tert-butyl 7-(bromomethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1158756-43-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl 7-(bromomethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 7-(bromomethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate；tert-butyl 7-(bromomethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1158756-43-4
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₂
• 分子量: 326.233
• InChiKey: QRHMCSWGZOZYDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-(bromomethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 2-(2-(1-methyl-1H-imidazol-4-ylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENALKYLAMINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNALKYLAMINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT, ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE

  摘要：

  本发明涉及公式(I)或(II)的苯基乙胺衍生物；或其生理耐受盐。本发明涉及包含这种苯基乙胺衍生物的药物组合物，以及使用这种苯基乙胺衍生物进行治疗目的的方法。这些苯基乙胺衍生物是GlyT1抑制剂。

  公开号：

  WO2012020134A1
• 作为产物：
  描述：

  2-BOC-7-羧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 四溴化碳 、 硼烷二甲硫醚络合物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 tert-butyl 7-(bromomethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-取代二甲基酪氨酸-四氢异喹啉阿片类肽模拟物的构效关系

  摘要：

  阿片受体调节多种生物功能，包括疼痛、情绪和奖励。因此，人们正在探索阿片类配体作为各种适应症的潜在疗法。多功能阿片类配体可同时作用于一种以上的阿片受体，有望用于治疗成瘾、疼痛和其他疾病。以前，我们报道了从经典的 δ 阿片受体 (DOR) 拮抗剂选择性二甲基酪氨酸-四氢异喹啉 (Dmt-Tiq) 支架中添加双功能κ阿片受体 (KOR) 激动剂/μ 阿片受体 (MOR) 部分激动剂配体四氢异喹啉环上的 7-苄基侧链。本研究进一步探讨了围绕 Dmt-Tiq 支架上 7 位悬垂物的构效关系。一些类似物保持 KOR 激动剂/MOR 部分激动剂谱，这正在开发可卡因成瘾治疗中进行探索。其他人显示出 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂的特性，这有可能用于制造成瘾性较低的止痛药。最后，我们报告了具有各种多功能特征的新型阿片类配体的合成和体外评估。

  DOI：

  10.3390/molecules24234302

文献信息

• [EN] HEXAHYDRO-1H-PYRAZINO[1,2-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS HEXAHYDRO-1H-PYRAZINO[1,2-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020207991A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R3, n and A are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3，n和A如本文所述，以及其药学上可接受的盐，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AS ACTIVATORS OF SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20160024059A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , B, V, W, X, Y, Z and m are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及具有以下式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、B、V、W、X、Y、Z和m如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• Novel Dimethyltyrosine–Tetrahydroisoquinoline Peptidomimetics with Aromatic Tetrahydroisoquinoline Substitutions Show <i>in Vitro</i> Kappa and Mu Opioid Receptor Agonism
  作者：Deanna Montgomery、Jessica P. Anand、Nicholas W. Griggs、Thomas J. Fernandez、Joshua G. Hartman、Ashley A. Sánchez-Santiago、Irina D. Pogozheva、John R. Traynor、Henry I. Mosberg

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00250

  日期：2019.8.21

  dimethyltyrosine-tetrahydroisoquinoline (Dmt-Tiq) scaffold was originally developed in the production of selective delta opioid receptor (DOR) antagonists. Installation of a 7-benzyl pendant on the tetrahydroisoquinoline core of this classic opioid scaffold introduced kappa opioid receptor (KOR) agonism. Further modification of this pendant resulted in retention of KOR agonism and the addition of mu opioid

  二甲基酪氨酸-四氢异喹啉（Dmt-Tiq）支架最初是在生产选择性δ阿片受体（DOR）拮抗剂的过程中开发的。在该经典阿片样物质支架的四氢异喹啉核心上安装7-苄基侧基引入了κ阿片样物质受体（KOR）激动作用。对该修饰物的进一步修饰导致保留了KOR激动作用，并增加了μ阿片受体（MOR）部分激动作用，这是一种双功能谱，有望用于治疗可卡因成瘾。
• PHENALKYLAMINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：Pohlki Frauke

  公开号：US20120088790A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention relates to phenalkylamine derivatives of the formula (I) or (II) or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such phenalkylamine derivatives, and the use of such phenalkylamine derivatives for therapeutic purposes. The phenalkylamine derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及公式（I）或（II）的苯基烷基胺衍生物或其生理耐受盐。本发明涉及包含这种苯基烷基胺衍生物的制药组合物，以及使用这种苯基烷基胺衍生物进行治疗目的的方法。这些苯基烷基胺衍生物是GlyT1抑制剂。
• Phenalkylamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
  申请人：Pohlki Frauke

  公开号：US09045459B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  The present invention relates to phenalkylamine derivatives of the formula (I) or (II) or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such phenalkylamine derivatives, and the use of such phenalkylamine derivatives for therapeutic purposes. The phenalkylamine derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及公式（I）或（II）的苯基烷胺衍生物，或其生理上可耐受的盐。本发明涉及包含这样的苯基烷胺衍生物的制药组合物，以及使用这样的苯基烷胺衍生物进行治疗目的的方法。这些苯基烷胺衍生物是GlyT1抑制剂。