1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲醛 | 189089-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲醛
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 189089-91-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 286.311
• InChiKey: GKAPUAJWUZIFEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-145℃
• 沸点：
  528.0±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，需要密封并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲醛 在 sodium dithionite 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.52h， 生成 5-bromo-2-(1-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1-methyl-7-(trifluoromethoxy)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-(AZAINDOL-2-YL)BENZIMIDAZOLES AS PAD4 INHIBITORS

  摘要：

  式（I）的化合物：其中；R1为氢或C1-6烷基；R2为氢、C1-6烷基、全氟甲基C0-5烷基-O—、或C1-6烷氧基；R3为氢、C1-6烷基，或C1-6烷氧基C1-6烷基；R4为氢、C1-6烷基、全氟甲基C1-6烷基；或未取代的C3-6环烷基C1-6烷基；A为C—R5或N；B为C—R6或N；D为C—R7或N；但要求A、B、和D中至少有一个为N；R5为氢或C1-6烷基；R6为氢或C1-6烷基；R7为氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基，或羟基；R8为氢或C1-6烷基，但要求R4和R8中的一个为氢；R9为氢或羟基；R10为氢或C1-6烷基；其盐为PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿性关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑性狼疮和牛皮癣。

  公开号：

  US20150175600A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  肽酰精氨酸脱亚胺酶抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及式(I)所示的肽酰精氨酸脱亚胺酶PAD4抑制剂化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体和互变异构体，以及它们的药物组合物、药物制剂及用途。X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、环B和m如说明书中所定义。本发明所涉及的化合物对肽酰精氨酸脱亚胺酶PAD4具有抑制作用，可以用于治疗多种病症，例如类风湿性关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、囊性纤维化、癌症、皮肤型红斑狼疮、哮喘和银屑病。

  公开号：

  CN110194770B
• 作为试剂：
  描述：

  二异丙胺 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 、 7-氮杂吲哚-1-苯磺酰胺 、 四甲基乙二胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 氮气 、 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 乙酸乙酯 、 1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.52h， 以to give the desired product—1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carbaldehyde (4.8 g, 78%) as a yellow solid的产率得到1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-(AZAINDOL-2-YL)BENZIMIDAZOLES AS PAD4 INHIBITORS

  摘要：

  化合物式(I)的化合物：其中；R1是氢或C1-6烷基；R2是氢、C1-6烷基、全卤甲基C0-5烷氧基、或C1-6烷氧基；R3是氢、C1-6烷基或C1-6烷氧基C1-6烷基；R4是氢、C1-6烷基、全卤甲基C1-6烷基；或未取代的C3-6环烷基C1-6烷基；A是C-R5或N；B是C-R6或N；D是C-R7或N；但至少其中一个是N；R5是氢或C1-6烷基；R6是氢或C1-6烷基；R7是氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基或羟基；R8是氢或C1-6烷基，但R4和R8中至少一个是氢；R9是氢或羟基；R10是氢或C1-6烷基；其盐是PAD4抑制剂，并可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿性关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤性红斑狼疮和牛皮癣。

  公开号：

  US20150175600A1

文献信息

• SnCl₂-Catalyzed Selective Atom Economic Imino Diels–Alder Reaction: Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridin-3-yl)quinolines
  作者：Rajendran Suresh、Shanmugam Muthusubramanian、Rajendran Senthilkumaran、Govindaswamy Manickam

  DOI：10.1021/jo202256z

  日期：2012.2.3

  The synthesis of 2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)quinolines by a SnCl2-catalyzed multicomponent reaction has been described. The reaction proceeds chemo- and regioselectively in an atom-economic way, generating a library of 24 quinoline derivatives.

