6-bromo-2-cyclopropyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one | 1395347-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-2-cyclopropyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-2-cyclopropyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)quinazolin-4-one；6-bromo-2-cyclopropyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 1395347-62-2
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₃O
• 分子量: 356.222
• InChiKey: BMTKVGNMEGQEDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-cyclopropyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one 在 甲醇 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-cyclopropyl-6-((4-hydroxyphenyl)ethynyl)-3-(pyridin-3-ylmethyl) quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-卤代-2-环丙基-3-（吡啶基-3-基甲基）喹唑啉-4（3H）-无铜Sonogashira型交叉偶联作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  探索了通过Sonogashira在6-卤代-2-环丙基-3-（吡啶基-3-基甲基）喹唑啉-4（3 H）-与合适的炔烃的交叉偶联反应形成C（sp）-C（sp2）键的方法。用各种催化剂，配体，碱和溶剂对反应条件进行了优化。在三乙胺存在下，PdCl 2（MeCN）2与X-Phos的结合被证明是实现这种转化的最佳金属-配体体系（Et 3N）在室温下在四氢呋喃中用于碘化底物，在80°C下在八小时内用于溴化底物，在氯气中则在16小时内。我们还展示了通过多种取代基的芳基卤化物和叠氮基炔（“咔嗒”）连接反应的无铜Sonogashira偶联，成功合成了高度官能化的喹唑啉酮的一种面向多样性的成功合成文库。当针对几种微生物进行筛选时，该文库显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2815
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 生成 6-bromo-2-cyclopropyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮的室温CC交叉偶联开发了α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  已经开发了基于喹唑啉酮的新型α-葡萄糖苷酶抑制剂。为此目的，已经产生了虚拟筛选模型，并利用阿卡波糖作为α-葡萄糖苷酶抑制剂进行了验证。同源性建模，对接和虚拟筛选已成功用于发现一组对α-葡萄糖苷酶具有活性的结构多样的化合物。使用基于结构的虚拟模型搜索包含22,500个小分子的3D数据库产生了十个可能的候选对象。所有十个候选物都是N-3-吡啶基-2-环丙基喹唑啉酮-4-一衍生物，在6位上变化。该位置通过Suzuki-Miyaura与芳基，杂芳基和烷基硼酸的交叉偶联而修饰。进行了催化剂筛选，并使用最佳的最佳条件，合成了一系列的25种化合物。尤其，在室温下已经完成了6-溴-2-环丙基-3-（吡啶基-3-基甲基）喹唑啉-4（3H）一前体的CC交叉偶联反应。进行了6-溴和6-氯-2，3-二取代的喹唑啉酮与苯基硼酸的相对反应性的比较。还对6-溴-2-环丙基-3-（吡啶基-3-基甲基）喹唑啉-4（3H）-

  DOI：

  10.1039/c3ob40636a

文献信息

• Synthesis of New Triazole and Oxadiazole Derivatives of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-one and Their Antimicrobial Activity
  作者：Kotla Veena Vani、Garlapati Ramesh、Chunduri Venkata Rao

  DOI：10.1002/jhet.2353

  日期：2016.5

  A series of new triazole derivatives of quinazolin‐4(3H)‐one and new oxadiazole derivatives of quinazolin‐4(3H)‐one were synthesized. The newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. All the newly synthesized compounds were screened for antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis (gram‐positive bacteria), Escherichia coli

  一系列喹唑啉-4-新三唑衍生物（3 ħ） -酮和喹唑啉-4-新恶二唑衍生物（3 ħ） -酮合成。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据对新合成的化合物进行表征。筛选了所有新合成的化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性菌），大肠杆菌，铜绿假单胞菌（革兰氏阴性菌）的抗菌活性，并对白色念珠菌和黑曲霉进行了抗菌活性。
• Pd-catalyzed amination of 6-halo-2-cyclopropyl-3-(pyridyl-3-ylmethyl) quinazolin-4(3H)-one
  作者：Ramesh Garlapati、Narender Pottabathini、Venkateshwarlu Gurram、Avinash B. Chaudhary、Venkata Rao Chunduri、Balaram Patro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.061

