methyl (4-(tert-butyl)phenyl)glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4-(tert-butyl)phenyl)glycinate
• 英文别名: Methyl 2-(4-tert-butylanilino)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11151375
• 分子量: 221.299
• InChiKey: YWWOXPKYWAFRKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-(tert-butyl)phenyl)glycinate 在 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到methyl 2-(5-(tert-butyl)-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  CF3COOH/O2 介导的靛红骨架的无金属多米诺骨牌结构

  摘要：

  在 C-H 活化策略的指导下，通过甘氨酸酯的有氧氧化开发了一种有效的靛红骨架结构。在没有金属催化剂的情况下，在CF3COOH/O2条件下进行反应。通过对照实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690018
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 、 溴乙酸甲酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (4-(tert-butyl)phenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸酯与炔丙醇的氧化串联环化

  摘要：

  据报道， N-芳基甘氨酸酯与炔丙醇进行简单有效的有氧氧化（4+2）环化/芳构化/内酯化串联反应，得到喹啉稠合内酯。该反应也可以扩展到均炔醇。该转化在温和条件下进行很简单并且可扩展，并且两种反应组分都很容易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00627

文献信息

• Double-Oxidative Dehydrogenative (DOD) [4 + 2]-Cyclization/Oxidative Aromatization Tandem Reaction of Glycine Derivatives with Ethylbenzenes
  作者：Wei Jiang、Yajun Wang、Pengfei Niu、Zhengjun Quan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01941

  日期：2018.8.3

  structure formation. A Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4 + 2]-annulation/oxidative aromatization tandem reaction of readily available glycine derivatives and alkylbenzenes was established. This approach facilitates rapid access to a broad scope of substituted quinoline-2-carboxylate derivatives, an important motif in drug discovery. The reaction could feasibly be applied to a 10 gram-scale synthesis

  双氧化脱氢（DOD）环化代表了最简单，最经济的环状结构形成方法之一。建立了Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的易得甘氨酸衍生物和烷基苯的DOD [4 + 2]环化/氧化芳构化串联反应。这种方法有助于快速获得广泛范围的取代的喹啉-2-羧酸衍生物，这是药物发现中的重要主题。该反应可以可行地应用于10克规模的合成。
• Double-Oxidative Dehydrogenative [4+2]-Cyclization/Dehydrogenation/Oxygenation Tandem Reaction of <i>N</i>-Arylglycine Derivatives with Cumenes
  作者：Wei Jiang、Shuocheng Wan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00506

  日期：2019.6.21

  most straightforward strategies for the synthesis of cyclic compounds. A novel approach to substituted 3,4-dihydroquinoline-3-one derivatives via a Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4+2]-cyclization/dehydrogenation/oxygenation cascade reaction of N-arylglycine derivatives, cumenes, and O2 has been developed.

  双氧化脱氢（DOD）环化是合成环状化合物最直接的策略之一。通过Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的N-芳基甘氨酸衍生物枯烯的DOD [4 + 2]-环化/脱氢/加氧级联反应取代3,4-二氢喹啉-3-酮衍生物的新方法，并且已经开发了O 2。
• SbCl₃ initiated conjunctive C–H bond functionalization and carbochlorination between glycine esters and methylenecyclopropanes (MCPs)
  作者：Yichun Su、Shuwei Zhang、Yuan Yuan、Qiyuan Ma、Zheng Sun、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1039/d1cc03744g

  日期：——

  In the presence of dioxygen, an antimony trichloride enabled conjunctive sp3 C–H bond functionalization and carbochlorination of glycines was realized, providing a series of chlorinated quinolines in high yields. The mechanistic study shows that the antimony(V) species might be involved in the oxidation of the sp3 C–H bond and is followed by carbochlorination through a radical intermediate.

  在双氧存在下，三氯化锑实现了结合 sp 3 C-H 键官能化和甘氨酸的碳氯化，以高产率提供了一系列氯化喹啉。机理研究表明，锑 ( V ) 物种可能参与 sp 3 C-H 键的氧化，然后通过自由基中间体进行碳氯化。
• Tris(4-bromophenyl)aminium Hexachloroantimonate-Initiated Oxidative Povarov-Type Reaction between Glycine Esters and (Cyclopropylidenemethyl)benzenes Using the Counterion as a Chlorine Donor
  作者：Yuan Yuan、Shuwei Zhang、Zheng Sun、Yichun Su、Qiyuan Ma、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02054

  日期：2020.8.21

  -initiated oxidative Povarov-type reaction between glycines and methylenecyclopropanes was realized in the presence of dioxygen, in which the counterion, SbCl6–, served as a chlorine atom donor, enabling the synthesis of a series of chlorinated quinolines in high yields. The mechanistic study showed that the chlorination step might be related to antimony chloride via a radical chlorine atom transfer

  在双氧存在下实现了甘氨酸和亚甲基环丙烷之间的三（4-溴苯基）胺六氯锑酸盐引发的氧化波瓦洛夫型反应，其中抗衡离子 SbCl 6 –作为氯原子供体，能够合成一系列氯化喹啉的高产率。机理研究表明，氯化步骤可能与氯化锑通过自由基氯原子转移有关。
• Photocatalyzed Reverse Polarity Oxidative Povarov Reaction of Glycine Derivatives with Maleimides
  作者：Yongxin Zhang、Wei Jiang、Xiazhen Bao、Yifeng Qiu、Yong Yuan、Caixia Yang、Congde Huo

  DOI：10.1002/cjoc.202100401

  日期：2021.12

  An oxidative tandem (4+2)-cyclization/aromatization of N-aryl glycine derivatives with electron-deficient alkenes was first achieved using Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst and TBHP as an oxidant in combination with visible-light irradiation by blue LEDs. One-electron oxidation and the following α-deprotonation of glycine derivatives afford α-amino alkyl radicals, which were then trapped by electrophilic

  使用 Ru(bpy) 3 Cl 2作为光催化剂和 TBHP 作为氧化剂，结合可见光照射，首次实现了N-芳基甘氨酸衍生物与缺电子烯烃的氧化串联 (4+2)-环化/芳构化蓝色 LED。单电子氧化和随后的甘氨酸衍生物的 α-去质子化得到 α-氨基烷基自由基，然后被亲电马来酰亚胺捕获。作为一种原子经济高效的方法，在温和的反应条件下，以良好的收率获得了多种吡咯并[3,4- c ]喹啉-1,3-二酮。