1-propylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid | 31689-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-propylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-n-propylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid；1-n-Propyl-2,5-cyclohexadien-1-carbonsaeure
• CAS: 31689-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: NUSQKJJZGDPBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Propylradikal 、 1-propylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 丙烷 、 1-propylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Homolytic dissociation of 1-substituted cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acids: an EPR spectroscopic study of chain propagation†

  摘要：

  通过电子顺磁共振（EPR）光谱研究了从含有线性、支化、环状烷基取代基以及烯丙基、炔丙基（丙-2-炔基）、氰基甲基和苄基取代基的1-取代环己-2,5-二烯-1-羧酸中提取氢的反应。对于每种羧酸，在较低温度下观察到相应的环己二烯基自由基的EPR谱，随后在较高温度下观察到由喷出的碳中心自由基引起的谱。通过对于上述范围的取代基的自由基浓度测量，确定了从环己二烯基自由基释放碳中心自由基的速率常数。环己二烯基自由基解离速率随着1-烷基取代基的分支增加和喷出的碳中心自由基的电子离域程度增加而加快；环己二烯环的3,5-和2,6-二甲基取代导致解离速率常数降低。还获得了从环己二烯羧酸中提取双烯丙基氢的速率数据，涉及乙基、正丙基和异丙基自由基。这些结果表明，随着攻击自由基的分支程度增加，氢提取速率急剧下降。环己二烯中含有CO2R取代基时，氢提取速率常数略有下降。

  DOI：

  10.1039/b104859g
• 作为产物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 苯甲酸 在 lithium 作用下， 以 氨 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1-propylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Homolytic dissociation of 1-substituted cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acids: an EPR spectroscopic study of chain propagation†

  摘要：

  通过电子顺磁共振（EPR）光谱研究了从含有线性、支化、环状烷基取代基以及烯丙基、炔丙基（丙-2-炔基）、氰基甲基和苄基取代基的1-取代环己-2,5-二烯-1-羧酸中提取氢的反应。对于每种羧酸，在较低温度下观察到相应的环己二烯基自由基的EPR谱，随后在较高温度下观察到由喷出的碳中心自由基引起的谱。通过对于上述范围的取代基的自由基浓度测量，确定了从环己二烯基自由基释放碳中心自由基的速率常数。环己二烯基自由基解离速率随着1-烷基取代基的分支增加和喷出的碳中心自由基的电子离域程度增加而加快；环己二烯环的3,5-和2,6-二甲基取代导致解离速率常数降低。还获得了从环己二烯羧酸中提取双烯丙基氢的速率数据，涉及乙基、正丙基和异丙基自由基。这些结果表明，随着攻击自由基的分支程度增加，氢提取速率急剧下降。环己二烯中含有CO2R取代基时，氢提取速率常数略有下降。

  DOI：

  10.1039/b104859g

文献信息

• The efficiency of alkyl radical generation and hydrogen transfer from 1-alkylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acids
  作者：Leon Jackson、John C. Walton

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01428-8

  日期：1999.9

  A novel EPR spectroscopic technique has been used to determine kinetic data for alkyl radical generation and hydrogen transfer from 1-alkylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acids; the implications of these data for preparative chain reactions of these reagents are inferred.

  一种新颖的EPR光谱技术已被用于确定从1-烷基环己-2,5-二烯-1-羧酸生成烷基和氢转移的动力学数据。推断这些数据对于这些试剂的制备性链反应的意义。
• VERFAHREN ZUR RADIKALISCHEN POLYMERISATION IN GEGENWART EINES REGLERS
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP1569965A2

  公开（公告）日：2005-09-07
• [DE] VERFAHREN ZUR RADIKALISCHEN POLYMERISATION IN GEGENWART EINES REGLERS<br/>[EN] METHOD FOR RADICAL POLYMERISATION IN THE PRESENCE OF A CHAIN TRANSFER AGENT<br/>[FR] PROCEDE DE POLYMERISATION RADICALE EN PRESENCE D'UN REGULATEUR
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004050717A2

  公开（公告）日：2004-06-17

  Verfahren zur radikalischen Polymerisation in Gegenwart eines Reglers, der nach radikalischer H-Abstraktion unter Ausbildung eines aromatischen Systems eine radikalische Abgangsgruppe abspaltet, die eine neue Radikalkette startet.
• Homolytic dissociation of 1-substituted cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acids: an EPR spectroscopic study of chain propagation†
  作者：Leon V. Jackson、John C. Walton

  DOI：10.1039/b104859g

  日期：——

  Hydrogen abstraction from 1-substituted cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acids containing linear, branched and cyclic alkyl substituents, as well as allyl, propargyl (prop-2-ynyl), cyanomethyl and benzyl substituents, has been studied by EPR spectroscopy. For each carboxylic acid, EPR spectra of the corresponding cyclohexadienyl radicals were observed at lower temperatures, followed by spectra due to ejected carbon-centred radicals at higher temperatures. Rate constants, for release of the carbon-centred radicals from the cyclohexadienyl radicals, were determined from radical concentration measurements for the above range of substituents. The rate of cyclohexadienyl radical dissociation increased with branching in the 1-alkyl substituent and with electron delocalisation in the ejected carbon-centred radical; 3,5- and 2,6-dimethyl-substitution of the cyclohexadienyl ring led to reductions in the dissociation rate constants. Rate data for abstraction of bisallylic hydrogens from the cyclohexadienyl acids were also obtained for ethyl, n-propyl and isopropyl radicals. These results indicated a sharp drop in the rate of hydrogen abstraction as the degree of branching in the attacking radical increased. Small decreases in the hydrogen abstraction rate constants were observed for cyclohexadienes containing CO2R substituents.

  通过电子顺磁共振（EPR）光谱研究了从含有线性、支化、环状烷基取代基以及烯丙基、炔丙基（丙-2-炔基）、氰基甲基和苄基取代基的1-取代环己-2,5-二烯-1-羧酸中提取氢的反应。对于每种羧酸，在较低温度下观察到相应的环己二烯基自由基的EPR谱，随后在较高温度下观察到由喷出的碳中心自由基引起的谱。通过对于上述范围的取代基的自由基浓度测量，确定了从环己二烯基自由基释放碳中心自由基的速率常数。环己二烯基自由基解离速率随着1-烷基取代基的分支增加和喷出的碳中心自由基的电子离域程度增加而加快；环己二烯环的3,5-和2,6-二甲基取代导致解离速率常数降低。还获得了从环己二烯羧酸中提取双烯丙基氢的速率数据，涉及乙基、正丙基和异丙基自由基。这些结果表明，随着攻击自由基的分支程度增加，氢提取速率急剧下降。环己二烯中含有CO2R取代基时，氢提取速率常数略有下降。