(E)-2-methoxymethylene-butyryl chloride | 173345-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: (E)-2-methoxymethylene-butyryl chloride
• 英文别名: 2-ethyl-3-methoxyacryloyl chloride；(2E)-2-(methoxymethylidene)butanoyl chloride
• CAS: 173345-21-6
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: OCEOZFBORMPIRZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methoxymethylene-butyryl chloride 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (3β,11bβ)-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2H-benzoquinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya, Ichiya; Tada, Yukiko; Kiguchi, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2035 - 2038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-(bromomethyl)butanoate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-2-methoxymethylene-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基-5-烷基尿嘧啶的合成

  摘要：

  1-烷氧基-5- alkyluracils 2A-F已经制备的2-烷基-3- methoxyacryloyl的反应异氰酸8A-B与烷氧基胺9A-C ，随后的环化所得Ñ -烷氧基- N” - （2-烷基-3-甲氧基丙烯酰基）脲10a-f。异氰酸酯8a-b是由2-烷基丙烯酸乙酯3a-b以5个步骤制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320536

文献信息

• Copper(i) mediated cross-coupling of amino acid derived organozinc reagents with acid chlorides
  作者：Thomas Hjelmgaard、David Tanner

  DOI：10.1039/b601996j

  日期：——

  copper-mediated cross-coupling of amino acid derived beta-amido-alkylzinc iodides 1 and 3 with a range of acid chlorides. The present method uses CuCN.2LiCl as the copper source and for organozinc reagent 1 the methodology appears to be limited to reaction with more stable acid chlorides, providing the desired products in moderate yields. When applied to organozinc reagent 3, however, the protocol is more

  本文描述了一种直接的实验方案的开发，该方案用于铜介导的氨基酸衍生的β-酰胺基-烷基锌碘化物1和3与一系列酰氯的交叉偶联。本方法使用CuCN.2LiCl作为铜源，对于有机锌试剂1，该方法似乎仅限于与更稳定的酰氯反应，以中等收率提供所需的产物。但是，当将其应用于有机锌试剂3时，该方案更为通用，在除一种情况外的所有情况下，均以高收率提供了产品。