2,2-bis(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran | 13386-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 2,2-bis(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran
• 英文别名: tetrahydrofuran-2,2-dimethanol；bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran；2,2-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan；2-(hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)methanol；2,2-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran；2,2-bishydroxymethyl tetrahydrofuran；[2-(Hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 13386-57-7
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: DDUCSZMYPQLRNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 0.47 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双（2,2'）-和三（2,2'，2''）-四氢呋喃的立体异构体的合成及结构分配：这些通道多环网络的构象特征和离子结合能力

  摘要：

  所述polytetrahydrofuranyl积木结构6 - 10从共用bissiloxyacetone前体11中详述。该方法是简洁的，并且对于双-（THF）对，充分利用了在铑促进的醛18和19脱羰基化过程中观察到的构型的完全保留。标题化合物，以与溶液中和气相碱金属离子准的能力已经证明对Li的偏好+经Na +和K +中的所有情况下，与6和7显示出稍高的结合选择性大于8 - 10。通过计算探索了bis-THF和tris-THF系列可获得构象的相对能量有序。已显示出各个THF单元中存在的各种包络线排列在占主导地位的gauche相互作用中起着重要作用。计算出的“树胶效应”不是最低能量构象异构体的准确预测指标。

  DOI：

  10.1021/jo0708238
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到2,2-bis(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  双（2,2'）-和三（2,2'，2''）-四氢呋喃的立体异构体的合成及结构分配：这些通道多环网络的构象特征和离子结合能力

  摘要：

  所述polytetrahydrofuranyl积木结构6 - 10从共用bissiloxyacetone前体11中详述。该方法是简洁的，并且对于双-（THF）对，充分利用了在铑促进的醛18和19脱羰基化过程中观察到的构型的完全保留。标题化合物，以与溶液中和气相碱金属离子准的能力已经证明对Li的偏好+经Na +和K +中的所有情况下，与6和7显示出稍高的结合选择性大于8 - 10。通过计算探索了bis-THF和tris-THF系列可获得构象的相对能量有序。已显示出各个THF单元中存在的各种包络线排列在占主导地位的gauche相互作用中起着重要作用。计算出的“树胶效应”不是最低能量构象异构体的准确预测指标。

  DOI：

  10.1021/jo0708238

文献信息

• SYNTHESIS OF R-GLUCOSIDES, SUGAR ALCOHOLS, REDUCED SUGAR ALCOHOLS, AND FURAN DERIVATIVES OF REDUCED SUGAR ALCOHOLS
  申请人：Archer Daniels Midland Company

  公开号：US20170121258A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Disclosed herein are methods for synthesizing 1,2,5,6-hexanetetrol (HTO), 1,6 hexanediol (HDO) and other reduced polyols from C5 and C6 sugar alcohols or R glycosides. The methods include contacting the sugar alcohol or R-glycoside with a copper catalyst, most desirably a Raney copper catalyst with hydrogen for a time, temperature and pressure sufficient to form reduced polyols having 2 to 3 fewer hydoxy groups than the starting material. When the starting compound is a C6 sugar alcohol such as sorbitol or R-glycoside of a C6 sugar such as methyl glucoside, the predominant product is HTO. The same catalyst can be used to further reduce the HTO to HDO.

  本文披露了一种从C5和C6糖醇或R-糖苷合成1,2,5,6-己烷四醇（HTO）、1,6-己二醇（HDO）和其他还原多元醇的方法。该方法包括将糖醇或R-糖苷与铜催化剂接触，最理想的是与氢气一起在足够的时间、温度和压力下形成具有比起始物质少2到3个羟基的还原多元醇。当起始化合物是C6糖醇，如山梨醇或C6糖的R-糖苷，主要产物是HTO。同一催化剂可用于进一步将HTO还原为HDO。
• Selective Monocarbamoylation of Symmetrical Diols with Alkyl Halides and Potassium Cyanate Using Phase-Transfer Catalysis
  作者：Mahavir Prashad、John C. Tomesch、William J. Houlihan

  DOI：10.1055/s-1990-26910

  日期：——

  A convenient method for the selective monocarbamoylation of diols by reaction with alkyl isocyanates, generated in situ from alkyl halides and potassium cyanate under phase-transfer catalysis, is described. Under these conditions the ease of reaction shows the following order cis-diols > trans-diols and diols > monoalcohols. An increase in the number of methylene groups between two hydroxyl groups lead to a decrease in product yields. A plausible mechanism to explain these results is proposed.

  一种便捷的方法被描述，用于通过与由烷基卤和氰酸钾在相转移催化下原位生成的烷基异氰酸酯反应，实现对二醇的选择性单氨基甲酸酯化。在这些条件下，反应的容易程度显示以下顺序：顺式二醇 > 反式二醇以及二醇 > 单羟基醇。两个羟基之间甲基链数量的增加会导致产物产量的下降。为了解释这些结果，提出了一个合理的机理。
• Reduction in Glucose Levels in STZ Diabetic Rats by 4-(2,2-Dimethyl-1-oxopropyl)benzoic Acid:  A Prodrug Approach for Targeting the Liver
  作者：Gregory R. Bebernitz、Jeremy G. Dain、Rhonda O. Deems、Dario A. Otero、W. Ronald Simpson、Robert J. Strohschein

  DOI：10.1021/jm000264w

  日期：2001.2.1

  attempts at lowering glucose levels in vivo with 1 have been associated with toxicity in other organs such as the testes. An approach was developed utilizing the natural processing of triglyceride-like intermediates as a basis for selectively targeting the absorption, processing, and delivery of a prodrug to the liver. Compounds were identified by this method which lowered glucose levels in vivo without

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• [EN] POROUS SHAPED METAL-CARBON PRODUCTS<br/>[FR] PRODUITS FAÇONNÉS POREUX À BASE DE CARBONE ET DE MÉTAL
  申请人：RENNOVIA INC

  公开号：WO2017075425A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides a porous metal-containing carbon-based material that is stable at high temperatures under aqueous conditions. The porous metal-containing carbon-based materials are particularly useful in catalytic applications. Also provided, are methods for making and using porous shaped metal-carbon products prepared from these materials.

  本发明提供了一种在水性条件下高温稳定的多孔金属含碳材料。这种多孔金属含碳材料在催化应用中特别有用。同时还提供了一种制备和使用这些材料制备的多孔金属-碳制品的方法。
• Process for the preparation of monoalkylcarbamate group-containing
  申请人：Sandoz Pharm. Corp.

  公开号：US04868319A1

  公开（公告）日：1989-09-19

  An improved process for preparing monoalkylcarbamate group-containing compounds comprising reacting a hydroxy group-containing compound with an organic halide and an alkali metal cyanate in the conjoint presence of a phase transfer catalyst and a solvent.

  一种改进的制备含有单烷基氨基甲酸酯基团化合物的过程，包括在相转移催化剂和溶剂的共同存在下，将含羟基化合物与有机卤化物和碱金属氰酸盐反应。