1-Chloro-2,2-dicyanoethylen | 10472-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-Chloro-2,2-dicyanoethylen
• 英文别名: 2-(Chloromethylidene)propanedinitrile
• CAS: 10472-09-0
• 化学式: C₄HClN₂
• mdl: MFCD20617465
• 分子量: 112.518
• InChiKey: ABWDYPYMGCFQPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19 °C
• 沸点：
  92 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-2,2-dicyanoethylen 在 氯仿 、 氯 作用下， 生成 氯二氯甲基丙二腈
  参考文献：
  名称：

  US2774783

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  formylmalononitrile 在 五氯化磷 作用下， 生成 1-Chloro-2,2-dicyanoethylen
  参考文献：
  名称：

  Friedrich,K., Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, p. 980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring Enlargement of Three‐Membered Heterocycles by Treatment with In Situ Formed Tricyanomethane
  作者：Klaus Banert、Madhu Chityala、Marcus Korb

  DOI：10.1002/chem.202000089

  日期：2020.5.15

  expansion with formation of 2-(dicyanomethylidene)oxazolidine derivatives or creation of the corresponding thiazolidine, imidazolidine, or imidazoline compounds and opens up a new access to these push-pull-substituted olefinic products. The regio- and stereochemistry of the ring-enlargement processes are discussed, and the proposed reaction mechanisms were confirmed by using 15 N-labeled substrates. It

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• Fluorine-containing 1,1-dicyanoethylenes: their preparation, diels-alder reactions, and derived norbornenes and norbornanes
  作者：W.J Middleton、E.M Bingham

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82232-0

  日期：1982.5

  known (CF3)2CC(CN)2, ClHCC(CN)2, and Cl2CC(CN)2, gave dicyanonorbornenes. Addition of chlorine, bromine, or hydrogen to the norbornenes gave norbornanes. Many of these compounds are exceptionally toxic. For example, 2,2-dicyano-5,6-dichloro-3,3-bis(trifluoromethyl)norbornane has an approximate lethal dose for rats of only 0.2 mg/kg, indicating it to be one of the most potent synthetic oral toxins known

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• New donor–acceptor chromophores by formal [2+2] cycloaddition of donor-substituted alkynes to dicyanovinyl derivatives
  作者：Peter D. Jarowski、Yi-Lin Wu、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1039/b821230a

  日期：——

  around 40° from X-ray analysis, but retain strong quinoidal character. The mechanism of this reaction has been studied computational using density functional methods in the gas-phase and using the polarizable continuum model (PCM) for addressing solvent effects. The complete reaction free-energy profile has been determined for the reaction of 1,1-dicyanoethene and 4-ethynyl-N,N-dimethylaniline. The

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• Tricyanomethane and Its Ketenimine Tautomer: Generation from Different Precursors and Analysis in Solution, Argon Matrix, and as a Single Crystal
  作者：Klaus Banert、Madhu Chityala、Manfred Hagedorn、Helmut Beckers、Tony Stüker、Sebastian Riedel、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/anie.201704561

  日期：2017.8.1

  photolyzed at low temperatures to produce the corresponding 2H‐azirine and tricyanomethane, which were analyzed by low‐temperature NMR spectroscopy. The latter product was also observed after short thermolysis of the azide precursor in solution whereas irradiation of the azide isolated in an argon matrix did not lead to tricyanomethane, but to unequivocal detection of the tautomeric ketenimine by IR spectroscopy

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• [EN] COMPOUNDS FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE MATERIALS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR MATÉRIAUX DE DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2017205425A1

  公开（公告）日：2017-11-30

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