2-癸基噻吩 | 24769-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-癸基噻吩
• 英文名称: 2-decyl-thiophene
• 英文别名: 2-(1-decyl)thiophene；2-Decanylthiophene；2-n-decylthiophene；2-decylthiophene；2-Decyl-thiophen
• CAS: 24769-39-9
• 化学式: C₁₄H₂₄S
• 分子量: 224.411
• InChiKey: GOTHKCARNFTUSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167°C/17mmHg(lit.)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-癸基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98.5%的产率得到2-溴-5-癸基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal behaviour of α,α′-didecyloligothiophenes

  摘要：

  通过 Kumada 交叉偶联和氧化偶联反应合成了δ,δ,δ²-二癸基季铵盐、奎宁盐和六噻吩。在前一种反应中，发现钯（dppf）Cl2 是比通常使用的镍（dppp）Cl2 更有效的催化剂。通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜研究了所有新型低聚噻吩的热性能。结果表明，所有这些化合物不仅具有晶体相，而且还具有高温有序共晶介相，其清澈点随共轭噻吩环数量的增加而线性增加。根据热力学数据估算了晶体相的有序度。δ,δâ²-二癸基四联噻吩的有序度最高，这也解释了为什么在 FET（场效应晶体管）器件中，末端δ,δâ²-封端的四联噻吩的迁移率与相应的五联噻吩和六联噻吩衍生物相当，有时甚至更好。

  DOI：

  10.1039/b209176c
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 噻吩 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-癸基噻吩
  参考文献：
  名称：

  4-oxo-benzopyran carboxylic acids

  摘要：

  化合物I的结构如下：##STR1##及其药用盐是白三烯拮抗剂。这些化合物抑制SRS-A和白三烯的合成，是SRS-A的拮抗剂，因此在治疗哮喘、过敏性疾病、炎症、皮肤疾病和某些心血管疾病中具有用途。

  公开号：

  US04609744A1

文献信息

• Metal-Free One-Pot Conversion of Electron-Rich Aromatics into Aromatic Nitriles
  作者：Hideo Togo、Sousuke Ushijima

  DOI：10.1055/s-0029-1219575

  日期：2010.4

  Various electron-rich aromatics could be smoothly converted into the corresponding aromatic nitriles in good to moderate yields by treatment of electron-rich aromatics with POCl3 and DMF, followed by treatment with molecular iodine in aqueous ammonia. The present reaction is a novel metal-free one-pot method for the preparation of aromatic nitriles from electron-rich aromatics.

  通过使用POCl3和DMF处理电子富集芳香化合物，然后在水合氨中用分子碘处理，可以将多种电子富集的芳香化合物顺利转化为相应的中等到良好的产率的芳香腈。该反应是一种新颖的无金属单锅法，用于从电子富集的芳香化合物制备芳香腈。
• Anti-Markovnikov Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes with Indoles, Pyrroles, Benzofurans, and Furans Catalyzed by a Nickel–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene System
  作者：York Schramm、Makoto Takeuchi、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.5b08039

  日期：2015.9.30

  benzofurans, and furans, to unactivated terminal and internal alkenes. The reaction is catalyzed by a combination of Ni(COD)2 and a sterically hindered, electron-rich N-heterocyclic carbene ligand or its analogous Ni(NHC)(arene) complex. The reaction is highly selective for anti-Markovnikov addition to α-olefins, as well as for the formation of linear alkylheteroarenes from internal alkenes. The reaction occurs

  我们报告了在杂芳烃（包括吡咯、吲哚、苯并呋喃和呋喃）的 C2 位置催化加成 CH 键到未活化的末端和内部烯烃。该反应由 Ni(COD)2 和位阻、富电子 N-杂环卡宾配体或其类似的 Ni(NHC)(芳烃) 配合物的组合催化。该反应对α-烯烃的反马尔科夫尼科夫加成以及从内烯烃形成线性烷基杂芳烃具有高度选择性。该反应发生在含有酮、酯、酰胺、硼酸酯、甲硅烷基醚、磺酰胺、缩醛和游离胺的底物上。
• [EN] OXASPIRO [2.5] OCTANE DERIVATIVES AND ANALOGS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXASPIRO[2.5]OCTANE ET ANALOGUES
  申请人：ZAFGEN CORP

