3-[N-(4-nitrophenyl)amino]indole | 167954-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[N-(4-nitrophenyl)amino]indole
• 英文别名: 3-(4-nitrophenylamino)indole；3-(p-nitrophenyl)aminoindole；3-p-nitrophenylaminoindole；3-((4-nitrophenyl)amino)indole；N-(4-Nitrophenyl)-1H-indol-3-amine
• CAS: 167954-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: PLTRCUJOLFOEDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-(4-nitrophenyl)amino]indole 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3-[(4-硝基苯基)氨基]-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED INDOLEPYRIDINIUM AS ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS
  [FR] INDOLEPYRIDINIUM SUBSTITUE UTILISE COMME COMPOSES ANTI-INFECTION

  摘要：

  本发明涉及式（1）的化合物（R3）n P(I) N O R1 R2及其N-氧化物、盐、立体异构体形式、消旋混合物、前药、酯和代谢物，其中n为1、2或3；R1为H、CN、卤素、氨基C(=O)、C(=O)OH、C1-4-烷氧基C(=O)、C1-4烷基C(='O)、单取代或双取代(C1-4烷基)氨基C(=O)、芳基氨基C(=O)、N-(芳基)-N-(C1-4烷基)氨基C(=O)、甲基亚胺基、N-羟基-甲基亚胺基、单取代或双取代(C1-4烷基)甲基亚胺基、Het1或Het2；R2为H、C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，其中所述的C1-10烷基、C2-10烯基和C3-7环烷基可以选择性地取代；R3为硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基C(=O)、氨基C(=O)、C1-4烷氧基C(=O)、单取代或双取代(C1-4-烷基)氨基C(=O)、C1-4烷基C(=O)、甲基亚胺基、单取代或双取代(C1-4烷基)甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基或Het1；用作药物。本发明还涉及式(I)的化合物的新亚组，以及包含式(I)化合物的组合物。

  公开号：

  WO2004046143A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-羟基吲哚 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[N-(4-nitrophenyl)amino]indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-SUBSTITUTED-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES
  [FR] 1,5-DIHYDROPYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES SUBSTITUEES EN POSITION 4

  摘要：

  公式（I）的4-取代1,5-二氢吡啶并[3,2-b]吲哚-2-酮：其N-氧化物，盐，立体异构体形式，消旋混合物，前药，酯和代谢物，其中n为1、2或3；R1为氢，氰基，卤素，取代羰基，甲基亚胺基，N-羟甲基亚胺基，单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基，Het1或Het2；X为NR 2，O，S，SO，SO2；R2为氢，C1-10烷基，C2-10烯基，C3-7环烷基，可选择地取代；R2为取代为-COOR4的芳基；或R2为：(b-1)；(b-2)；-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15(b-3)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14(b-4)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b(b-5)；-a1=a2-a3=a4-为-CH=CH-CH=CH-；-N=CH-CH=CH-；-CH=N-CH=CH-；-CH=CH-N=CH-；-CH=CH-CH=N-；其中(c-1)-(c-5)中的氢原子可被某些基团取代；R3为可选择地取代的苯基或可以被取代的单环或双环芳香杂环系统；R21为卤素，羟基，氨基，羧基，C1-6烷基，C3-7环烷基，芳基C1-6烷基，甲酰基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基羰氧基，-C(=O)-NR13R14；C1-6烷氧基，芳基C1-6烷氧基，多卤C1-6烷氧基，氨基，单或双(C1-6烷基)氨基，甲酰氨基，C1-6烷基羰胺基，C1-6烷基磺酰氨基，巯基，C1-6烷基硫基，芳基硫基，芳氧基，芳基C1-6烷基硫基，C1-6烷基烯基基，C1-6烷基磺基，芳基，芳胺基，Het1，Het2。

  公开号：

  WO2005111044A1

文献信息

• [EN] 6,7,8,9-SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES USEFUL AS ANTI-INFECTIVE PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] 6,7,8,9-SUBSTITUE 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES CONVENANT COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES ANTI-INFECTIEUX
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005111035A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  This invention concerns the compounds (I); the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein X is NR2, O, S, SO, SO2; R1 is hydrogen, cyano, halo, substituted carbonyl, methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, Het1 or Het2; n is 1, 2 or 3; R2 is hydrogen, aryl substituted with a radical -COOR4; or R2 is substituted C1-10alkyl, C2-10alkenyl or C3-7cycloalkyl; or R2 is a radical of formula: (b-1); (b-2); -CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15 (b-3); -CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14 (b-4); -CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b (b-5); -a1=a2-a3=a4- is -CH=CH-CH=CH- ; -N=CH-CH=CH- ;-CH=N-CH=CH- ; -CH=CH- N=CH- ; -CH=CH-CH=N- (c-5); wherein one of the hydrogen atoms in (c-1) - (c-5) is replaced by particular radicals; R3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C1-4alkyloxy, hydroxycarbonyl, substituted carbonyl, methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy- methanimidamidyl or Het1.