  日期：2012.9

  6-Halo-2-cyclopropyl-3-(pyridyl-3-ylmethyl) quinazolin-4(3H)-one derivatives have been synthesized and utilized for amination reactions with aryl, heteroaryl and alkyl amines. Optimization of reaction conditions with different catalysts, ligands, bases, and solvents was conducted. The combination of Pd-2(dba)(3) with DavePhos (L3) proved to be best for these conversions in the presence of (NaOBu)-Bu-t in 1,4-dioxane at 100 degrees C. The relative reactivities of 6-bromo and 6-chloro-2,3-disubstitued quinazolinones with p-toluidine were conducted and as anticipated the 6-bromo analogue was totally consumed and 6-chloro derivative was completely unreactive. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cu-free Sonogashira Type Cross-Coupling of 6-Halo-2-cyclopropyl-3-(pyridyl-3-ylmethyl) Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Suresh Poudapally、Venkateshwarlu Gurram、Ramesh Garlapati、Chiranjeevi Tulluri、Uma Addepally、K. Vidya、Somesh Sharma、Subhabrata Sen、Narender Pottabathini

  DOI：10.1002/jhet.2815

  日期：2017.7

  C(sp)–C(sp2) bond formation via Sonogashira cross‐coupling reactions on 6‐halo‐2‐cyclopropyl‐3‐(pyridyl‐3‐ylmethyl)quinazolin‐4(3H)‐ones with appropriate alkynes was explored. Optimization of reaction conditions with various catalysts, ligands, bases, and solvents was conducted. The combination of PdCl2(MeCN)2 with X‐Phos proved to be the best metal–ligand system for this conversion in the presence

  探索了通过Sonogashira在6-卤代-2-环丙基-3-（吡啶基-3-基甲基）喹唑啉-4（3 H）-与合适的炔烃的交叉偶联反应形成C（sp）-C（sp2）键的方法。用各种催化剂，配体，碱和溶剂对反应条件进行了优化。在三乙胺存在下，PdCl 2（MeCN）2与X-Phos的结合被证明是实现这种转化的最佳金属-配体体系（Et 3N）在室温下在四氢呋喃中用于碘化底物，在80°C下在八小时内用于溴化底物，在氯气中则在16小时内。我们还展示了通过多种取代基的芳基卤化物和叠氮基炔（“咔嗒”）连接反应的无铜Sonogashira偶联，成功合成了高度官能化的喹唑啉酮的一种面向多样性的成功合成文库。当针对几种微生物进行筛选时，该文库显示出显着的抗菌活性。
• Development of α-glucosidase inhibitors by room temperature C–C cross couplings of quinazolinones
  作者：Ramesh Garlapati、Narender Pottabathini、Venkateshwarlu Gurram、Kumara Swamy Kasani、Rambabu Gundla、Chiranjeevi Thulluri、Pavan Kumar Machiraju、Avinash B. Chaudhary、Uma Addepally、Raveendra Dayam、Venkata Rao Chunduri、Balaram Patro

  DOI：10.1039/c3ob40636a

  日期：——

  3-(pyridyl-3-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one precursor have been accomplished at room temperature. A comparison of the relative reactivities of 6-bromo and 6-chloro-2,3-disubstituted quinazolinones with phenyl boronic acid was conducted. An investigation of pre-catalyst loading for the reaction of the 6-bromo-2-cyclopropyl-3-(pyridyl-3-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one substrate was also carried out. Finally

  已经开发了基于喹唑啉酮的新型α-葡萄糖苷酶抑制剂。为此目的，已经产生了虚拟筛选模型，并利用阿卡波糖作为α-葡萄糖苷酶抑制剂进行了验证。同源性建模，对接和虚拟筛选已成功用于发现一组对α-葡萄糖苷酶具有活性的结构多样的化合物。使用基于结构的虚拟模型搜索包含22,500个小分子的3D数据库产生了十个可能的候选对象。所有十个候选物都是N-3-吡啶基-2-环丙基喹唑啉酮-4-一衍生物，在6位上变化。该位置通过Suzuki-Miyaura与芳基，杂芳基和烷基硼酸的交叉偶联而修饰。进行了催化剂筛选，并使用最佳的最佳条件，合成了一系列的25种化合物。尤其，在室温下已经完成了6-溴-2-环丙基-3-（吡啶基-3-基甲基）喹唑啉-4（3H）一前体的CC交叉偶联反应。进行了6-溴和6-氯-2，3-二取代的喹唑啉酮与苯基硼酸的相对反应性的比较。还对6-溴-2-环丙基-3-（吡啶基-3-基甲基）喹唑啉-4（3H）-