1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrole-3-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrole-3-carbohydrazide
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: GCJOQXIHABUMAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 、 1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrole-3-carbohydrazide 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到N'-(2-(4-methylphenyl)acetyl)-1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型不对称1,3,4-Oxadiazoles的合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  合成了一系列新型的1,3,4-恶二唑类化合物，并在体外肿瘤模型中评估了它们的细胞毒活性。在XTT染料分析中，四种新化合物（2d，2j，2k和2n）显示出生长抑制作用。活性最高的试剂2j对人癌细胞显示出高效力，IC 50值为0.05至1.7μM。初步的SAR相关性表明，恶二唑上链的性质对于体外抗肿瘤效力很重要。化合物2j确定了细胞周期的G 2 / M停滞，并且还激活了强烈的凋亡反应。β-微管蛋白免疫荧光分析表明该化合物2j有效抑制所有癌细胞系中的微管组织，导致异常纺锤体的形成，这并不影响正常人成纤维细胞NB1，Mrc-5和IBR3。由于所有这些原因，化合物2j在化学预防或化学治疗策略中可能是很好的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00468

文献信息

• OXADIAZOLES HAVING ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY
  申请人：Universita' Degli Studi Di Milano

  公开号：EP1472246B1

  公开（公告）日：2007-04-04
• Oxadiazoles having antiproliferative activity
  申请人：Cignarella Giorgio

  公开号：US20070173535A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Oxadiazole derivatives of general formula (1) in which X, Y, R and R2 have the meanings defined in the disclosure. The compounds have antiproliferative activity against a number of human tumors cell lines and can therefore be used for the preparation of antitumor medicaments.
• [EN] OXADIAZOLES HAVING ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY<br/>[FR] OXADIAZOLES POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIPROLIFERATIVE
  申请人：UNIVESTA DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：WO2003066628A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Oxadiazole derivatives of general formula (1) in which X, Y, R and R2 have the meanings defined in the disclosure. The compounds have antiproliferative activity against a number of human tumors cell lines and can therefore be used for the preparation of antitumor medicaments.