  公开号：WO2012122264A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention provides oxaspiro[2.5]octane derivatives and analogs, methods for preparation thereof, intermediates thereto, pharmaceutical compositions, and uses thereof in the treatment of various disorders and conditions, such as overweight and obesity.

  这项发明提供了氧杂螺[2.5]辛烷衍生物和类似物，其制备方法，中间体，药物组合物以及在治疗各种疾病和状况中的用途，例如超重和肥胖。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Alkylation of Heteroaryl Bromides: One-Pot Access to Alkylthiophenes, -furans, -selenophenes, and -pyrroles
  作者：Deng-Jhou Cai、Po-Han Lin、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500784

  日期：2015.8

  A practical and convenient Co-catalyzed alkylation method for the facile introduction of various alkyl chains into organic electronically significant heteroaryl compounds, including thiophenes, furans, selenophenes, and pyrroles, is reported. Under well-optimized reaction conditions, a wide range of alkylated heteroaryl compounds have beeen efficiently prepared in moderate to good isolated yields.

  报道了一种实用且方便的共催化烷基化方法，可将各种烷基链轻松引入具有电子意义的有机杂芳基化合物，包括噻吩、呋喃、硒吩和吡咯。在充分优化的反应条件下，广泛的烷基化杂芳基化合物已以中等至良好的分离产率有效制备。值得注意的是，在聚合物化学和有机材料中起决定性作用的 2- 或 3- 烷基噻吩首次通过这种使用廉价钴盐作为催化剂的还原偶联方法逐步经济地合成。这种简单的合成过程避免了传统烷基化方案所需的水分不稳定有机金属试剂（RMgX 或 RZnX）的制备。
• Process for producing esterificated condensate
  申请人：——

  公开号：US20040015005A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention provides a method for preparing ester or thioester that can conduct catalytic esterification reaction with an equimolar amount of carboxylic acid and alcohol, or catalytic thioesterification reaction with carboxylic acid and an equimolar amount or small amount of thiol, and can be expected as an industrial method that needs an enormous amount of synthesis in the light of green chemistry. By using hafnium chloride (IV), especially tetravalent hafnium compounds represented by hafnium chloride (IV)•(THF) 2 or hafnium (IV)t-butoxide as a (poly) condensation catalyst, direct condensation reaction is conducted from carboxylic acid and an equimolar amount of alcohol or a little smaller amount of thiol, in the nonpolar solvent such as toluene and the like, in a deoxidization atmosphere and under heating reflux, and the reaction synthesizes ester monomer or thioester monomer, polyester or polythioester. When heating reflux is conducted by using a nonpolar solvent, it is preferable to remove azeotropic water from the reaction system.

  本发明提供了一种制备酯或硫酯的方法，该方法可以与等摩尔量的羧酸和醇进行催化酯化反应，或者与羧酸和等摩尔量或少量硫醇进行催化硫酯化反应，可望作为一种需要大量合成的工业方法，符合绿色化学的原则。通过使用四氯化铪（IV），特别是以四氯化铪（IV）•（THF）2或四氯化铪（IV）t-丁氧基表示的四价铪化合物作为（聚）缩聚催化剂，可以从羧酸和等摩尔量的醇或稍微较少量的硫醇，在非极性溶剂如甲苯等中，在脱氧环境和加热回流下进行直接缩聚反应，合成酯单体或硫酯单体，聚酯或聚硫酯。当使用非极性溶剂进行加热回流时，最好从反应系统中去除共沸水。