4,4',4''-(1,3,5-三嗪-2,4,6-三基)三[苯甲醛] | 443922-06-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 有机污染物标样
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4',4''-(1,3,5-三嗪-2,4,6-三基)三[苯甲醛]
• 英文名称: 2,4,6-tris(4-formylphenyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: TFPT；4,4',4''-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tribenzaldehyde；1,3,5-tris-(4-formylphenyl)triazine；2,4,6-tris(4-formylphenyl)triazine；4,4',4''-(1,3,5-Triazine-2,4,6-triyl)tribenzaldehyde；4-[4,6-bis(4-formylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 443922-06-3
• 化学式: C₂₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 393.401
• InChiKey: RXFWPOMAJBVGRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  692.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，使用惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4''-(1,3,5-三嗪-2,4,6-三基)三[苯甲醛] 、 苯乙腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 以90 %的产率得到C₄₈H₃₀N₆
  参考文献：
  名称：

  sp2-碳键共价有机骨架上的光催化制氢

  摘要：

  sp 2 -碳连接的共价有机骨架（COF）的性质通过梯度加热合成策略得到显着改善。新的框架材料在可见光照射下对水的分解表现出超过 100 000 μmol g -1  h -1的优异析氢活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202208919
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三对甲苯-1,3,5-三嗪 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4,4',4''-(1,3,5-三嗪-2,4,6-三基)三[苯甲醛]
  参考文献：
  名称：

  用于促进光催化析氢的三组分供体-π-受体共价-有机框架

  摘要：

  二维共价有机框架 (2D COF) 最近出现，作为太阳能-氢转化中的新型光催化平台，具有广阔的应用前景；然而，它们低效的太阳能捕获和快速电荷复合阻碍了光催化制氢性能的提高。在此，通过 sp 2将缺电子三嗪和富电子苯并三噻吩部分引入骨架，使用多组分合成策略构建了两种光活性三组分供体-π-受体 (TCDA) 材料碳和亚胺连接，分别。与双组分COFs相比，新型TCDA-COFs更易于调节固有的光物理性质，从而实现出色的水析氢光催化活性。值得注意的是，第一个 sp 2碳连接的 TCDA-COF 显示出令人印象深刻的 70.8 ± 1.9 mmol g –1 h –1的析氢速率，在可见光照射（420–780 nm）下，在 1 wt% Pt 的存在下具有出色的可重复使用性). 利用多样化的光谱学和理论预测的结合，我们表明完整的 π 共轭键不仅有效地拓宽了 COF 的可见光收集，而且还提高了电荷转移和分离效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11893

文献信息

• Amine-Linked Covalent Organic Frameworks as a Platform for Postsynthetic Structure Interconversion and Pore-Wall Modification
  作者：Lars Grunenberg、Gökcen Savasci、Maxwell W. Terban、Viola Duppel、Igor Moudrakovski、Martin Etter、Robert E. Dinnebier、Christian Ochsenfeld、Bettina V. Lotsch

  DOI：10.1021/jacs.0c12249

  日期：2021.3.10

  Covalent organic frameworks have emerged as a powerful synthetic platform for installing and interconverting dedicated molecular functions on a crystalline polymeric backbone with atomic precision. Here, we present a novel strategy to directly access amine-linked covalent organic frameworks, which serve as a scaffold enabling pore-wall modification and linkage-interconversion by new synthetic methods

  共价有机框架已成为一种强大的合成平台，用于以原子精度在结晶聚合物主链上安装和相互转换专用分子功能。在这里，我们提出了一种直接访问胺连接的共价有机框架的新策略，该框架作为支架，通过基于甲酸和甲酸铵的 Leuckart-Wallach 还原的新合成方法实现孔壁修饰和键互变。完全通过仲胺键、混合胺/亚胺键和部分甲酰化胺键连接的框架可以通过亚胺连接的框架一步获得，或者通过一锅结晶还原方法直接从相应的连接体获得。新型二维胺连接共价有机骨架 rPI-3-COF、rTTI-COF 和 rPy1P-COF 具有高结晶度和大表面积。仲胺作为孔壁上的反应位点，可以进一步进行合成后官能化，以获得定制的共价有机框架，并提高水解稳定性，作为潜在的多相催化剂。
• Strategic design of triphenylamine- and triphenyltriazine-based two-dimensional covalent organic frameworks for CO₂ uptake and energy storage
  作者：Ahmed F. M. EL-Mahdy、Cheng-Han Kuo、Abdulmohsen Alshehri、Christine Young、Yusuke Yamauchi、Jeonghun Kim、Shiao-Wei Kuo

  DOI：10.1039/c8ta04781b

  日期：——

  Importance of monomer symmetry, planarity, and nitrogen content in the crystallinity, surface area, and CO₂ uptake has been studied for two series of 2D-COFs.