  本发明涉及化合物(I)；其N-氧化物、盐、立体异构体、外消旋混合物、前药、酯和代谢物，其中X是NR2，O，S，SO，SO2；R1是氢、氰基、卤素、取代的羰基、甲亚胺基、N-羟基甲亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲亚胺基、Het1或Het2；n是1、2或3；R2是氢、由自由基-COOR4取代的芳基；或R2是取代的C1-10烷基、C2-10烯基或C3-7环烷基；或R2是公式(b-1)；(b-2)；的自由基-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15 (b-3)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14 (b-4)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b (b-5)；-a1=a2-a3=a4-是-CH=CH-CH=CH-；-N=CH-CH=CH-；-CH=N-CH=CH-；-CH=CH-N=CH-；-CH=CH-CH=N-(c-5)；其中(c-1)-(c-5)中的一个氢原子被特定自由基取代；R3是硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基羰基、取代羰基、甲亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲亚胺基、N-羟基甲亚胺基或Het1。
• [EN] COMBINATIONS OF SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO- [3,2-B] INDOL-2-ONES AND OTHER HIV INHIBITORS<br/>[FR] COMBINAISON DE SUBSTITUE 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO- [3,2-B] INDOL-2-ONES ET AUTRES INHIBITEURS DU VIH
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005110411A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention concerns combinations comprising a compound of formula (I); the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters or metabolites thereof, wherein n is 1, 2 or 3; R1 is H, CN, halo, aminoC(=O), C(=O)OH, C1-4alkyloxyC(=O), C1-4 alkylC(=O), mono- or di(C1-4alkyl)aminoC(=O), arylaminoC(=O), N-(aryl)-N-(C1-4 alkyl)aminoC(=O), methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, Het1 or Het2; R2 is H, C1-10alkyl, C2-10alkenyl, C3-7cycloalkyl, wherein said C1-10alkyl, C2-10alkenyl and C3-7 cycloalkyl may be optionally substituted; R3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C1-4alkyloxy, hydroxyC(=O), aminoC(=O), C1-4alkyloxyC(=O), mono- or di(C1-4alkyl)aminoC(=O), C1-4alkylC(=O), methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl or Het1; and another HIV inhibitor. The invention also concerns products comprising a compound of formula (I) and another HIV inhibitor, as a combined preparation for simultaneous, separate or sequential use in treatment of retroviral infections such as HIV infection, in particular, in the treatment of infections with multi-drug resistant retroviruses.

  本发明涉及包含式(I)化合物的组合物；其N-氧化物、盐、立体异构体形式、消旋混合物、前药、酯或其代谢物，其中n为1、2或3；R1为H、CN、卤素、氨基C(=O)、C(=O)OH、C1-4烷氧基C(=O)、C1-4烷基C(=O)、单或双(C1-4烷基)氨基C(=O)、芳基氨基C(=O)、N-(芳基)-N-(C1-4烷基)氨基C(=O)、甲基亚胺基、N-羟基-甲基亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、Het1或Het2；R2为H、C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，其中所述的C1-10烷基、C2-10烯基和C3-7环烷基可以选择性地被取代；R3为硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基C(=O)、氨基C(=O)、C1-4烷氧基C(=O)、单或双(C1-4烷基)氨基C(=O)、C1-4烷基C(=O)、甲基亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、N-羟基-甲基亚胺基或Het1；以及另一种HIV抑制剂。该发明还涉及包含式(I)化合物和另一种HIV抑制剂的产品，作为用于同时、分开或顺序使用的联合制剂，用于治疗逆转录病毒感染，如HIV感染，特别是用于治疗多药耐药逆转录病毒感染。
• [EN] 5-SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO'3,2-B! INDOL-2-ONES AND ANALOGS AS ANTI-VIRALS<br/>[FR] 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES 5-SUBSTITUTES ET ANALOGUES UTILISES EN TANT QU'ANTIVIRAUX
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005111034A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Compounds of formula (I) the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein X is NR2, O, S, SO, SO2; R1 is hydrogen, cyano, halo, a carbonyl derivative, methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)- methanimidamidyl, Het1 or Het2; n is 1, 2 or 3; R2 is (i) aryl substituted with a radical -COOR4; (ii) C1-10alkyl, C2-10alkenyl, C3-7cycloalkyl, substituted with aryl which is substituted with a radical -COOR4; (iii) C1-10alkyl, C2-10alkenyl, C3-7cycloalkyl, substituted with -NR5a-C(=NR5b)-NR5cR5d, -O-NR5a-C(=NR5b)-NR 5cR5d, -sulfonyl-R6, -NR7R8, -NR9R10, a radical (a-1), (a-2), (a-3), (a-4), (a-5); or (iv) a radical of formula: (a-6), (b-2), -CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15; -CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14; -CH2-CH2-(O- CH2-CH2)m-NR17aR 17b; R3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C1-4alkyloxy, a carbonyl derivative, methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl or Het1.

