methyl (4-ethylphenyl)glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4-ethylphenyl)glycinate
• 英文别名: Methyl 2-(4-ethylanilino)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11153715
• 分子量: 193.246
• InChiKey: RBXJAYLCGJLGGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基苯 、 methyl (4-ethylphenyl)glycinate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper dichloride 、 氧气 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到methyl 6-ethyl-4-phenylquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物与乙苯的双氧化脱氢（DOD）[4 + 2]-环化/氧化芳香化串联反应

  摘要：

  双氧化脱氢（DOD）环化代表了最简单，最经济的环状结构形成方法之一。建立了Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的易得甘氨酸衍生物和烷基苯的DOD [4 + 2]环化/氧化芳构化串联反应。这种方法有助于快速获得广泛范围的取代的喹啉-2-羧酸衍生物，这是药物发现中的重要主题。该反应可以可行地应用于10克规模的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01941
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 4-乙基苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (4-ethylphenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸酯与炔丙醇的氧化串联环化

  摘要：

  据报道， N-芳基甘氨酸酯与炔丙醇进行简单有效的有氧氧化（4+2）环化/芳构化/内酯化串联反应，得到喹啉稠合内酯。该反应也可以扩展到均炔醇。该转化在温和条件下进行很简单并且可扩展，并且两种反应组分都很容易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00627

文献信息

• Double-Oxidative Dehydrogenative [4+2]-Cyclization/Dehydrogenation/Oxygenation Tandem Reaction of <i>N</i>-Arylglycine Derivatives with Cumenes
  作者：Wei Jiang、Shuocheng Wan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00506

  日期：2019.6.21

  most straightforward strategies for the synthesis of cyclic compounds. A novel approach to substituted 3,4-dihydroquinoline-3-one derivatives via a Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4+2]-cyclization/dehydrogenation/oxygenation cascade reaction of N-arylglycine derivatives, cumenes, and O2 has been developed.

  双氧化脱氢（DOD）环化是合成环状化合物最直接的策略之一。通过Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的N-芳基甘氨酸衍生物枯烯的DOD [4 + 2]-环化/脱氢/加氧级联反应取代3,4-二氢喹啉-3-酮衍生物的新方法，并且已经开发了O 2。
• SbCl₃ initiated conjunctive C–H bond functionalization and carbochlorination between glycine esters and methylenecyclopropanes (MCPs)
  作者：Yichun Su、Shuwei Zhang、Yuan Yuan、Qiyuan Ma、Zheng Sun、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1039/d1cc03744g

  日期：——

  In the presence of dioxygen, an antimony trichloride enabled conjunctive sp3 C–H bond functionalization and carbochlorination of glycines was realized, providing a series of chlorinated quinolines in high yields. The mechanistic study shows that the antimony(V) species might be involved in the oxidation of the sp3 C–H bond and is followed by carbochlorination through a radical intermediate.

  在双氧存在下，三氯化锑实现了结合 sp 3 C-H 键官能化和甘氨酸的碳氯化，以高产率提供了一系列氯化喹啉。机理研究表明，锑 ( V ) 物种可能参与 sp 3 C-H 键的氧化，然后通过自由基中间体进行碳氯化。
• Photocatalyzed Reverse Polarity Oxidative Povarov Reaction of Glycine Derivatives with Maleimides
  作者：Yongxin Zhang、Wei Jiang、Xiazhen Bao、Yifeng Qiu、Yong Yuan、Caixia Yang、Congde Huo

  DOI：10.1002/cjoc.202100401

  日期：2021.12

  An oxidative tandem (4+2)-cyclization/aromatization of N-aryl glycine derivatives with electron-deficient alkenes was first achieved using Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst and TBHP as an oxidant in combination with visible-light irradiation by blue LEDs. One-electron oxidation and the following α-deprotonation of glycine derivatives afford α-amino alkyl radicals, which were then trapped by electrophilic

  使用 Ru(bpy) 3 Cl 2作为光催化剂和 TBHP 作为氧化剂，结合可见光照射，首次实现了N-芳基甘氨酸衍生物与缺电子烯烃的氧化串联 (4+2)-环化/芳构化蓝色 LED。单电子氧化和随后的甘氨酸衍生物的 α-去质子化得到 α-氨基烷基自由基，然后被亲电马来酰亚胺捕获。作为一种原子经济高效的方法，在温和的反应条件下，以良好的收率获得了多种吡咯并[3,4- c ]喹啉-1,3-二酮。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Ring‐Opening Reaction of Glycine Esters with α′‐Angelicalactone: Approach to Construct α‐Amino‐γ‐Ketopimelates
  作者：Rui Wu、Jun Li、Yajun Wang、Zhengjun Quan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1002/adsc.201900006

  日期：2019.7.11

  A copper‐catalyzed aerobic oxidative dehydrogenative reaction of glycine derivatives with α′‐angelicalactone is achieved under mild and simple reaction conditions. This strategy can be applicable to a wide range of gylcine esters, including complex substrates derived from (+)‐dehydroisoandrosterone or menthol, thus enabling the oxidative dehydrogenative ring‐opening reaction for producing diverse functionalized

  在温和而简单的反应条件下，铜衍生物的甘氨酸衍生物与α'-天使内酯的需氧氧化脱氢反应得以实现。该策略可适用于多种甘氨酸酯，包括衍生自（+）-脱氢异雄甾酮或薄荷醇的复杂底物，从而能够进行氧化脱氢开环反应，从而在原子中产生各种官能化的α-氨基-γ-酮肟酸酯衍生物经济方式。
• 一种α-氰基甘氨酸类化合物的合成方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN112125824B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明提供了一种α‑氰基甘氨酸类化合物的合成方法，是在有机溶剂中，以甘氨酸类衍生物和三甲基硅氰为原料，以铜盐为催化剂，在氧化剂作用及氩气保护下，于25~60℃反应8~12h，待反应完全后减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，即得黄色油状目标产物。本发明反应首次实现了在甘氨酸类衍生物中N的α位引入氰基，所需试剂价格低廉，安全性高，环境污染小，反应步骤简短，操作方便，不需要强氧化剂，合成条件温和，反应溶剂不需要特殊处理，反应后处理简单，适合于工业化生产。