3-(2-phenoxyethoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-phenoxyethoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD01366102
• 分子量: 242.274
• InChiKey: LXJJIJFQPTYTHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenoxyethoxy)benzaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-N-hydroxy-3-(3-(2-phenoxyethoxy)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸异羟肟酸的结构异构体通过不同的机制阻断HCV复制。

  摘要：

  合成了一组邻，间和对位的肉桂酸异羟肟酸（CHA）。在各系列结构异构体中，苯基取代基通过长度为1-4个原子的连接基与母体肉桂酸的芳环连接。使用带有丙型肝炎病毒全长复制子的细胞测试系统，我们建立了抑制HCV复制子繁殖与抑制I / IIb类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）之间的关系。在邻位CHA的情况下，抗HCV活性与HDAC8的抑制作用有关，而在meta-CHA的情况下，其与HDAC1 / 2/3和HDAC6的抑制作用有关。对-CHA的抗病毒活性比间-CHA的抗病毒活性强很多倍，而HDAC1 / 2/3/6的抑制效率几乎相同，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111723
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 2-苯氧乙基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到3-(2-phenoxyethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸异羟肟酸的结构异构体通过不同的机制阻断HCV复制。

  摘要：

  合成了一组邻，间和对位的肉桂酸异羟肟酸（CHA）。在各系列结构异构体中，苯基取代基通过长度为1-4个原子的连接基与母体肉桂酸的芳环连接。使用带有丙型肝炎病毒全长复制子的细胞测试系统，我们建立了抑制HCV复制子繁殖与抑制I / IIb类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）之间的关系。在邻位CHA的情况下，抗HCV活性与HDAC8的抑制作用有关，而在meta-CHA的情况下，其与HDAC1 / 2/3和HDAC6的抑制作用有关。对-CHA的抗病毒活性比间-CHA的抗病毒活性强很多倍，而HDAC1 / 2/3/6的抑制效率几乎相同，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111723

文献信息

• [EN] CYCLOALKENYL-N-HYDROXYUREAS<br/>[FR] CYCLOALCENYL-N-HYDROXYUREES
  申请人：PFIZER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1996016054A1

  公开（公告）日：1996-05-30

  (EN) Certain novel cycloalkenyl-$i(N)-hydroxyurea compounds having the ability to inhibit the 5-lipoxygenase enzyme and having formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A is selected from optionally substituted phenyl, naphthyl, biphenyl, fluorenyl, furyl, benzo[b]furyl, thienyl, benzo[b]thienyl, pyridyl, quinolyl, indolyl; B is selected from optionally substituted phenylene, furylene, thienylene, pyridylene, thiazolylene, oxazolylene, benzoxazolylene and benzo-thienylene; p is 0, 1 or 2; X is C1-4 alkylene, C2-6 alkenylene, C2-6 alkenylene or the like; Y is selected from hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 haloalkyl, C1-6 alkoxy, C2-6 alkoxyalkyl, C2-6 alkoxyalkoxy, C1-6 alkylthio, OH, halo, cyano and amino; and Z is selected from H and C1-3 alkyl. These compounds are useful in the treatment or alleviation of inflammatory diseases, allergy and cardiovascular diseases in mammals and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.(FR) L'invention concerne certains composés cycloalcényl-$i(N)-hydroxyurée de formule (I) ayant la capacité d'inhiber l'enzyme 5-lipoxygénase, ainsi que leur sels pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule (I), A est choisi parmi naphtyle, biphényle, fluorényle, furyle, benzo[b]furyle, thiényle, benzo[b]thiényle, pyridyle, quinolyle, indolyle et phényle éventuellement substitués; B est choisi parmi furylène, thiénylène, pyridylène, thiazolylène, oxazolylène, benzoxazolylène, benzo-thiénylène et phénylène éventuellement substitués; p vaut 0, 1 ou 2; X représente alkylène C1-4, alcénylène C2-6, alcynylène ou similaire; Y est choisi parmi hydrogène, alkyle C1-6, haloalkyle C1-6, alcoxy C2-6, alcoxyalkyle C2-6, alcoxyalcoxy C2-6, alkylthio C1-6, OH, halo, cyano et amino; et Z est choisi parmi H et alkyle C1-3. Ces composés sont utiles dans le traitement ou l'atténuation de maladies inflammatoires, allergiques et cardio-vasculaires chez les mammifères et en tant que principe actif dans des compositions pharmaceutiques destinées à traiter ces états.
• Structural isomers of cinnamic hydroxamic acids block HCV replication via different mechanisms
  作者：Maxim V. Kozlov、Konstantin A. Konduktorov、Alsu Z. Malikova、Kamila A. Kamarova、Anastasia S. Shcherbakova、Pavel N. Solyev、Sergey N. Kochetkov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111723

  日期：2019.12

  A set of ortho-, meta- and para-substituted cinnamic hydroxamic acids (CHAs) was synthesized. In each series of structural isomers, a phenyl substituent was linked to an aromatic ring of the parent cinnamic acid via a linker of one to four atoms in length. Using a cell test system with the full-length replicon of hepatitis C virus (HCV), we established a relationship between the suppression of HCV

  合成了一组邻，间和对位的肉桂酸异羟肟酸（CHA）。在各系列结构异构体中，苯基取代基通过长度为1-4个原子的连接基与母体肉桂酸的芳环连接。使用带有丙型肝炎病毒全长复制子的细胞测试系统，我们建立了抑制HCV复制子繁殖与抑制I / IIb类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）之间的关系。在邻位CHA的情况下，抗HCV活性与HDAC8的抑制作用有关，而在meta-CHA的情况下，其与HDAC1 / 2/3和HDAC6的抑制作用有关。对-CHA的抗病毒活性比间-CHA的抗病毒活性强很多倍，而HDAC1 / 2/3/6的抑制效率几乎相同，