  式(I)的化合物，其N-氧化物，盐，立体异构体形式，前药，酯及其代谢物，其中X为NR2，O，S，SO，SO2；R1为氢，氰基，卤素，羰基衍生物，甲基亚胺基，N-羟基甲基亚胺基，单或双(C1-4烷基)-甲基亚胺基，Het1或Het2；n为1，2或3；R2为(i)芳基，其上取代有一个基团-COOR4；(ii)C1-10烷基，C2-10烯基，C3-7环烷基，上面取代有芳基，芳基上取代有一个基团-COOR4；(iii)C1-10烷基，C2-10烯基，C3-7环烷基，上面取代有-NR5a-C(=NR5b)-NR5cR5d，-O-NR5a-C(=NR5b)-NR5cR5d，-磺酰基-R6，-NR7R8，-NR9R10，一个基团(a-1)，(a-2)，(a-3)，(a-4)，(a-5)；或(iv)式的基团：(a-6)，(b-2)，-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR17aR17b；R3为硝基，氰基，氨基，卤素，羟基，C1-4烷氧基，羰基衍生物，甲基亚胺基，单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基，N-羟基甲基亚胺基或Het1。
• 3-arylaminoindoles in the synthesis of indolo[3,2-b]quinoline derivatives
  作者：S. Yu. Ryabova、N. Z. Tugusheva、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02219687

  日期：1996.7

  and developed a new method for the synthesis of related indolo[3,2-b]quinolines. N-Acetyl-3-arylaminoindoles l l a l i e were obtained by the known method [I]. As for the individual compounds, it was possible to isolate only N-acetyl-3-p-chlorophenylaminoindoie lib in addition to compounds lie and lid described in [1 ]. We failed to isolate the derivatives of aniline (Ila) and o-anisidine (lie), but

  众所周知[1]，N-乙酰基吲哚氧基(1)在乙酸中与取代的苯胺一起加热时能够形成3-芳基氨基吲哚(II)。最近 [2] 我们报道了 N-乙酰基-3-对硝基苯基氨基吲哚 (Ilc) 可用作合成 1,2 和 1,4-二氢-~5-咔啉的新衍生物的初始化合物。在这项工作中，我们研究了 3-芳基氨基吲哚 lla 的一些性质，并开发了一种合成相关吲哚 [3,2-b] 喹啉的新方法。N-乙酰基-3-芳基氨基吲哚类化合物通过已知方法[I]获得。至于单独的化合物，除了[1]中描述的化合物lie和lid之外，可能仅分离N-乙酰基-3-对-氯苯基氨基吲哚lib。我们未能分离出苯胺 (IIa) 和邻茴香胺 (lie) 的衍生物，但是用氯乙酰氯处理反应物质导致容易分离且稳定的 N-乙酰基-N'-氯乙酰基氨基吲哚 lila 和 llld（产率分别为 73 和 60*/0）。N，N'-二酰基衍生物IIIb IIId通过在
• Benzoylalkylindolepyridinium componds and pharmaceutical compositions comprising such compounds
  申请人：The Government of the U.S.A. as represented by the Secretary of the Dept. of Health & Human Services

  公开号：US20020182151A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  The design, synthesis and antiviral activity of certain antiviral compounds are disclosed examples of which are shown below. These compounds inhibit the reverse transcriptase enzymes of several retroviruses, including human immunodeficiency virus. 1 Compositions comprising effective amounts of such compounds also are described. These compounds and compositions can be used in a method for inhibiting the replication of retroviruses in a subject comprising administering an effective amount of the compound(s) or composition(s) comprising the compound to a subject to inhibit retroviral replication.

  本文披露了某些抗病毒化合物的设计、合成和抗病毒活性，下面是其中的一些示例。这些化合物抑制了几种逆转录病毒的逆转录酶酶，包括人类免疫缺陷病毒。还描述了含有这些化合物有效量的组合物。这些化合物和组合物可用于一种方法，用于抑制受试者中逆转录病毒的复制，包括向受试者施用含有化合物的有效量或含有化合物的组合物，以抑制逆转录病毒的复制。