1-丁基-1H-苯并咪唑-2-胺 | 91337-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-丁基-1H-苯并咪唑-2-胺
• 中文别名: (1-丁基苯并咪唑-2-基)胺盐酸盐；1-丁基苯并咪唑-2-胺盐酸盐；1-丁基-2-苯并咪唑胺盐酸盐；1-丁基-1H-苯并咪唑-2-胺盐酸盐；1-丁基-1H-苯并[D]咪唑基-2-胺盐酸盐
• 英文名称: 1-butyl-1H-benz[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 1-butyl-2-aminobenzimidazole；2-amino-1-butylbenzimidazole；1-butyl-1H-benzimidazol-2-amine；1-butylbenzimidazol-2-amine
• CAS: 91337-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• mdl: MFCD00159973
• 分子量: 189.26
• InChiKey: BPFMGSARUNSBFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  360.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-1H-苯并咪唑-2-胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl-(9-butylimidazo[1,2-a]benzimidazolyl-2)acetate
  参考文献：
  名称：

  [咪唑并[1,2-a]苯并咪唑衍生物的研究。XXX。（咪唑并[1,2-a]苯并咪唑基-2）乙酸衍生物的合成及性质。

  摘要：

  合成了（9-取代的咪唑并[1,2-a]苯并咪唑基-2）的乙酸乙酯。研究了所制备化合物的这些酯的化学性质（水解，脱羧，肼解）和生物活性（杀菌，抗菌，抗心律失常活性，并且还影响脑节律）。

  DOI：

  10.1134/s1068162011060033
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-丁基-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR AGONISTS
  [FR] AGONISTES DE RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL

  摘要：

  本文描述的化合物可用于治疗目的。这些化合物可以是TLR激动剂，例如TLR7或TLR8激动剂。这些化合物可以包含在药物组合物中，并用于需要作为TLR激动剂有用的治疗中。药物组合物可以包括任何成分，如载体、稀释剂、赋形剂、填料或类似的在药物组合物中常见的成分。这些化合物可以是本文所示或描述的化合物，以及其衍生物、前药、盐、立体异构体，或在任何手性中心具有任何手性，或互变异构体、多晶形、溶剂化合物，或其组合。因此，这些化合物可以用作疫苗的佐剂，以及用于本文描述的其他治疗目的。

  公开号：

  WO2015023958A1

文献信息

• Diverse synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazoles and imidazo[2,1-b]benzothiazoles via CuI-catalyzed decarboxylic multicomponent reactions of heterocyclic azoles, aldehydes and alkynecarboxylic acids
  作者：Jiarong Wu、Huan Luo、Tao Wang、Huaming Sun、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.009

  日期：2019.2

  to diverse synthesis of 2,3-, 2,4-disubstituted pyrimido [1,2-a]benzimidazoles, 2,4,10-trisubstituted 2,10-dihydropyrimido [1,2-a]benzimidazoles and 2,3-disubstituted imidazo [2,1-b]benzothiazoles via multicomponent reactions (MCRs) of heterocyclic azoles, aldehydes with easily storable and handling alkynecarboxylic acids. In the presence of a catalytic amount of CuI and K2CO3, the pyrimido [1,2-a]benzimidazole

  我们已经开发出一种简单的方法来多样化合成2,3,2,4-二取代的嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑，2,4,10-三取代的2,10-二氢嘧啶并[1,2 - a ]苯并咪唑和2,3-二取代的咪唑并[ 2,1 - b ]苯并噻唑通过杂环唑，具有易于储存和处理的炔羧酸的醛的多组分反应（MCR）。在催化量的CuI和K 2 CO 3的存在下，可以通过6-内挖或5-内切快速构建嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑或咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑支架。exo-dig分别环化。初步的机理研究表明，2,3-二取代的嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑的形成完成了支架的组装及其在一个锅中的C-3位置官能化，经历了涉及脱羧的新型级联过程，[3]偶联，6-内切-环化，亲核加成和脱水。
• Regioselective N-Alkylation of 2-Aminoimidazoles with Alcohols to 2-(N-Alkylamino)imidazoles Catalyzed by the [Cp*IrCl2]2/K2CO3 System
  作者：Feng Li、Qikai Kang、Haixia Shan、Lin Chen、Jianjiang Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201200698

  日期：2012.9

  The direct N-alkylation of 2-aminoimidazoles to give the corresponding 2-(N-alkylamino)imidazoles was accomplished using alcohols as alkylating agents in the presence of a [Cp*IrCl2]2/K2CO3 system. The iridium-catalyzed regioselective reaction is simple, efficient, general, and environmentally benign.

