N-(2-quinolylmethylidene)-(S)-valine methyl ester | 918968-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-quinolylmethylidene)-(S)-valine methyl ester
• CAS: 918968-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: BZCUCVXJRLHMPE-ADFUCPMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  397.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-quinolylmethylidene)-(S)-valine methyl ester 、 3-溴丙烯 在 cerium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl N-[(2-quinolyl)-3-buten-1-yl]-(S)-valinate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of δ-Substituted α,β-Unsaturated δ-Lactams by Ring Closing Metathesis of Enantiomerically Pure N-Acryloyl-homoallylic Amines

  摘要：

  Optically pure secondary homoallylic amines, obtained by highly diastereoselective addition of allylmetal reagents to imines derived from chiral amines, were N-dealkylated, and the primary amines were converted to N-acryloyl amides. Then, ring closing metathesis gave delta-substituted delta-lactams in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo0703000
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 L-缬氨酸甲酯 生成 N-(2-quinolylmethylidene)-(S)-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由带有立体异构N-烷基取代基的2-吡啶亚胺和氮丙啶环的区域选择性开放的不对称合成2-（2-吡啶基）氮丙啶

  摘要：

  将氯甲基锂加到衍生自2-吡啶甲醛和（S）-缬氨醇的亚胺中，作为其O-三甲基甲硅烷基醚进行保护，得到的1,2-二取代的氮丙啶具有良好的收率和非对映选择性。对源自（S的亚胺）-缬氨酸甲酯得到含有氮丙啶环和α-氯酮基团的产物，该产物来自氯甲基锂对酯官能团的攻击。在氮上的其他立体烷基取代基给出的结果较不令人满意。此外，叠氮化方案不适用于其他不能二齿螯合的芳族亚胺，例如3-和4-吡啶亚胺和苯甲二胺。初步研究表明，通过内部或外部亲核试剂的攻击，可以进行2-（2-吡啶基）氮丙啶的区域和立体特异性开放反应。

  DOI：

  10.1021/jo0614137