N-Formyl-4-methyl-N-(2-methyl-allyl)benzenesulfonamide | 312329-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Formyl-4-methyl-N-(2-methyl-allyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-(2-methylprop-2-enyl)formamide
• CAS: 312329-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: QDEHNOHYWGKCHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Formyl-4-methyl-N-(2-methyl-allyl)benzenesulfonamide 在 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-vinyl]-4-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of alcohols. Part LV. Domino hydroformylation-allylboration-hydroformylation reactions to give trans-perhydropyrano[3,2-b]pyridine derivatives

  摘要：

  N-烯丙基-(E)-γ-氨基烯丙基硼酸盐8和18，在氢甲酰化条件下，进入多米诺氢甲酰化-烯丙基硼化-氢甲酰化反应级联，生成双环N,O-杂环12和20。在甲基烯丙基化合物8b反应时，初始氢甲酰化过程中生成一个手性中心，控制烯丙基硼化反应产生的两个新手性中心的相对构型。

  DOI：

  10.1039/b009259m
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-Formyl-4-methyl-N-(2-methyl-allyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of alcohols. Part LV. Domino hydroformylation-allylboration-hydroformylation reactions to give trans-perhydropyrano[3,2-b]pyridine derivatives

  摘要：

  N-烯丙基-(E)-γ-氨基烯丙基硼酸盐8和18，在氢甲酰化条件下，进入多米诺氢甲酰化-烯丙基硼化-氢甲酰化反应级联，生成双环N,O-杂环12和20。在甲基烯丙基化合物8b反应时，初始氢甲酰化过程中生成一个手性中心，控制烯丙基硼化反应产生的两个新手性中心的相对构型。

  DOI：

  10.1039/b009259m

文献信息

• Synthesis of ynamides from formamides
  作者：David Brückner

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.091

  日期：2006.4

  N-Formyl-tosylamides can be efficiently converted to N-ethynyl-tosylamides in two steps via the corresponding dichlorovinylamides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bruckner, Synlett, 2000, # 10, p. 1402 - 1404
  作者：Bruckner

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of alcohols. Part LV. Domino hydroformylation-allylboration-hydroformylation reactions to give trans-perhydropyrano[3,2-b]pyridine derivatives
  作者：Reinhard W. Hoffmann、David Brückner

  DOI：10.1039/b009259m

  日期：——

  N-Allyl-(E)-γ-aminoallyl boronates 8 and 18, when subjected to hydroformylation conditions, enter into a domino hydroformylation-allylboration-hydroformylation reaction cascade to generate the bicyclic N,O-heterocycles 12 and 20. On reaction of the methallyl compound 8b a stereogenic center is generated in the initial hydroformylation, which controls the relative configuration of the two new stereogenic centers resulting from the allylboration reaction.

  N-烯丙基-(E)-γ-氨基烯丙基硼酸盐8和18，在氢甲酰化条件下，进入多米诺氢甲酰化-烯丙基硼化-氢甲酰化反应级联，生成双环N,O-杂环12和20。在甲基烯丙基化合物8b反应时，初始氢甲酰化过程中生成一个手性中心，控制烯丙基硼化反应产生的两个新手性中心的相对构型。