bis-p-methoxyphenylphosphinic chloride | 20434-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis-p-methoxyphenylphosphinic chloride
• 英文别名: bis(4-methoxyphenyl)phosphinic chloride；1-[chloro-(4-methoxyphenyl)phosphoryl]-4-methoxybenzene
• CAS: 20434-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₄ClO₃P
• 分子量: 296.69
• InChiKey: WICSNEYXWVFTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-p-methoxyphenylphosphinic chloride 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.3h， 生成 methyl bis(4-methoxyphenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  二芳基次膦叠氮化物：光化学反应，包括在甲醇中的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80240-8
• 作为产物：
  描述：

  双(4-甲氧基苯基)次膦酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 bis-p-methoxyphenylphosphinic chloride
  参考文献：
  名称：

  O-（二苯基膦基）羟胺：制备及一些典型的化学反应

  摘要：

  羟胺与二苯次膦酰氯（1）在苯（或二恶烷水溶液）中反应生成O-（二苯次膦酰基）羟胺（3），而不是N-次膦酰基化合物（2）。二p甲苯基- ，双- p -methoxphenyl-，和苯基- p -methoxphenyl次膦氯化物类似地通过羟胺的氧气攻击。膦酰基羟胺的结构可以从它们的化学反应中推论出来。特别地，它们与丙酮缩合，得到与从次膦酰氯和丙酮肟获得的那些相同的次膦酰基丙酮肟（8）。就像Ø - sulphonylhydroxylamines，Ö-（二苯基膦基）羟基胺分别与三苯基膦和二甲基硫醚形成氨基phosph盐和氨基s盐。

  DOI：

  10.1039/p19810003284

文献信息

• Direct, oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with (dihaloiodo)arenes
  作者：Jasmin Eljo、Graham K. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.044

  日期：2018.8

  The oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with the hypervalent iodine reagents (difluoroiodo)toluene (p-TolIF2, 1) and (dichloroiodo)benzene (PhICl2, 2) is reported. Phosphoric fluorides could be recovered in 32–75% yield, or they could be trapped with EtOH to give the corresponding phosphinate in typically good yield. Phosphoric chlorides were not readily isolable, and were

  与高价碘试剂（difluoroiodo）甲苯（二芳基二烷基膦或氧化物的氧化卤化p -TolIF 2，1）和（dichloroiodo）苯（PhICl 2，2被报告）。磷的氟化物可以32-75％的产率回收，或者可以将其用EtOH捕集，以通常良好的产率得到相应的次膦酸酯。磷氯化物不易分离，并被乙醇和胺亲核试剂截留，以最高90％的收率得到二芳基或二烷基膦酸膦和次膦酰胺。
• 3,3′-Bithiophene-Based Chiral Bisphosphine Oxides as Organocatalysts in Silicon-Derived Lewis Acid Mediated Reactions
  作者：Sergio Rossi、Tiziana Benincori、Laura Maria Raimondi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1055/s-0039-1690777

  日期：2020.4

  This account summarizes the development of new biheteroaromatic chiral bisphosphine oxides. 3,3′-Bithiophene-based phosphine oxides (BITIOPOs) have been successfully used as organocatalysts to promote Lewis base catalyzed, Lewis acid mediated stereoselective transformations. These highly electron-rich compounds, in combination with trichorosilyl derivatives (allyltrichlorosilane and silicon tetrachloride)

  该帐户总结了新的双杂芳族手性双膦氧化物的开发。3,3'-联噻吩基氧化膦 (BITIOPO) 已成功用作有机催化剂，以促进路易斯碱催化、路易斯酸介导的立体选择性转化。这些高度富电子的化合物与三氯甲硅烷基衍生物（烯丙基三氯硅烷和四氯化硅）结合，生成高价硅物质，在高度非对映选择性和对映选择性有机反应中充当手性路易斯酸。详细讨论了与这些应用程序相关的几个相关示例。
• Copper mediated C(sp²)–H amination and hydroxylation of phosphinamides
  作者：Shang-Zheng Sun、Ming Shang、Hui Xu、Tai-Jin Cheng、Ming-Hong Li、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/c9cc08879b

  日期：——

  Copper mediated C(sp2)-H amination and hydroxylation of arylphosphinic acid are accomplished by adopting phosphinamide as the directing group. This method is distinguished by its wide substrate scope and excellent functional group tolerance, thus allowing for the rapid preparation of organophosphorus compounds in organic synthesis.

  通过采用次膦酰胺作为指导基团，实现了铜介导的C（sp2）-H氨基化和芳基次膦酸的羟化反应。该方法的特点是具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，因此可以在有机合成中快速制备有机磷化合物。
• NHC-Catalyzed Synthesis of Benzazole-Phosphine Ligands under an Air Atmosphere
  作者：Wei Ren、Qian-Ming Zuo、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1610723

  日期：2019.9

  An efficient strategy for the synthesis of benzazole-phosphine ligand precursors via N-heterocyclic carbene catalyzed aerobic oxidative cyclization reaction has been performed. The reaction displays broad functional group tolerance and high atom economy, and the transformation has been further applied to benzazole-phosphine ligand synthesis.

  已经进行了通过 N-杂环卡宾催化的有氧氧化环化反应合成苯并膦配体前体的有效策略。该反应显示出广泛的官能团耐受性和高原子经济性，该转化已进一步应用于苯并膦配体的合成。
• Microwave‐Assisted Ruthenium‐ and Rhodium‐Catalyzed Couplings of <i>α</i> ‐Amino Acid Ester‐Derived Phosphinamides with Alkynes
  作者：Xue‐Hong Li、Jun‐Fang Gong、Mao‐Ping Song

  DOI：10.1002/asia.202101158

  日期：2022.1.17

  Microwave-assisted Ru- and Rh-catalyzed couplings of α-amino ester derived phosphinamides with internal alkynes have been developed for the synthesis of new functionalized organophosphorus compounds including ortho-alkenylated phosphinamides and phosphaisoquinolin-1-ones via C−H functionalization. The α-amino ester moieties are indispensable parts of the catalysis products and the ester groups can

  微波辅助 Ru 和 Rh 催化的α-氨基酯衍生膦酰胺与内部炔烃的偶联已被开发用于通过 C-H 官能化合成新的官能化有机磷化合物，包括邻-烯基化膦酰胺和 phosphaisoquinolin-1-ones。α-氨基酯部分是催化产物不可缺少的部分，酯基可以很容易地用于进一步的转化。