3-methoxyacrylic acid | 6162-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxyacrylic acid
• 英文别名: 3-methoxy-2-propenoic acid；3-Methoxyprop-2-enoic acid
• CAS: 6162-52-3
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: VFUQDUGKYYDRMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyacrylic acid 在 硫酸 作用下， 生成 3-氧代丙酸
  参考文献：
  名称：

  Owen; Somade, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1033

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-methoxyacryloyl chloride 在 水 作用下， 生成 3-methoxyacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kolodkina,I.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 63 - 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel N-Linked Aminopiperidine-Based Gyrase Inhibitors with Improved hERG and in Vivo Efficacy against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Shahul Hameed P、Vikas Patil、Suresh Solapure、Umender Sharma、Prashanti Madhavapeddi、Anandkumar Raichurkar、Murugan Chinnapattu、Praveena Manjrekar、Gajanan Shanbhag、Jayashree Puttur、Vikas Shinde、Sreenivasaiah Menasinakai、Suresh Rudrapatana、Vijayashree Achar、Disha Awasthy、Radha Nandishaiah、Vaishali Humnabadkar、Anirban Ghosh、Chandan Narayan、V. K. Ramya、Parvinder Kaur、Sreevalli Sharma、Jim Werngren、Sven Hoffner、Vijender Panduga、C. N. Naveen Kumar、Jitendar Reddy、Mahesh Kumar KN、Samit Ganguly、Sowmya Bharath、Ugarkar Bheemarao、Kakoli Mukherjee、Uma Arora、Sheshagiri Gaonkar、Michelle Coulson、David Waterson、Vasan K. Sambandamurthy、Sunita M. de Sousa

  DOI：10.1021/jm500432n

  日期：2014.6.12

  value. We describe a novel class of N-linked aminopiperidinyl alkyl quinolones and naphthyridones that kills Mtb by inhibiting the DNA gyrase activity. The mechanism of inhibition of DNA gyrase was distinct from the fluoroquinolones, as shown by their ability to inhibit the growth of fluoroquinolone-resistant Mtb. Biochemical studies demonstrated this class to exert its action via single-strand cleavage

  DNA促旋酶是开发抗结核分枝杆菌药物的临床验证靶标（MTB）。尽管有希望将氟喹诺酮类药物（FQs）用作抗结核药物，但先前对FQs耐药的流行很可能会限制其临床价值。我们描述了一种新型的N-连接的氨基哌啶基烷基喹诺酮类和萘啶酮类，通过抑制DNA促旋酶活性杀死Mtb。DNA促旋酶的抑制机制与氟喹诺酮类截然不同，其抑制氟喹诺酮类抗性Mtb生长的能力证明了这一点。生化研究表明，该类化合物通过单链裂解而不是双链裂解发挥作用，如氟喹诺酮类药物所见。这些化合物对细胞外和细胞内的Mtb具有高度的杀菌作用。铅的优化导致鉴定了具有改善的口服生物利用度并降低了心脏离子通道负担的有效化合物。该系列化合物在各种结核病鼠模型中均有效。
• Genetically encoded unstrained olefins for live cell labeling with tetrazine dyes
  作者：Yan-Jiun Lee、Yadagiri Kurra、Yanyan Yang、Jessica Torres-Kolbus、Alexander Deiters、Wenshe R. Liu

  DOI：10.1039/c4cc06435f

  日期：——

  A number of non-canonical amino acids (NCAAs) with unstrained olefins are genetically encoded using mutant pyrrolysyl-tRNA synthetase–tRNAPylCUA pairs for catalyst-free labeling with tetrazine dyes.

  一些非规范氨基酸（NCAAs）通过突变的吡咯赖氨酰-tRNA合成酶-tRNAPylCUA对被遗传编码，用于无催化剂标记四氮唑染料。
• 四唑啉酮化合物及其用途
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：CN105636955B

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明提供了一种由式(1)表示的四唑啉酮化合物(其中E表示以下基团E16等；Y表示‑O‑CH2‑等；Q表示以下基团Q46等；R8表示C1‑C6烷基；R3、R30和R31可以相同或不同并且表示氢原子等；A表示任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的C6‑C16芳基等；R5表示C1‑C3烷基；并且X表示氧原子或硫原子)，并且该四唑啉酮化合物具有优异的防治有害生物的活性。
• Synthesis and Biophysical Characterization of RNAs Containing 2′-Fluorinated <i>Northern</i> Methanocarbacyclic Nucleotides
  作者：Masaaki Akabane-Nakata、Pawan Kumar、Rajat S. Das、Namrata D. Erande、Shigeo Matsuda、Martin Egli、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04153

  日期：2019.4.5

  2′-Fluorinated Northern methanocarbacyclic (2′-F-NMC) nucleosides and phosphoramidites, based on a bicyclo[3.1.0]hexane scaffold bearing all four natural nucleobases (U, C, A, and G), were synthesized to enable exploration of this novel nucleotide modification related to the clinically validated 2′-deoxy-2′-fluororibonucleotides (2′-F-RNA). Biophysical properties of the 2′-F-NMC-containing oligonucleotides

  2′-氟化北基于带有所有四个天然核碱基（U，C，A和G）的双环[3.1.0]己烷骨架，合成了甲碳环（2'-F-NMC）核苷和亚磷酰胺，从而能够探索这种新颖的核苷酸修饰与临床验证的2'-脱氧-2'-氟核糖核苷酸（2'-F-RNA）有关。评价了含有2'-F-NMC的寡核苷酸的生物物理特性。2'-F-NMC修饰的寡核苷酸与RNA的双链体显示出与亲本RNA双链体相似的热稳定性，2'-F-NMC修饰的寡核苷酸对5'-和3'-核酸外切的降解具有更高的稳定性。相应的用2'-F-RNA修饰的寡核苷酸和2'-F-NMC修饰的寡核苷酸显示出比相应的RNA寡核苷酸以及用2'-F-RNA修饰的寡核苷酸更高的亲脂性。
• RNAs Containing Carbocyclic Ribonucleotides
  作者：Masaaki Akabane-Nakata、Tyler Chickering、Joel M. Harp、Mark K. Schlegel、Shigeo Matsuda、Martin Egli、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03936

  日期：2022.1.21

  of evaluation of carbocyclic ribonucleoside-containing oligonucleotide therapeutics, we developed convenient, scalable syntheses of all four carbocyclic ribonucleotide phosphoramidites and the uridine solid-support building block. Crystallographic analysis confirmed configuration and stereochemistry of these building blocks. Duplexes with carbocyclic RNA (car-RNA) modifications in one strand were less

  为了评估含碳环核糖核苷的寡核苷酸疗法的目标，我们开发了所有四种碳环核糖核苷酸亚磷酰胺和尿苷固体支持构件的方便、可扩展的合成方法。晶体学分析证实了这些结构单元的构型和立体化学。一条链中具有碳环 RNA (car-RNA) 修饰的双链体的热力学稳定性低于具有未修饰 RNA 的双链体。然而，圆二色光谱表明，含有 car-RNA 的双链体的整体构象与未修饰的双链体相似。