2-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: QRYICOLXGGUXGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide 在 18-冠醚-6 、 potassium superoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  以过氧化钾（KO 2）为氧化剂合成α-酮酰胺

  摘要：

  本文公开了一种简单方便的方法，该方法通过使用超氧化钾（KO 2）作为氧化剂通过芳基乙酰胺的氧化来合成α-酮酰胺。所开发方法的范围已成功用15种基材测试。另外，该方法的实用性已经通过合成食欲蛋白受体拮抗剂（一种医学上令人感兴趣的化合物）得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131262
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醚 在 氯化铵 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  无差向异构化 Umpolung 酰胺合成法制备 N-芳基酰胺

  摘要：

  酰胺合成是最广泛应用的化学反应之一，因为它在药物开发和肽合成中的应用。尽管这些应用很重要，但随之而来的消除与这些方案相关的浪费的努力却取得了有限的成功，并且当针对具有挑战性的酰胺（例如， N-芳基酰胺）时，有害的α-差向异构化通常被最小化，但没有被消除。这项工作集中于酰胺形成的本质上单一范例，其中亲电酰基供体与亲核胺反应。 Umpolung 酰胺合成 (UmAS) 源于 α-卤代硝基烷烃与胺的反应，现已发展成为一种使用完全催化、对映选择性合成来合成对映体纯酰胺的方法。然而，其无法合成N-芳基酰胺一直是一个长期存在的问题，这限制了其在药物开发中更广泛的应用，其中 α-手性N-芳基酰胺越来越常见。我们在这里报道了 α-氟硝基烷烃和N-芳基羟胺的反应，使用简单的布朗斯台德碱作为促进剂直接合成N-芳基酰胺。不需要其他活化剂，并且由机械假说指导的实验概述了基于UmAS范式的机制，并证实N-芳基酰胺，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05986

文献信息

• The Grignard Reaction in the Synthesis of Ketones. I. A New Method of Preparing Desoxybenzoins
  作者：Sanford S. Jenkins

  DOI：10.1021/ja01329a038

  日期：1933.2