[1,3]二氧代[4,5-b]吡啶-6-甲醛 | 76470-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [1,3]二氧代[4,5-b]吡啶-6-甲醛
• 英文名称: Pyrido<2,3-d><1,3>dioxol-6-carbaldehyd
• 英文别名: 5,6-(methylendioxy)pyridine-3-carboxaldehyde；[1,3]dioxolo[4,5-b]pyridine-6-carbaldehyde；[1,3]dioxolo[4,5-b]pyridine-6-carbaldehyde；Pyrido<2.3-d><1.3>dioxol-6-aldehyd
• CAS: 76470-45-6
• 化学式: C₇H₅NO₃
• 分子量: 151.122
• InChiKey: KZYWCEWLUVVEBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3]二氧代[4,5-b]吡啶-6-甲醛 在 三苯基乙酸 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-1-((R)-2-(1,2-dihydrobenzo[cd]indole-1-carbonyl)pyrrolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多种含氮杂环醛对映选择性 Pictet-Spengler 反应的可调协同催化

  摘要：

  我们在 Pictet-Spengler 反应中利用多种N-杂环甲醛和区域异构体。通过在手性肽方酰胺存在下微调非手性羧酸助催化剂来实现兼容性。通过立体选择性合成医学相关分子的含吡啶类似物（包括美国 FDA 批准的药物他达拉非）证明了合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202109694
• 作为产物：
  描述：

  [1,3]dioxolo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到[1,3]二氧代[4,5-b]吡啶-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  多种含氮杂环醛对映选择性 Pictet-Spengler 反应的可调协同催化

  摘要：

  我们在 Pictet-Spengler 反应中利用多种N-杂环甲醛和区域异构体。通过在手性肽方酰胺存在下微调非手性羧酸助催化剂来实现兼容性。通过立体选择性合成医学相关分子的含吡啶类似物（包括美国 FDA 批准的药物他达拉非）证明了合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202109694

文献信息

• Derivate des 1.3-Benzdioxols, 53 [1] Darstellung von N-Alkyl-2-aryl-pyrrolidinen
  作者：Franz Dallacker、Walter Jouck

  DOI：10.1515/znb-1984-1122

  日期：1984.11.1

  The conversion of the metal organyls of 1,3-benzdioxole, pyrido[2.3-d]-1.3-dioxole and pyrido[2.3-b]-1.4-dioxene using lactimethers did not prove successful. The N-alkyl-2-aryl-pyrrolidines 10a-c, 11a-c, 12a, 13a and 14a were synthesized from the aldehydes 4a-c via the γ-ketonitriles 7a-c and the 2-aryl-⊿¹-pyrrolidines 8 a-c; in some cases, the recovery was high.

  摘要：使用内酯醚对1,3-苯并二氧杂环己烷基金属有机物、吡啶并[2.3-d]-1.3-二氧杂环己烷基金属有机物和吡啶并[2.3-b]-1.4-二氧杂环己烯基金属有机物进行转化并不成功。N-烷基-2-芳基吡咯烷10a-c、11a-c、12a、13a和14a通过醛4a-c经γ-酮腈7a-c和2-芳基-⊿1-吡咯烷8a-c合成；在某些情况下，收率很高。
• PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUND AS RET INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Guangzhou Baiyunshan Pharmaceutical Holdings Co., Ltd. Baiyunshan Pharmaceutical General Factory

  公开号：EP3950685A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  Disclosed is a series of pyrazolopyridine compounds, and application thereof in the preparation of RET kinase inhibitors for treatment. Specifically disclosed is the compound represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一系列吡唑并吡啶化合物及其在制备治疗用 RET 激酶抑制剂中的应用。具体公开了式 (I) 所代表的化合物或其药学上可接受的盐。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUND AS RET INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRAZOLOPYRIDINE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE RET ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 作为RET抑制剂的吡唑并吡啶类化合物及其应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2020200316A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  本发明公开了一系列吡唑并吡啶类化合物，及其在制备治疗作为RET激酶抑制剂中的应用。具体公开了式（I）所示化合物或其药学上可接受的盐。
• Inactivation of <i>O</i>⁶-Alkylguanine-DNA Alkyltransferase. 1. Novel <i>O</i>⁶-(Hetarylmethyl)guanines Having Basic Rings in the Side Chain
  作者：R. Stanley McElhinney、Dorothy J. Donnelly、Joan E. McCormick、Jane Kelly、Amanda J. Watson、Joseph A. Rafferty、Rhoderick H. Elder、Mark R. Middleton、Mark A. Willington、T. Brian H. McMurry、Geoffrey P. Margison

  DOI：10.1021/jm9708644

  日期：1998.12.1

  A number of novel guanine derivatives containing heterocyclic moieties at the O-6-position have been synthesized using a purine quaternary salt which reacts with alkoxides under mild conditions. Initially O-6-substituents were investigated in which the benzene ring of the known agent, O-6-benzylguanine, was replaced by unsubstituted heterocyclic rings. The ability of these agents to inactivate the DNA repair protein O-6-alkylguanine-DNA alkyltransferase (ATase), both as pure recombinant protein and in the human lymphoblastoid cell line Raji, has been compared with that of O-6-benzylguanine. The present paper focuses on O-6-substituents with basic rings, and under standard conditions several of them proved more effective than benzyl for inactivation of both recombinant and Raji ATase. Among the pyridine derivatives, the 2-picolyl compound 7 is not very active in contrast to the 3- and 4-picolyl compounds, and this influenced our choice of isomers of other basic ring systems for study. Since halogen substitution in the thiophene ring considerably increased the activity (17 versus 6), similar modifications in the pyridine series were examined. The more polar O-6-substituents in this study are on the whole compatible with the stereochemical requirements of the ATase protein, and their pharmacological properties may be valuable in subsequent in vivo investigations, particularly the thenyl (6), 5-thiazolylmethyl (12), 5-bromothenyl (17), and 2-chloro-4-picolyl (21) derivatives.
• EP3950685
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——