途，以及使用所述组合物的美容方法。
• Biooxidation capabilities of candida sp
  申请人：——

  公开号：US20020061566A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  A bioprocess for producing carboxylic acids, alcohols and aldehydes is provided by culturing Candida sp. in a fermentation medium containing various defined substrates.

  提供一种生物过程，通过在发酵培养基中培养酵母菌Candida sp.，生产羧酸、醇和醛，该发酵培养基含有各种定义的底物。
• Biooxidation capabilities of Candida sp
  申请人：Eirich L. Dudley

  公开号：US20080261283A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A bioprocess for producing carboxylic acids, alcohols and aldehydes is provided by culturing Candida sp. in a fermentation medium containing various defined substrates.

  提供一种生物过程，用于生产羧酸，醇和醛，通过在含有各种定义底物的发酵培养基中培养Candida sp.。
• Methods of producing omega-hydroxylated fatty acid derivatives
  申请人：GENOMATICA, INC.

  公开号：US10711288B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  The disclosure relates to omega-hydroxylated fatty acid derivatives and methods of producing them. Herein, the disclosure encompasses a novel and environmentally friendly production method that provides omega-hydroxylated fatty acid derivatives at high purity and yield. Further encompassed are recombinant microorganisms that produce omega-hydroxylated fatty acid derivatives through selective fermentation.

  本公开涉及欧米伽羟化脂肪酸衍生物及其生产方法。在此，本发明公开了一种新颖且环保的生产方法，可提供高纯度和高产率的ω-羟基化脂肪酸衍生物。还包括通过选择性发酵生产欧米伽羟化脂肪酸衍生物的重组微生物。