  在 [Cp*IrCl2]2/K2CO3 系统存在下，使用醇作为烷基化剂，完成 2-氨基咪唑的直接 N-烷基化以得到相应的 2-(N-烷基氨基)咪唑。铱催化的区域选择性反应简单、高效、通用且对环境无害。
• Hit-to-lead optimization of novel benzimidazole phenylacetamides as broad spectrum trypanosomacides
  作者：Nicole McNamara、Raphael Rahmani、Melissa L. Sykes、Vicky M. Avery、Jonathan Baell

  DOI：10.1039/d0md00058b

  日期：——

  Trypanosoma cruzi and Trypanosoma brucei are the parasitic causative agents of Chagas disease and human African trypanosomiasis (HAT), respectively. The drugs currently used to treat these diseases are not efficacious against all stages and/or parasite sub-species, often displaying side effects. Herein, we report the SAR exploration of a novel hit, 2-(4-chlorophenyl)-N-(1-propyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetamide

  克鲁氏锥虫和布鲁氏锥虫分别是恰加斯氏病和人类非洲锥虫病（HAT）的寄生病原体。当前用于治疗这些疾病的药物对于所有阶段和/或寄生虫亚种并不是有效的，经常表现出副作用。本文中，我们报告了先前从高通量筛选中发现的针对T. cruzi，布鲁氏锥虫的新型命中的2-（4-氯苯基）-N-（1-丙基-1 H-苯并咪唑-2-基）乙酰胺的SAR探索。布鲁西和利什曼原虫。合成了一组信息丰富的类似物，其中掺入了支架的关键修饰，从而提高了效力，而大多数化合物对H9c2和HEK293细胞系保留了低细胞毒性。针对克氏锥虫观察到的SAR与针对Tb brucei观察到的SAR大致相同，这表明有可能使用广谱候选物。因此，这类化合物值得进一步研究以开发作为南美锥虫病和HAT的治疗药物。
• General and efficient method for direct N-monomethylation of aromatic primary amines with methanol
  作者：Feng Li、Jianjiang Xie、Haixia Shan、Chunlou Sun、Lin Chen

  DOI：10.1039/c2ra21487c

  日期：——

  The direct N-monomethylation of aromatic primary amines, including arylamines, arylsulfonamides and amino-azoles, using methanol as a methylating agent has been accomplished in the presence of a [Cp*IrCl2]2/NaOH system. From both synthetic and environmental points of view, the reaction is highly attractive because of low catalyst loading, broad substrate scope and excellent selectivities.

  芳族伯胺的直接N-单甲基化反应，包括芳胺，芳基磺酰胺和氨基唑甲醇在[Cp * IrCl 2 ] 2 / NaOH体系的存在下已经完成了甲基化。从合成和环境的角度来看，由于催化剂用量低，底物范围宽和选择性好，该反应具有很高的吸引力。
• Synthesis and pharmacological activity of 2-(biphenyl-4-yl)imidazo[1,2-a]benzimidazoles
  作者：A. A. Spasov、O. N. Zhukovskaya、A. A. Brigadirova、H. S. A. Abbas、V. A. Anisimova、V. A. Sysoeva、A. I. Rashchenko、R. A. Litvinov、O. Yu. Mayka、D. A. Babkov、A. S. Morkovnik

  DOI：10.1007/s11172-017-1965-7

  日期：2017.10

  An efficient method for the synthesis of novel 9H-imidazo[1,2-a]benzimidazole derivatives containing a biphenyl substituent at position 2 was developed. These compounds, belonging to the privileged substructures, have been tested for a wide range of pharmacological activities in the in vitro test panel. It was shown that the synthesized derivatives demonstrated high antioxidant activity, some of them

  开发了一种合成新型 9H-咪唑并 [1,2-a] 苯并咪唑衍生物的有效方法，该衍生物在 2 位含有联苯取代基。这些属于特权子结构的化合物已在体外测试组中进行了广泛的药理活性测试。结果表明，合成的衍生物显示出高抗氧化活性，其中一些抑制 1B 型蛋白酪氨酸磷酸酶，激活 AMP 活化蛋白激酶，具有抗血小板特性，以及一种罕见且非常有趣的活性，能够打破交联糖化蛋白质。可以建议最活跃的化合物进行进一步优化。