1,2-bis-isocyanatomethoxy-ethane | 6427-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-bis-isocyanatomethoxy-ethane
• 英文别名: ethane-1,2-diyldioxy-bis-methyl isocyanate；Ethylenglykol-bis-(isocyanatomethyl-ether)；1,2-Bis(isocyanatomethoxy)ethane
• CAS: 6427-23-2
• 化学式: C₆H₈N₂O₄
• 分子量: 172.141
• InChiKey: REYFMELKWYWHIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-isocyanatomethoxy-ethane 、 5-重氮咪唑-4-甲酰胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Antitumour imidazotetrazines. Part 39. Synthesis of bis(imidazotetrazine)s with saturated spacer groups

  摘要：

  双(咪唑四嗪) (16) 的结构与抗肿瘤药物米唑仑 (1a) 和替莫唑胺 (1b) 相关，但通过咪唑[5,1-d][1,2,3,5]四嗪环系的N(3)–N(3′)原子相连，由5-氮杂咪唑-4-羧酰胺 (8) 和二异氰酸酯 (15) 反应制备而成。含/不含硫和氧杂原子的多亚甲基连接体的存在并未显著影响与未连接的咪唑四嗪米唑仑和替莫唑胺特征相关的酸稳定性、碱催化分解、抗肿瘤活性或DNA碱基烷基化偏好。

  DOI：

  10.1039/b005652i
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-Azido-2-oxoethoxy)ethoxy]acetyl azide 以 苯 为溶剂， 生成 1,2-bis-isocyanatomethoxy-ethane
  参考文献：
  名称：

  Antitumour imidazotetrazines. Part 39. Synthesis of bis(imidazotetrazine)s with saturated spacer groups

  摘要：

  双(咪唑四嗪) (16) 的结构与抗肿瘤药物米唑仑 (1a) 和替莫唑胺 (1b) 相关，但通过咪唑[5,1-d][1,2,3,5]四嗪环系的N(3)–N(3′)原子相连，由5-氮杂咪唑-4-羧酰胺 (8) 和二异氰酸酯 (15) 反应制备而成。含/不含硫和氧杂原子的多亚甲基连接体的存在并未显著影响与未连接的咪唑四嗪米唑仑和替莫唑胺特征相关的酸稳定性、碱催化分解、抗肿瘤活性或DNA碱基烷基化偏好。

  DOI：

  10.1039/b005652i

文献信息

• Über symmetrische Di-α-isocyanato-äther
  作者：H. Böhme、W. Pasche

  DOI：10.1002/ardp.19693020808

  日期：——

  Durch Umsetzung von α,α'‐Dihalogenalkyläthern und Silbercyanat waren die symmetrischen Di‐α‐isocyanato‐äther 1, 2, 3, 10, 11, 12, 19 und 21 zugänglich, die als Biscarbamide oder Biscarbamidsäureester charakterisiert wurden.

  通过使 α, α'-二卤代烷基醚和氰酸银反应，可以得到对称的二-α-异氰酸酯醚 1、2、3、10、11、12、19 和 21，其特征为双脲或双氨基甲酸酯。
• Antitumour imidazotetrazines. Part 39. Synthesis of bis(imidazotetrazine)s with saturated spacer groups
  作者：Jill Arrowsmith、Sharon A. Jennings、David A. F. Langnel、Richard T. Wheelhouse、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/b005652i

  日期：——

  Bis(imidazotetrazine)s (16), related in structure to the antitumour agents mitozolomide (1a) and temozolomide (1b), but linked through the N(3)–N(3′) atoms of the imidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine ring-systems, are prepared by interaction of 5-diazoimidazole-4-carboxamide (8) and diisocyanates (15). The presence of the polymethylene linker with/without sulfur and oxygen heteroatoms does not substantially affect the acid stability, base-catalysed decomposition, antitumour activity or DNA base alkylation preference characteristic of the unlinked imidazotetrazines mitozolomide and temozolomide.

  双(咪唑四嗪) (16) 的结构与抗肿瘤药物米唑仑 (1a) 和替莫唑胺 (1b) 相关，但通过咪唑[5,1-d][1,2,3,5]四嗪环系的N(3)–N(3′)原子相连，由5-氮杂咪唑-4-羧酰胺 (8) 和二异氰酸酯 (15) 反应制备而成。含/不含硫和氧杂原子的多亚甲基连接体的存在并未显著影响与未连接的咪唑四嗪米唑仑和替莫唑胺特征相关的酸稳定性、碱催化分解、抗肿瘤活性或DNA碱基烷基化偏好。