4-Propyl-benzophenon | 64357-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Propyl-benzophenon
• 英文别名: 4-Propylbenzophenon；phenyl-(4-propylphenyl)methanone
• CAS: 64357-39-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• mdl: MFCD11210477
• 分子量: 224.302
• InChiKey: JGIYVLYYGJBGIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200-201 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Propyl-benzophenon 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-丙酰二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  [4-（3-甲基-1H-吲哚-2-Yl）苯基]苯基甲酮的新型合成

  摘要：

  我们已经开发了一种从容易获得的起始原料合成[4-（3-甲基-1H-吲哚-2基）苯基]（苯基）甲酮的简单方法。（4-丙基苯基）苯基甲酮是通过在二氯甲烷中使用氯化铝作为路易斯酸催化剂，通过Friedel Craft的对正丙基苯与苯甲酰氯的苯甲酰化制备的。用N-溴代琥珀酰亚胺在四氯甲烷中进行侧链溴化，得到了溴代衍生物，该溴代衍生物经重铬酸双-四丁基铵氧化后，生成1，4-二酰基苯。通过molecule的二酰基苯即1-（4-苯甲酰基苯基）丙-1-酮的费歇尔吲哚环化，然后在乙酸中的三氟化硼乙醚化物的存在下环化，获得目标分子。通过IR，H1，C13 NMR阐明了目标分子的结构，质谱和元素分析。该方法被证明是高产率合成[4-（3-甲基-1H-吲哚-2-基）苯基]（苯基）甲酮的有效途径，从而促进了潜在的生物活性化合物的产生。

  DOI：

  10.13005/ojc/330668
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-benzoylphenyl)pentan-2-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 对甲苯磺酸 、 1,1-双(二苯基膦)乙烯 、 1,3-丁二烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 4-Propyl-benzophenon
  参考文献：
  名称：

  通过芳构化促进的 C-C 键活化进行酮的脱酰转化

  摘要：

  碳-氢（C-H）键和碳-碳（C-C）键是有机物的主要成分。C-H 功能化技术的最新进展极大地扩展了我们的有机合成工具箱。相比之下，能够编辑分子骨架的 C-C 激活方法仍然有限2-7。已经提出了几种催化 C-C 活化的方法，特别是使用酮底物，通常通过使用环应变释放作为热力学驱动力 4,6 或引导基团 5,7 来控制反应结果来促进这些方法。虽然有效，但这些策略需要包含高度应变的酮或预安装的导向基团的底物，或者仅限于更专业的底物类别 5。在这里，我们报告了由原位形成的前芳香族中间体的芳构化驱动的一般 C-C 活化模式。该反应适用于各种酮底物，由铱/膦组合催化，并由肼试剂和 1,3-二烯促进。具体而言，将酰基从酮中除去并转化为吡唑，并且所得烷基片段经历各种转化。这些包括甲基酮的脱乙酰化、脂肪族线性酮的无类卡宾正式同系化和从环酮中解构吡唑合成。鉴于酮在原料化学品、天然产品和药物中很普遍，这些转化可以

  DOI：

  10.1038/s41586-019-0926-8

文献信息

• Microwave-Assisted Facile and Rapid Friedel–Crafts Benzoylation of Arenes Catalyzed by Bismuth Trifluoromethanesulfonate
  作者：Phuong Hoang Tran、Poul Erik Hansen、Thuy Thanh Pham、Vy Thanh Huynh、Vy Hieu Huynh、Thao Du Thi Tran、Thanh Van Huynh、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1080/00397911.2014.906042

  日期：2014.10.18

  investigated in Friedel–Crafts benzoylation under microwave irradiation. Friedel–Crafts benzoylation with benzoyl chloride of a variety of arenes containing electron-rich and electron-poor rings using bismuth triflate under microwave irradiation is described. This method allows the preparation of aryl ketones under solventless conditions in good to excellent yields and short reaction time. Bismuth triflate

  摘要 研究了金属三氟甲磺酸盐在微波辐射下的 Friedel-Crafts 苯甲酰化反应中的催化活性。描述了在微波辐射下使用三氟甲磺酸铋与含富电子和缺电子环的各种芳烃的苯甲酰氯的 Friedel-Crafts 苯甲酰化反应。该方法允许在无溶剂条件下以良好至极好的收率和较短的反应时间制备芳基酮。三氟甲磺酸铋很容易回收并重复使用五次，而催化活性没有显着损失。图形概要
• Acid Fluorides as Acyl Electrophiles in Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Yohei Ogiwara、Daisuke Sakino、Yuka Sakurai、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201700917

