1-[(chloromethyl)sulfanyl]-4-fluorobenzene | 459-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[(chloromethyl)sulfanyl]-4-fluorobenzene
• 英文别名: p-Fluorphenyl-chlormethyl-sulfid；4-fluoro-1-(chloromethylthio)benzene；1-(chloromethylsulfanyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 459-27-8
• 化学式: C₇H₆ClFS
• 分子量: 176.642
• InChiKey: RTKGBOLTBOTURK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-108 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(chloromethyl)sulfanyl]-4-fluorobenzene 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以89.4 grams (95.7%)的产率得到diethyl (4-fluorophenylthio)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Arylthiovinylcyclopropanecarboxylate insecticides

  摘要：

  揭示了具有一般公式##STR1##的芳基硫乙烯基环丙烷羧酸酯。还描述和举例了这些化合物及其新颖中间体的杀虫效果和制备方法。

  公开号：

  US04200644A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-[(chloromethyl)sulfanyl]-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基-氧杂环丁烷片段的合成，稳定性和构象研究†

  摘要：

  已经制备了2-（芳基磺酰基）氧杂环丁烷作为药物化学感兴趣的新的结构基序。这些被设计成适合在片段空间内，并且适合在基于片段的药物发现中进行筛选，并且适合于进一步加工或掺入药物样化合物中。氧杂环丁烷环是通过有效的C-C键形成环化作用而构建的，该环化作用可以引入各种芳基-磺酰基基团。此外，可以通过Suzuki-Miyaura偶联从卤代衍生物获得含联芳基的化合物。利用许多可用的含氧杂环丁烷的片段化合物，评估了它们的pH稳定性，表明在pH范围（1至10）内单取代的芳基磺酰基氧杂环丁烷具有良好的半衰期值。还报道了溶解度和代谢稳定性数据。最后，

  DOI：

  10.1039/c5ob00549c

文献信息

• Substituted pyrimidin-2-ones and the salts thereof
  申请人：Nyegaard & Co. A.S.

  公开号：US04596870A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  Compounds of the general formula: ##STR1## (wherein X represents a halogen atom or a trifluoromethyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; Z is --O--, --S--, --SO--, --SO.sub.2 -- or the group --NR.sup.4 -- wherein R.sup.4 is as defined for R hereinafter or represents the group COR.sup.5 in which R.sup.5 represents a hydrogen atom or an optionally substituted aryl, heterocyclic, aralkyl, lower alkyl or lower alkoxy group; R represents a C.sub.6-10 carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group containing a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from O, N and S and optionally carries a fused ring which carbocyclic or heterocyclic group may carry one or more C.sub.1-4 alkyl or phenyl groups, said groups being optionally substituted; or, where Z represents the group >NR.sup.4, the group --ZR may represent a heterocyclic ring optionally carrying a fused ring and/or optionally substituted as defined for R; and R.sup.3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkanoyl, lower alkenoyl, C.sub.7-16 aralkyl or C.sub.6-10 arly group or a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring); and, where acid or basic groups are present, the salts thereof; are useful in combating abnormal cell proliferation. The compounds of the invention are prepared by inter alia alkylation, ring closure and oxidation.

  通式为：##STR1## 的化合物（其中X代表卤素原子或三氟甲基基团；R.sup.1和R.sup.2分别代表氢原子或较低的烷基基团；Z为--O--，--S--，--SO--，--SO.sub.2 --或基团--NR.sup.4 --其中R.sup.4如下所定义或代表基团COR.sup.5，其中R.sup.5代表氢原子或可选择取代的芳香族、杂环、芳基烷基、较低的烷基或较低的烷氧基团；R代表C.sub.6-10碳环芳族或含有5-9个成员的不饱和或芳香杂环环，该环含有O、N和S中选定的一个或多个杂原子，并且可选择携带一个融合环的碳环或杂环基团，该碳环或杂环基团可以携带一个或多个C.sub.1-4烷基或苯基基团，这些基团可选择取代；或者，Z代表基团>NR.sup.4时，基团--ZR可以代表一个可选择携带一个融合环和/或可选择取代的杂环环，如R所定义；R.sup.3代表氢原子或较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的烷酰基、较低的烯酰基、C.sub.7-16芳基烷基或C.sub.6-10芳基基团或一个5-9成员的不饱和或芳香杂环环）；并且，如有酸性或碱性基团存在，其盐；在对抗异常细胞增殖方面是有用的。该发明的化合物是通过烷基化、环闭合和氧化等方法制备的。
• Consecutive C1‐Homologation / Displacement Strategy for Converting Thiosulfonates into <i>O,S‐</i> Oxothioacetals
  作者：Laura Ielo、Veronica Pillari、Margherita Miele、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202000919

