2-(4-chlorophenyl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)acetamide | 332382-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 332382-47-5
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂OS
• mdl: MFCD01649407
• 分子量: 252.724
• InChiKey: PMVJQGMENOPHGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)acetamide 在 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4−2-(4-chlorophenyl)-2-((2-methylfuran-3-yl)sulfonyl)-N-(thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氨基（苯并）噻唑与芳基乙酰氯和二硫属化物的碱促进一锅两步三组分反应直接获得带有（苯并）噻唑的硫代和硒代乙酰胺

  摘要：

  通过 2-氨基（苯并）噻唑的碱促进一锅两步反应，开发了高效实用的碳硫属元素（S、Se）和酰胺键形成方法，用于合成硫代和硒代乙酰胺和芳基乙酰氯与二硫属化物。这种交叉偶联反应提供了目标产物，该产物已以中等至良好的产率进行区域选择性硫属化。还讨论了新合成化合物的进一步转化、DFT 计算和初步机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02145
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 对氯苯乙酸 在 二氟溴乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到2-(4-chlorophenyl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种制备酰胺的方法

  摘要：

  本发明公开一种酰胺类化合物的制备方法，其制备方法为：将羧酸类化合物、胺类化合物、二氟卡宾试剂和碱性物质在有机溶剂中搅拌混合，升温至60‑130℃反应6‑15h，反应结束后，得到酰胺类化合物；本发明利用二氟卡宾试剂作为偶联试剂，将羧酸和胺直接缩合生成酰胺化合物。该方法使用的原料廉价易得，反应条件温和，操作简便，产率较高。

  公开号：

  CN115838338A

文献信息

• Pyridine-mediated efficient synthesis of (benzo)thiazoles-containing amides via the acylation of 2‐amino(benzo)thiazoles under ultrasonic irradiation
  作者：Zengyang Xie、Chuan-Ang Yu、Luying Xie、Jingjie Tang、Jiayu Liu、Shangyu Shi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138200

  日期：2024.8

  An efficient and practical methodology for the synthesis of (benzo)thiazoles-containing amides through pyridine-mediated acylation of 2‐amino(benzo)thiazoles under ultrasonic irradiation was developed. The short reaction time (within 1 min), good functional group tolerance, experimental simplicity and ease of scale-up were salient features of the present strategy, which enables straightforward access

  开发了一种有效且实用的方法，通过超声辐射下吡啶介导的 2-氨基（苯并）噻唑酰化合成含（苯并）噻唑的酰胺。反应时间短（1 分钟内）、良好的官能团耐受性、实验简单性和易于放大是本策略的显着特征，这使得能够直接获得预期产品，并具有良好到优异的产率。此外，还研究了所得酰胺的进一步转化。
• 一种含（苯并）噻唑酰胺化合物的制备方法
  申请人：济宁医学院

  公开号：CN117126119A

  公开（公告）日：2023-11-28

  本发明提供了一种含(苯并)噻唑酰胺化合物的制备方法，属于酰胺化合物制备技术领域。本发明将取代酰氯、化合物1或化合物2、钐粉和碱混合于溶剂中，在超声下进行反应，即可得到(苯并)噻唑酰胺化合物。本发明在制备含(苯并)噻唑酰胺化合物时添加了钐粉和碱，再通过超声辅助的方法，成功合成了目标产物，制备方法具有操作简单，成本低，产物收率高，底物适用范围广等优点。
• The first synthetic agonists of FFA2: Discovery and SAR of phenylacetamides as allosteric modulators
  作者：Yingcai Wang、Xianyun Jiao、Frank Kayser、Jiwen Liu、Zhongyu Wang、Malgorzata Wanska、Joanne Greenberg、Jennifer Weiszmann、Hongfei Ge、Hui Tian、Simon Wong、Ralf Schwandner、Taeweon Lee、Yang Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.112

  日期：2010.1

  Free fatty acid receptor 2 (FFA2) is a G-protein coupled receptor for which only short-chain fatty acids (SCFAs) have been reported as endogenous ligands. We describe the discovery and optimization of phenylacetamides as allosteric agonists of FFA2. These novel ligands can suppress adipocyte lipolysis in vitro and reduce plasma FFA levels in vivo, suggesting that these allosteric modulators can serve as pharmacological tools for exploring the potential function of FFA2 in various disease conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.