  已经描述了通过SnCl 2催化的多组分反应合成2-（1 H-吡咯并[2，3 - b ]吡啶-3-基）喹啉。该反应以原子经济的方式进行化学和区域选择性反应，生成24种喹啉衍生物的文库。
• [EN] 2 - (AZAINDOL- 2 -YL) BENZ IMIDAZOLES AS PAD4 INHIBITORS<br/>[FR] 2-(AZAINDOL-2-YL)BENZIMIDAZOLES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PAD4
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2014015905A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Compounds of formula (I) wherein; R1 is hydrogen or C1-6alkyl; R2 is hydrogen, C1-6alkyl, perhalomethylC0-5alkyl-O-, or C1-6alkoxy; R3 is hydrogen, C1-6alkyl, or C1-6alkoxyC1-6alkyl; R4 is hydrogen, C1-6alkyl, perhalomethylC1-6alkyl; or unsubstituted C3-6cycloalkylC1-6alkyl; A is C-R5 or N; B is C-R6 or N; D is C-R7 or N; with the proviso that at least one of A, B, and D, is N; R5 is hydrogen or C1-6alkyl; R6 is hydrogen or C1-6alkyl; R7 is hydrogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, or hydroxy; R8 is hydrogen or C1-6alkyl, with the proviso that one of R4 and R8 is hydrogen; R9 is hydrogen or hydroxy; R10 is hydrogen or C1-6alkyl; and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式（I）的化合物，其中; R1为氢或C1-6烷基; R2为氢，C1-6烷基，全氟甲基C0-5烷基-O-，或C1-6烷氧基; R3为氢，C1-6烷基，或C1-6烷氧基C1-6烷基; R4为氢，C1-6烷基，全氟甲基C1-6烷基; 或未取代的C3-6环烷基C1-6烷基; A为C-R5或N; B为C-R6或N; D为C-R7或N; 但A、B和D中至少有一个为N; R5为氢或C1-6烷基; R6为氢或C1-6烷基; R7为氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基，或羟基; R8为氢或C1-6烷基，但R4和R8中至少有一个为氢; R9为氢或羟基; R10为氢或C1-6烷基; 其盐是PAD4抑制剂，可能对多种疾病的治疗有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤性红斑狼疮和银屑病。
• Synthesis and evaluation of RNase L-binding 2-aminothiophenes as anticancer agents
  作者：Jimin Hwang、Xiaqiu Qiu、Lydia Borgelt、Neele Haacke、Laurin Kanis、Stavroula Petroulia、Raphael Gasper、Damian Schiller、Philipp Lampe、Sonja Sievers、Jochen Imig、Peng Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116653

  日期：2022.3

  cellular apoptosis measured by cleaved PARP and via flow cytometry, inhibited cell migration, and inhibited cell colony formation. Combining the results reported in this work, ATPCs were evaluated as potential anticancer agents mediated by RNase L-binding and apoptosis induction. The work contributes to the study on the polypharmacological properties of aminothiophene-containing small molecules.

  氨基噻吩是一种作为化学探针广泛存在于药物和生物活性小分子中的支架。在这项研究中，合成了 43 种共享 2-氨基噻吩酮-3-羧酸盐 (ATPC) 支架的化合物，该支架已知可激活核糖核酸酶 L (RNase L)，并且选定的 ATPC 在结合后显示出增强的 RNase L 的热稳定性。对人类癌细胞系的抗增殖活性的筛选表明，化合物4l和50代表的 ATPCs 对人类癌细胞系显示出有效的个位数微摩尔抗增殖活性。化合物4l和50表现出时间和剂量依赖性增殖抑制，通过切割的 PARP 和流式细胞术测量诱导细胞凋亡，抑制细胞迁移，并抑制细胞集落形成。结合这项工作中报告的结果，ATPCs 被评估为由 RNase L 结合和细胞凋亡诱导介导的潜在抗癌剂。该工作有助于研究含氨基噻吩的小分子的多药理特性。
• Azaindole Carboxamides
  申请人：Gmeiner Peter

  公开号：US20070299091A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The invention relates to azaindole derivatives of general formula (I), wherein X represents a group of general formula (X1). Said compounds have a therapeutic potential in the treatment of diseases that are accompanied by an impaired dopamine metabolism and/or abnormal serotonin-5-HT1a signal transmission.

  本发明涉及通式(I)的吡唑吲衍生物，其中X代表通式（X1）的一个基团。所述化合物在治疗伴随有受损的多巴胺代谢和/或异常的5-羟色胺-1a信号传递的疾病方面具有治疗潜力。
• RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Ahrendt et al. Kateri A.

  公开号：US20110110889A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula (I) and stereoisomers, tautomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  式(I)的化合物可用于抑制Raf激酶。本文揭示了使用式(I)的化合物及其立体异构体、互变异构体、前药和药物可接受的盐，在哺乳动物细胞的体外、体内诊断、预防或治疗相关的病理情况的方法。