  日期：2020.12.8

  A conceptually intuitive synthesis of oxothioacetals is reported starting from thiosulfonates as electrophilic sulfur donors. The installation of a reactive CH2Cl motif with a homologating carbenoid reagent, followed by the immediate nucleophilic displacement with alcoholic groups [(hetero)‐aromatic, aliphatic] offer a convenient access to the title compounds. Genuine chemoselectivity is uniformly

  据报道，从硫代磺酸盐作为亲电硫供体开始，概念上直观地合成了氧代硫缩醛。安装具有反应性类胡萝卜素试剂的反应性CH 2 Cl基序，然后立即用醇性基团[（杂）-芳族，脂族]进行亲核置换，可轻松获得标题化合物。在多功能系统中，始终观察到真正的化学选择性。
• Synthesis of novel five-membered endocyclic sulfoximines — 1-aryl-3-(arylimino)-3,5-dihydro-1,4,2-dithiazole 1-oxides
  作者：Yong Hua、Wenjie Zhang、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.098

  日期：2017.7

  A novel kind of five-membered endocyclic sulfoximines, 1-aryl-3-(arylimino)-3,5-dihydro-1,4,2- dithiazole 1-oxides, were synthesized through addition/cyclization of chloromethyl aryl sulfoximines with aryl isothiocyanates under mild reaction conditions in moderate to good yields.

  通过将氯甲基芳基亚砜基与异硫氰酸芳基酯加成/环合，合成了一种新型的五元环内亚砜基，即1-芳基-3-（芳基）-3,5-二氢-1,4,2-二噻唑1-氧化物。在温和的反应条件下以中等至良好的收率。
• The synthesis of new acyclic analogs of 3-phenacyluridine and comparative evaluation of their in vivo biological activity
  作者：Ivan А. Novakov、Leila L. Brunilina、Ivan А. Kirillov、Maxim B. Nawrozkij、Mariya D. Robinovich、Evgeniya S. Titova、Dmitry S. Sheikin、Evsey А. Ruchko、Alla V. Pavlova、Anastasiya А. Kotlyarova、Tatyana G. Tolstikova

  DOI：10.1007/s10593-020-02729-x

  日期：2020.6

  New structural analogs of 3-phenacyluridine were obtained as a result of N(3)-alkylation of 1-(2-acetoxyethyl)- and 1-(2-acetoxyethoxymethyl) uracil. Biological studies of the title compounds in an acute in vivo experiment did not reveal their hypnotic properties and ability to enhance the effects of diazepam and chloral hydrate.

  由于1-（2-乙酰氧基乙基）-和1-（2-乙酰氧基乙氧基甲基）尿嘧啶的N（3）-烷基化，获得了3-苯并吡啶的新结构类似物。在一项急性体内实验中，标题化合物的生物学研究未能揭示其催眠特性和增强地西epa和水合氯醛作用的能力。
• Flash Electrochemical Approach to Carbocations
  作者：Masahiro Takumi、Hodaka Sakaue、Aiichiro Nagaki

  DOI：10.1002/anie.202116177

  日期：2022.3

  electrochemical reactor that accomplishes electrolysis within a few seconds was developed, enabling flash generation of short-lived carbocations and trapping reaction with nucleophiles before they decompose. The present methodology was applied to highly reactive oxocarbenium ions, N-acyliminium ions, glycosyl cations, and the Ferrier cations. Moreover, continuous and flash synthesis of a pharmaceutical

  开发了一种新型流动电化学反应器，可在几秒钟内完成电解，能够快速生成短寿命碳阳离子，并在亲核试剂分解之前捕获反应。本方法适用于高反应性氧代碳鎓离子、N-酰基亚胺离子、糖基阳离子和费里尔阳离子。此外，成功地证明了使用流动反应器系统连续和快速合成药物前体。