(2Z,8E,10Z)-(6R,7R)-3,7-dimethyl-6-(methoxymethoxy)-12-triisopropylsilyloxydodeca-2,8,10-trienal | 253603-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z,8E,10Z)-(6R,7R)-3,7-dimethyl-6-(methoxymethoxy)-12-triisopropylsilyloxydodeca-2,8,10-trienal
• 英文别名: (2Z,6R,7R,8E,10Z)-6-(methoxymethoxy)-3,7-dimethyl-12-tri(propan-2-yl)silyloxydodeca-2,8,10-trienal
• CAS: 253603-40-6
• 化学式: C₂₅H₄₆O₄Si
• 分子量: 438.723
• InChiKey: IDFVKPDDURNSBO-OVQHZSTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,8E,10Z)-(6R,7R)-3,7-dimethyl-6-(methoxymethoxy)-12-triisopropylsilyloxydodeca-2,8,10-trienal 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 六氯丙酮 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 dimethyl (3Z,5E,11Z)-(7R,8R)-7,11-dimethyl-8-(methoxymethoxy)-13-oxotetradeca-3,5,11-trienedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral trans-syn-cis and trans-anti-trans [6.6.6] tricycles by transannular Diels-Alder reaction

  摘要：

  Stereocontrolled asymmetric synthesis and transannular Diels-Alder (TADA) reaction of a 14-membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic trienone with an activated dienophile leading to an A.B.C [6.6.6] tricycle having one angular methyl group is reported. The results of thermal and Lewis acid catalyzed TADA reaction are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00796-6
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-5-((2R,3S)-3-formyl-3-methyl-oxiranyl)-3-methyl-pent-2-enyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.33h， 生成 (2Z,8E,10Z)-(6R,7R)-3,7-dimethyl-6-(methoxymethoxy)-12-triisopropylsilyloxydodeca-2,8,10-trienal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral trans-syn-cis and trans-anti-trans [6.6.6] tricycles by transannular Diels-Alder reaction

  摘要：

  Stereocontrolled asymmetric synthesis and transannular Diels-Alder (TADA) reaction of a 14-membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic trienone with an activated dienophile leading to an A.B.C [6.6.6] tricycle having one angular methyl group is reported. The results of thermal and Lewis acid catalyzed TADA reaction are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00796-6

文献信息

• Synthesis of chiral trans-syn-cis and trans-anti-trans [6.6.6] tricycles by transannular Diels-Alder reaction
  作者：Rico Lavoie、András Toró、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00796-6

  日期：1999.11

  Stereocontrolled asymmetric synthesis and transannular Diels-Alder (TADA) reaction of a 14-membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic trienone with an activated dienophile leading to an A.B.C [6.6.6] tricycle having one angular methyl group is reported. The results of thermal and Lewis acid catalyzed TADA reaction are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.