6-溴吡啶-2-硼酸 | 440680-34-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-溴吡啶-2-硼酸
• 中文别名: 6-溴-2-吡啶硼酸；2-硼酸-6-溴吡啶
• 英文名称: (6-bromopyridin-2-yl)boronic acid
• 英文别名: 6-bromopyridin-2-ylboronic acid；6-bromo-2-pyridineboronic acid；6-bromo-2-pyridylboronic acid；6-Bromopyridine-2-boronic acid
• CAS: 440680-34-2
• 化学式: C₅H₅BBrNO₂
• 分子量: 201.815
• InChiKey: AUOJYGQPHHRLAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 6-Bromopyridine-2-boronic acid
Synonyms: 6-Bromopyridin-2-ylboronic acid

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 6-Bromopyridine-2-boronic acid
CAS number: 440680-34-2

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, under −20◦C.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C5H5BBrNO2
Molecular weight: 201.8

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, hydrogen bromide.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-溴-6-(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型卤代吡啶基硼酸和酯的合成。第4部分：卤代吡啶-2-基硼酸和酯是稳定的晶体伴侣，可用于经典的铃木交叉偶联

  摘要：

  本文描述了用于合成一些方法和新颖的5或6-卤代吡啶-2-基-硼酸和酯隔离3，4，7。这些化合物是通过使用正丁基锂进行区域选择性的卤素-金属交换并随后从适当的二卤代吡啶开始用三异丙基硼酸酯淬灭来制备的。迄今为止研究的所有底物均提供单一的区域异构硼酸或酯产物。另外，已经发现这些化合物与芳基卤化物经历了Pd催化的偶联，并授权了一种制备新吡啶库的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.020
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到6-溴吡啶-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  新型卤代吡啶基硼酸和酯的合成。第4部分：卤代吡啶-2-基硼酸和酯是稳定的晶体伴侣，可用于经典的铃木交叉偶联

  摘要：

  本文描述了用于合成一些方法和新颖的5或6-卤代吡啶-2-基-硼酸和酯隔离3，4，7。这些化合物是通过使用正丁基锂进行区域选择性的卤素-金属交换并随后从适当的二卤代吡啶开始用三异丙基硼酸酯淬灭来制备的。迄今为止研究的所有底物均提供单一的区域异构硼酸或酯产物。另外，已经发现这些化合物与芳基卤化物经历了Pd催化的偶联，并授权了一种制备新吡啶库的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.020

文献信息

• A chiral iron-sexipyridine complex as a catalyst for alkene epoxidation with hydrogen peroxide
  作者：Ho-Lun Yeung、Kiu-Chor Sham、Chui-Shan Tsang、Tai-Chu Lau、Hoi-Lun Kwong

  DOI：10.1039/b804281k

  日期：——

  A chiral iron-sexipyridine complex-hydrogen peroxide mixture is a highly efficient catalytic system for styrene epoxidation with excellent reactivity (3 min, 95% yield) and chemoselectivity (98%).

  手性铁-己基吡啶配合物-过氧化氢混合物是一种高效的苯乙烯环氧化催化体系，具有出色的反应性（3分钟，产率95％）和化学选择性（98％）。
• Unusual behaviour of pyridinylboronic acids in the Petasis boronic Mannich reaction
  作者：Anne Sophie Voisin、Alexandre Bouillon、Jean-Charles Lancelot、Aurélien Lesnard、Hassan Oulyadi、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.115

  日期：2006.3

  The implementation of the Petasis boronic Mannich reaction in pyridine series allowed us to obtain original compounds whose structure was investigated and determined a stable complex (1:1) of dioxaborolanone and amine.

  吡啶系列中Petasis硼酸曼尼希反应的实施使我们能够获得原始化合物，对其结构进行了研究并确定了二恶硼硼烷酮和胺的稳定配合物（1：1）。
• 有机发光化合物及制法和有机发光器件
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN107857759A

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明涉及一种有机发光化合物及制法和有机发光器件，涉及有机发光材料领域。本发明提供的具有比较适当的色坐标的、纯度高的、优秀骨架的有机发光化合物是作为有机发光器件电子传输层材料，与其他电子传输层材料相比，用本发明提供的有机发光化合物作为电子传输层材料制备的有机发光器件，其发光效率明显提高、寿命明显改善。本发明提供的有机发光化合物的制法，原料易得，工艺简单，适合于工业化生产。
• 一种有机发光化合物及其制备方法和有机发光器件
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN107936031A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明涉及一种有机发光化合物及其制备方法和有机发光器件，涉及有机发光材料领域。本发明提供的具有比较适当的色坐标的、纯度高的、优秀骨架的有机发光化合物是作为有机发光器件电子传输层材料，与其他电子传输层材料相比，用本发明提供的有机发光化合物作为电子传输层材料制备的有机发光器件，其发光效率明显提高、寿命明显改善。本发明提供的有机发光化合物的制备方法，原料易得，工艺简单，适合于工业化生产。
• 一种含嗪类化合物及其有机发光器件
  申请人：宇瑞（上海）化学有限公司

  公开号：CN115141216A

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了一种含三嗪类化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该化合物具有式1所示的结构。本发明的化合物应用于有机发光器件，作为电子传输层或空穴阻挡层使用，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。