4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-vinyl]-4-benzenesulfonamide | 349458-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-vinyl]-4-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-[(E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane-2-yl)vinyl]benzenesulfonamide；4-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)-N-[(E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 349458-89-5
• 化学式: C₁₉H₂₈BNO₄S
• 分子量: 377.313
• InChiKey: LAYJBIHKSMHWNF-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-vinyl]-4-benzenesulfonamide 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 正丁基锂 、 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -100.0~60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 (4aR,7R,8aS)-7-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of alcohols. Part LV. Domino hydroformylation-allylboration-hydroformylation reactions to give trans-perhydropyrano[3,2-b]pyridine derivatives

  摘要：

  N-烯丙基-(E)-γ-氨基烯丙基硼酸盐8和18，在氢甲酰化条件下，进入多米诺氢甲酰化-烯丙基硼化-氢甲酰化反应级联，生成双环N,O-杂环12和20。在甲基烯丙基化合物8b反应时，初始氢甲酰化过程中生成一个手性中心，控制烯丙基硼化反应产生的两个新手性中心的相对构型。

  DOI：

  10.1039/b009259m
• 作为产物：
  描述：

  N-Formyl-4-methyl-N-(2-methyl-allyl)benzenesulfonamide 在 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-vinyl]-4-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of alcohols. Part LV. Domino hydroformylation-allylboration-hydroformylation reactions to give trans-perhydropyrano[3,2-b]pyridine derivatives

  摘要：

  N-烯丙基-(E)-γ-氨基烯丙基硼酸盐8和18，在氢甲酰化条件下，进入多米诺氢甲酰化-烯丙基硼化-氢甲酰化反应级联，生成双环N,O-杂环12和20。在甲基烯丙基化合物8b反应时，初始氢甲酰化过程中生成一个手性中心，控制烯丙基硼化反应产生的两个新手性中心的相对构型。

  DOI：

  10.1039/b009259m