3-(3-bromophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one | 1327339-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1327339-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃
• 分子量: 348.196
• InChiKey: SITNVFZLRRTKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one 在 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 1,9-bis(3-bromophenyl)-5,5-difluoro-3,7-diphenyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,5,2]triazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aza-BODIPY Boron Difluoride PDT Agents to Promote Apoptosis in HeLa Cells

  摘要：

  BF2螯合的氮杂二吡咯甲烯染料在近红外区域发出荧光，并在光动力疗法中具有潜在应用。当这些氮-BODIPY化合物在600nm以上波长照射下，能与体内的三重态氧反应生成活性单线态氧物种，导致细胞死亡。通过四步合成过程，以苯甲醛和苯乙酮起始环上有不同取代基的条件下，构建了一个小型库，这些潜在的光动力疗法试剂得以合成。在HeLa细胞的体外研究中，发现了一种有效的光敏化合物，其在暗态下具有较低的细胞毒性，并在光照下促进细胞凋亡。

  DOI：

  10.2174/157017811796064377
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-(3-bromophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aza-BODIPY Boron Difluoride PDT Agents to Promote Apoptosis in HeLa Cells

  摘要：

  BF2螯合的氮杂二吡咯甲烯染料在近红外区域发出荧光，并在光动力疗法中具有潜在应用。当这些氮-BODIPY化合物在600nm以上波长照射下，能与体内的三重态氧反应生成活性单线态氧物种，导致细胞死亡。通过四步合成过程，以苯甲醛和苯乙酮起始环上有不同取代基的条件下，构建了一个小型库，这些潜在的光动力疗法试剂得以合成。在HeLa细胞的体外研究中，发现了一种有效的光敏化合物，其在暗态下具有较低的细胞毒性，并在光照下促进细胞凋亡。

  DOI：

  10.2174/157017811796064377

文献信息

• Sequential Michael addition/retro-Claisen condensation of 1,3-diarylpropan-1,3-diones with nitrostyrenes: one-step synthesis of 4-nitro-1,3-diarylbutan-1-ones
  作者：ZHENG LI、HAO LU、ZHENRONG LIU、XIAOLONG MA

  DOI：10.1007/s12039-019-1603-z

  日期：2019.4

  Abstract The sequential Michael addition/retro-Claisen condensation of 1,3-diarylpropan-1,3-diones with nitrostyrenes is described. 4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-ones were efficiently synthesized in good to high yield under mild, transition-metal-free condition. This one-step method involving sequential carbon-carbon bond formation and cleavage provides a good alternative to the synthesis of various \(\gamma

  摘要 描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和，无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。涉及顺序碳-碳键形成和裂解的这一一步方法为合成各种（γ）-硝基酮提供了一个很好的选择。 图形概要描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和且无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。
• Highly efficient modular metal-free synthesis of 3-substituted 2-quinolones
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Asiyat S. Bijieva、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c4ob02131b

  日期：——

  A modular approach to 3-substituted 2-quinolones via a cascade annulation reaction between 4-nitroketones and hydrazines has been developed.

  通过4-硝基酮和肼之间的级联环化反应，已经开发出一种3-取代2-喹啉酮的模块化方法。
• Triton B Catalyzed Rapid and Mild Synthetic Protocol for both Henry Reaction of Isatin and Michael Reaction of Chalcone with Nitroalkane
  作者：Eeshwaraiah Begari、Mrinal Talukdar、Nasreen Islam、Akanksha Mishra、Alpa Y Dave

  DOI：10.1055/s-0043-1774862

  日期：2025.1

  hydroxide) and isatins and chalcones, respectively. This methodology is inexpensive, the reagents are easy to handle, and the approach offers wide functional group tolerance of isatins and chalcones. The base catalyst Triton B is less toxic, recyclable, and reusable. This efficient method reduces reaction times, minimizes reagent excess, avoids chromatography, and is aligned with sustainable chemistry principles

  分别使用无金属催化剂 Triton B（氢氧化苄基三甲基铵）以及靛红和查耳酮，开发了亨利反应和迈克尔反应的高效通用合成方案。该方法价格低廉，试剂易于处理，并且该方法对靛红和查耳酮具有广泛的官能团耐受性。碱性催化剂 Triton B 毒性较小、可回收、可重复使用。这种高效的方法减少了反应时间，最大限度地减少了试剂过量，避免了色谱法，并且符合可持续化学原理，为不同行业提供了环保应用。