methyl 3-nitro-4-(p-tolylamino)benzoate | 148304-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-nitro-4-(p-tolylamino)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(4-methylanilino)-3-nitrobenzoate
• CAS: 148304-25-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: ZANBEXJFMPPJRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  439.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-nitro-4-(p-tolylamino)benzoate 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到4-(4-methylanilino)-3-nitrobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Varma, Rajendra S.; Shukla, Amita; Fatma, Nigar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 3, p. 347 - 351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3-nitro-4-(p-tolylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳香六元环并咪唑类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  芳香六元环并咪唑类衍生物及其制备方法和应用，属于药物合成领域，具体涉及通式(I)所示的芳香六元环并咪唑类衍生物及其制备方法，同时其作为LSD1抑制剂的应用。本发明提供的化合物在体外酶水平表现出较好的活性，区别于现有的反苯基环丙胺母核结构的不可逆抑制剂，本发明为LSD1抑制剂研究领域，提供了新骨架化合物。本发明所采用的合成路线原料价廉易得，所用试剂为常用试剂，反应条件温和，后处理简单，可高效制备该类型化合物。本发明提供的化合物可单独或联合用药，作为赖氨酸特异性脱甲基酶‑1抑制剂，用于多种肿瘤疾病的治疗。

  公开号：

  CN114853680A

文献信息

• BENZIMIDAZOLE AND AZA-BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES
  申请人：Chu Lin

  公开号：US20110207750A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  This invention provides compounds of Formula I which are PAFR antagonists: I and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for treating PAF-mediated disorders, and can be used in methods for treating atherosclerosis and preventing or reducing risk for atherosclerotic disease events. The compounds are also useful for treating or ameliorating pain, e.g. inflammatory pain and/or nociceptive pain, and for treating or ameliorating autoimmune and/or inflammatory diseases, among other conditions.

  本发明提供了公式I的化合物，其为PAFR拮抗剂：I及其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗PAF介导的疾病，并可用于治疗动脉粥样硬化并预防或减少动脉粥样硬化疾病事件的风险的方法。该化合物还可用于治疗或缓解疼痛，例如炎症性疼痛和/或伤害性疼痛，并用于治疗或缓解自身免疫和/或炎症性疾病等其他病症。
• Synthesis and bioevaluation of pyrazole-benzimidazolone hybrids as novel human 4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors
  作者：Yu-Ling Xu、Hong-Yan Lin、Xu Ruan、Sheng-Gang Yang、Ge-Fei Hao、Wen-Chao Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.018

  日期：2015.3

  4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD), an essential enzyme in tyrosine catabolism, is an important target for treating type I tyrosinemia. Inhibition of HPPD can effectively alleviate the symptoms of type I tyrosinemia. However, only one commercial HPPD inhibitor, 2-(2-nitro-4-trifluoromethylbenzoyl) cyclohexane-1,3-dione (NTBC), has been available for clinical use so far. In the present study, a series of novel pyrazole-benzimidazolone hybrids were designed, synthesized and evaluated as potent human HPPD inhibitors. Most of the new compounds displayed significant inhibitory activity against the recombinant human HPPD. Moreover, compound 91 was identified as the most potent candidate with IC50 value of 0.021 mu M against recombinant human HPPD, about 3-fold more potent than NTBC. Thus the pyrazole-benzimidazolone hybrid has great potential to be further developed for the treatment of type I tyrosinemia. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Beg; Gupta, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1569 - 1572
  作者：Beg、Gupta

  DOI：——

  日期：——
• Varma Rajendra S., Shukla Amita, Fatma Nigar, Chatterjee R. K., Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 3, S 347-351
  作者：Varma Rajendra S., Shukla Amita, Fatma Nigar, Chatterjee R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of novel benzimidazole derivatives as potent potassium-competitive acid blockers for the treatment of acid-related diseases
  作者：Mingxing Wang、Chenxi Zhang、Zhihao Zhang、Xiaoyan Xu、Yichao He、Yuqing Hu、Yan Wang、Yang Liu、Mingyu Xia、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106588

  日期：2023.8