methyl N-(2-pyridylmethylidene)-(S)-valinate | 90472-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-pyridylmethylidene)-(S)-valinate
• 英文别名: N-(2-Pyridinylmethylen)-L-valinmethylester
• CAS: 90472-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: ZDAWYAMGEHWCES-KYJZABPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-pyridylmethylidene)-(S)-valinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lead(II) bromide 、 高碘酸 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S)-1-(2-吡啶基)-3-丁烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基金属试剂添加到衍生自2-吡啶羧醛和（S）-缬氨酸甲酯的亚胺中。（S）-和（R）-1-（2-吡啶基）-3-丁烯胺的合成

  摘要：

  烯丙基金属试剂会添加到由2-吡啶羧醛和（S）-缬氨酸甲酯衍生的亚胺中，或添加到预先形成的亚胺-金属盐络合物中，从而主要生成S，S-或R，S-仲均烯丙基胺，具体取决于烯丙基金属试剂。通过除去辅助基团，以高对映体纯度制备（S）-和（R）-1-（2-吡啶基）-3-丁烯胺。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00251-0
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 L-缬氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl N-(2-pyridylmethylidene)-(S)-valinate
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Reiter, Barbara; Riepl, Georg, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1330 - 1354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-(2-Pyridyl)aziridines from 2-Pyridineimines Bearing Stereogenic <i>N</i>-Alkyl Substituents and Regioselective Opening of the Aziridine Ring
  作者：Diego Savoia、Giuseppe Alvaro、Romano Di Fabio、Andrea Gualandi、Claudio Fiorelli

  DOI：10.1021/jo0614137

  日期：2006.12.1

  2-pyridinecarboxaldehyde and (S)-valinol, protected as its O-trimethylsilyl ether, gave the 1,2-disubstituted aziridine with good yield and diastereoselectivity. The analogous reaction performed on the imine derived from (S)-valine methyl ester gave the product containing the aziridine ring and the α-chloro ketone group coming from the attack of chloromethyllithium to the ester function. Other stereogenic

  将氯甲基锂加到衍生自2-吡啶甲醛和（S）-缬氨醇的亚胺中，作为其O-三甲基甲硅烷基醚进行保护，得到的1,2-二取代的氮丙啶具有良好的收率和非对映选择性。对源自（S的亚胺）-缬氨酸甲酯得到含有氮丙啶环和α-氯酮基团的产物，该产物来自氯甲基锂对酯官能团的攻击。在氮上的其他立体烷基取代基给出的结果较不令人满意。此外，叠氮化方案不适用于其他不能二齿螯合的芳族亚胺，例如3-和4-吡啶亚胺和苯甲二胺。初步研究表明，通过内部或外部亲核试剂的攻击，可以进行2-（2-吡啶基）氮丙啶的区域和立体特异性开放反应。