4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-propylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1402884-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-propylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1402884-05-2
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₂
• 分子量: 246.157
• InChiKey: JGNYJUVXKHWGOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-propylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane 、 methyl N-(6-iodo-4-phenylquinolin-2-yl)-N-methylglycine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl N-methyl-N-(4-phenyl-6-(3-propylphenyl)quinolin-2-yl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CELL METABOLISM MODULATING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MODULATEURS DU MÉTABOLISME CELLULAIRE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  一类化合物，能够结合到脂肪酸结合蛋白（FABP4）并调节脂肪细胞代谢以促进增强葡萄糖利用，以及包含该类化合物的药物组合物，与药用辅料或载体相结合，并可选地进一步与治疗活性剂相结合，以及这些化合物在医学上的应用和用于制备治疗作用于FABP4的疾病的药物。

  公开号：

  WO2021150645A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯丙酮 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三氟化硼乙醚 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-propylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CELL METABOLISM MODULATING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MODULATEURS DU MÉTABOLISME CELLULAIRE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  一类化合物，能够结合到脂肪酸结合蛋白（FABP4）并调节脂肪细胞代谢以促进增强葡萄糖利用，以及包含该类化合物的药物组合物，与药用辅料或载体相结合，并可选地进一步与治疗活性剂相结合，以及这些化合物在医学上的应用和用于制备治疗作用于FABP4的疾病的药物。

  公开号：

  WO2021150645A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed C(sp²)–H Borylation of Arenes
  作者：Arpan Das、Pradip Kumar Hota、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00364

  日期：2019.9.9

  In this study, C(sp2)–H borylation of arenes was accomplished by a nickel catalyst, resulting in good yield. Alkyl and alkoxy arenes were successfully functionalized, affording C(sp2)–H borylated compounds. It was unraveled that the well-defined abnormal N-heterocyclic carbene based Ni(II) complex breaks into Ni nanoparticles (Ni-NPs), which act as catalytically active species. A series of controlled

  在这项研究中，芳烃的C（sp 2）–H硼化是通过镍催化剂完成的，从而获得了良好的收率。烷基和烷氧基芳烃被成功官能化，得到C（sp 2）–H硼化化合物。尚未阐明，定义明确的基于N杂环卡宾的异常Ni（II）配合物会分解为Ni纳米粒子（Ni-NPs），而Ni纳米粒子起催化活性的作用。在化学计量条件下进行的一系列受控反应以及光谱研究和单晶X射线晶体学研究帮助我们了解了该反应过程中Ni-NP的形成以及硼（III）化合物的形成。
• Conformational Restriction Approach to β-Secretase (BACE1) Inhibitors: Effect of a Cyclopropane Ring To Induce an Alternative Binding Mode
  作者：Shuji Yonezawa、Takahiko Yamamoto、Hidekuni Yamakawa、Chie Muto、Motoko Hosono、Kazunari Hattori、Kenichi Higashino、Takashi Yutsudo、Hideo Iwamoto、Yutaka Kondo、Masahiro Sakagami、Hiroko Togame、Yoshikazu Tanaka、Toru Nakano、Hiroshi Takemoto、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/jm3011405

  日期：2012.10.25

  cis-(1S,2R) isomer 6 exhibited the most potent BACE1 inhibitory activity among them. X-ray structure analysis of the complex of 6 and BACE1 revealed that its unique binding mode is due to the apparent CH−π interaction between the rigid cyclopropane ring and the Tyr71 side chain. A derivatization study using 6 as a lead molecule led to the development of highly potent inhibitors in which the structure–activity

  使用具有sp 3杂化碳的构象限制方法来改善药物的结合活性正成为药物发现中的关键策略。我们将这种方法应用于BACE1抑制剂，并设计了四种立体异构体的环丙烷化合物，其中已知的am型抑制剂2的乙烯连接基被手性环丙烷环取代。这些化合物的合成和生物学评估表明，顺式-（1 S，2 R）异构体6在其中具有最强的BACE1抑制活性。配合物的X射线结构分析6BACE1揭示其独特的结合模式是由于刚性环丙烷环与Tyr71侧链之间存在明显的CH-π相互作用。使用6作为先导分子的衍生化研究导致开发了高效抑制剂，其中化合物的结构活性关系和结合方式与已知的am型抑制剂明显不同。