  对于两系列二维共轭有机框架（2D-COFs），单体对称性、平面性和氮含量在结晶度、表面积和CO2吸收中的重要性已经被研究。
• A Hollow Microtubular Triazine‐ and Benzobisoxazole‐Based Covalent Organic Framework Presenting Sponge‐Like Shells That Functions as a High‐Performance Supercapacitor
  作者：Ahmed F. M. El‐Mahdy、Ying‐Hui Hung、Tharwat Hassan Mansoure、Hsiao‐Hua Yu、Tao Chen、Shiao‐Wei Kuo

  DOI：10.1002/asia.201900296

  日期：2019.5.2

  the construction of a hollow microtubular triazine‐ and benzobisoxazole‐based covalent organic framework (COF) presenting a sponge‐like shell through a template‐free [3+2] condensation of the planar molecules 2,4,6‐tris(4‐formylphenyl)triazine (TPT‐3CHO) and 2,5‐diaminohydroquinone dihydrochloride (DAHQ‐2HCl). The synthesized COF exhibited extremely high crystallinity, a high surface area (ca. 1855 m2 g−1)

  在本文中，我们报告了基于空心微管三嗪和苯并二恶唑的共价有机骨架（COF）的构建，该骨架通过平面模板2,4,6-的无模板[3 + 2]缩合呈现出海绵状壳。三（4-甲酰基苯基）三嗪（TPT-3CHO）和2,5-二氨基对苯二酚二盐酸盐（DAHQ-2HCl）。合成的COF表现出极高的结晶度，高表面积（约1855 m 2  g -1）和超高的热稳定性。有趣的是，对具有海绵状壳的中空微管COF的形成进行了时间依赖性研究，揭示了从最初的带状微晶向中空管状结构的转变，并证实了合成COF的中空性质是受内部控制的。奥斯特瓦尔德熟化，而微晶在外表面的不相互作用是造成肾小管海绵状表面的原因。该COF表现出显着的超级电容器性能：在0.5 A g -1的电流密度下具有256 F g -1的高比电容，出色的循环稳定性（在1850个循环中保持98.8％的电容）以及43 Wh kg的高能量密度-1。这种具有海绵状外壳的中空
• Fully Conjugated Two‐Dimensional sp ² ‐Carbon Covalent Organic Frameworks as Artificial Photosystem I with High Efficiency
  作者：Yingjie Zhao、Hui Liu、Chenyu Wu、Zhaohui Zhang、Qingyan Pan、Fan Hu、Ruiming Wang、Piwu Li、Xiaowen Huang、Zhibo Li

  DOI：10.1002/anie.201901194

  日期：2019.4.8

  The synthesis of fully conjugated sp2‐carbon covalent organic frameworks (COF) is extremely challenging given the difficulty of the formation of very stable carbon‐carbon double bonds (‐C=C‐). Here, we report the successful preparation of a 2D COF (TP‐COF) based on triazine as central planar units bridged by sp2‐carbon linkers through the ‐C=C‐ condensation reaction. High‐resolution‐transmission electron

  鉴于很难形成非常稳定的碳-碳双键（-C = C-），完全共轭的sp 2-碳共价有机骨架（COF）的合成极具挑战性。在这里，我们报告了成功制备基于三嗪作为由sp 2桥接的中央平面单元的2D COF（TP-COF）通过-C = C-缩合反应的碳连接基。高分辨率透射电子显微镜（HRTEM）清楚地确认了棋盘格结构的六边形孔结构，孔中心距为2 nm。粉末X射线衍射（PXRD）与结构模拟一起显示了所获得的层状结构的AA堆积模式。TP-COF被证明是一种出色的半导体材料，其LUMO能量为-3.23 eV，带隙为2.36 eV。令人兴奋的是，这种新颖的sp 2-碳共轭TP-COF展现了前所未有的辅酶再生效率，可以在12分钟内显着提高辅酶辅助的l-谷氨酸的合成，达到创纪录的97％的收率。
• Linkage Engineering by Harnessing Supramolecular Interactions to Fabricate 2D Hydrazone-Linked Covalent Organic Framework Platforms toward Advanced Catalysis
  作者：Cheng Qian、Weiqiang Zhou、Jingsi Qiao、Dongdong Wang、Xing Li、Wei Liang Teo、Xiangyan Shi、Hongwei Wu、Jun Di、Hou Wang、Guofeng Liu、Long Gu、Jiawei Liu、Lili Feng、Yuchuan Liu、Su Ying Quek、Kian Ping Loh、Yanli Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c08436

  日期：2020.10.21

  different transition metal ions. Intra- and intermolecular hydrogen bonding as well as electrostatic interactions in the antiparallel stacking mode were first utilized to obtain two isoreticular COFs, namely COF-DB and COF-DT. On account of suitable nitrogen sites in COF-DB, the further metalation of COF-DB was accomplished upon the complexation with seven divalent transition metal ions M(II) (M = Mn

  共价有机骨架 (COF) 是一类具有定制结构和功能的新兴结晶多孔聚合物。为了促进它们在高级应用中的应用，开发一种系统的方法来控制 COF 的性质，包括结晶度、稳定性和功能性，是至关重要的。然而，实现这种集成设计具有挑战性。在此，我们报告了基于超分子策略的连接工程，以制造用于协调不同过渡金属离子的多功能二维腙连接 COF 平台。首先利用分子内和分子间氢键以及反平行堆叠模式中的静电相互作用来获得两种等网状 COF，即 COF-DB 和 COF-DT。由于 COF-DB 中合适的氮位点，COF-DB 的进一步金属化是在温和条件下与七种二价过渡金属离子 M(II)（M = Mn、Co、Ni、Cu、Zn、Pd 和 Cd）络合后完成的。与母体 COF-DB 相比，所得 M/COF-DB 表现出扩展的 π 共轭、改善的结晶度、增强的稳定性和额外的功能。此外，M/COF-DB 中配位键的动态特性允许通过合