  日期：2017.8.10

  palladium-catalyzed construction of ketones via Suzuki-Miyaura reaction using acid fluorides is described. In contrast to typical acyl electrophiles such as acid chlorides, acid fluorides are uncommon acyl electrophiles to use in boron-based coupling probably due to a high level of stability toward nucleophiles. This first attempt to use acid fluorides as a coupling partner with boronic acid allowed highly

  描述了使用酰基氟通过 Suzuki-Miyaura 反应第一个钯催化的酮结构。与典型的酰基亲电试剂（如酰基氯）相比，酰基氟是用于硼基偶联的不常见酰基亲电试剂，这可能是由于对亲核试剂的高度稳定性。首次尝试使用酰氟作为与硼酸的偶联伙伴，具有高官能团耐受性和广泛的底物范围，并以有效产率提供各种酮。
• Friedel–Crafts Benzoylation of Alkylbenzenes with Benzoic Anhydride Catalyzed by Solid Superacids
  作者：Hideo Nakamura、Kazushi Arata

  DOI：10.1246/bcsj.77.1893

  日期：2004.10

  superacids: SO 4 /ZrO 2 , WO 3 /ZrO 2 , and SO 4 / HfO 2 . The reactivity ratio obtained by the competitive method of reaction over WO 3 /ZrO 2 was 1 to 4.6 for toluene to p-xylene and 1.1:10:1 among o-, m-, and p-xylenes, respectively. Although the SO 4 /ZrO 2 catalyst gave high yields of 92 and 97% for toluene and ethylbenzene in a 3:7 distribution of o- and p-isomers, respectively, low yields were observed

  在固体超强酸 SO 4 /ZrO 2 、WO 3 /ZrO 2 上，在 100-110 °C 下用苯甲酸酐进行单烷基苯与甲基、乙基、丙基和丁基和二甲苯的液固相苯甲酰化反应，和 SO 4 / HfO 2 。通过WO 3 /ZrO 2 竞争法获得的反应活性比，甲苯对对二甲苯为1:4.6，邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯分别为1.1:10:1。尽管 SO 4 /ZrO 2 催化剂对甲苯和乙苯以 3:7 的邻位和对位异构体分布分别提供了 92% 和 97% 的高产率，但在催化剂上观察到丙基和丁基苯的产率低：即、丙苯和异丙苯分别为 5% 和 2%，异丁苯为 14%，丁苯、仲丁苯和叔丁苯的产率分别为 14%。在现有的烷基苯中检查了使用 AlCl 3 的通常的 Friedel-Crafts 苯甲酰化，以确认丙基和丁基苯的低反应性。结果与SO 4 /ZrO 2 催化剂相似；即，甲苯、乙苯、丙苯、异丙苯、丁苯、仲丁苯和叔丁苯在
• Erbium trifluoromethanesulfonate catalyzed Friedel–Crafts acylation using aromatic carboxylic acids as acylating agents under monomode-microwave irradiation
  作者：Phuong Hoang Tran、Poul Erik Hansen、Hai Truong Nguyen、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.038

  日期：2015.1

  Erbium trifluoromethanesulfonate is found to be a good catalyst for the Friedel–Crafts acylation of arenes containing electron-donating substituents using aromatic carboxylic acids as the acylating agents under microwave irradiation. An effective, rapid and waste-free method allows the preparation of a wide range of aryl ketones in good yields and in short reaction times with minimum amounts of waste

  发现三氟甲烷磺酸b是在微波辐射下，使用芳族羧酸作为酰化剂，对含给电子取代基的芳烃进行弗瑞德-克拉夫茨酰化的良好催化剂。一种有效，快速且无浪费的方法可以在不浪费最少的情况下以良好的收率和较短的反应时间制备各种芳基酮。
• NOVEL PHOTOINITIATORS
  申请人：Madsen Niels Joergen

  公开号：US20130296577A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Novel photoinitiators provide for polyurethane formation, in which a photoinitiator moiety and a tertiary amine are incorporated into the photoinitiator structure, and thus the polyurethane polymer.

  新型光引发剂可用于聚氨酯的形成，其中光引发剂基团和三级胺被并入光引发剂结构，从而形成聚氨酯聚合物。