N-(2-Phenylethyl)-(4-fluoro)aniline | 220751-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Phenylethyl)-(4-fluoro)aniline
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-phenethyl-amine；N-phenethyl-4-fluoroaniline；(4-fluorophenyl) (2-phenylethyl)amine；N-(2-phenylethyl)-(p-fluoro)aniline；4-fluoro-N-(2-phenylethyl)aniline
• CAS: 220751-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₄FN
• mdl: MFCD11058412
• 分子量: 215.27
• InChiKey: CTEIFOLFLBKZKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷三羧酸三乙酯 、 N-(2-Phenylethyl)-(4-fluoro)aniline 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到ethyl 6-fluoro-4-hydroxy-2-oxo-1-(2-phenylethyl)-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/38571

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以84%的产率得到N-(2-Phenylethyl)-(4-fluoro)aniline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic synthesis of N-alkylated anilines from olefins and anilines

  摘要：

  将公式（I）中的N-芳基乙基苯的制备过程翻译成中文： 通过在惰性溶剂中，在至少选择自碱金属醇盐和碱土金属醇盐或碱金属胺和碱土金属胺组成的羟基催化剂存在下，将公式（II）中的芳香烯与公式（III）中的苯胺反应来制备公式（I）中的N-芳基乙基苯。在公式（I）到（III）中， Ar和Ar′，彼此独立地，是选择自融合和非融合的C6-C22芳香族和至少在环中具有一个氮、氧或硫原子的融合或非融合的C5-C22杂芳族的芳基基团； R1、R2和R3，彼此独立地，是氢原子、C1-C8烷基基团或芳基Ar；以及 n为1或2。

  公开号：

  US06222073B1

文献信息

• Base-catalyzed amination of olefins: an example of an environmentally friendly synthesis of amines
  作者：Matthias Beller、C Breindl

  DOI：10.1016/s0045-6535(00)00319-2

  日期：2001.4

  The base-catalyzed amination of aromatic olefins is described as an environmentally friendly synthesis of various beta-arylethylamines. Primary and secondary aliphatic amines as well as aromatic amines react with styrene derivatives to give the corresponding beta-arylethylamines in high yield up to 99%. While aliphatic amines react with styrenes in the presence of n-BuLi as the pre-catalyst, anilines

  芳族烯烃的碱催化胺化反应被描述为各种β-芳基乙胺的环保合成方法。伯和仲脂族胺以及芳族胺与苯乙烯衍生物反应生成相应的β-芳基乙胺，产率高达99％。尽管脂族胺在正丁基锂存在下作为催化剂与苯乙烯反应，但苯胺可以使用KOtBu作为催化剂进行烯化。
• Facile Synthesis and Isolation of Secondary Amines <i>via</i> a Sequential Titanium(IV)-Catalyzed Hydroamination and Palladium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Erica K. J. Lui、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/adsc.201500861

  日期：2016.3.3

  alkyl‐substituted secondary amines has been developed. Using a bis(amidate)bis(amido)titanium(IV) precatalyst, the hydroamination of terminal alkynes with a range of amines results in the selective formation of the anti‐Markovnikov product. The crude enamine/imine mixtures are effectively hydrogenated using palladium on carbon (Pd/C) and H2 to afford the corresponding secondary amine in excellent yields.

  已开发出一种原子经济且催化的路线，用于合成芳基和烷基取代的仲胺。使用双（酰胺基）双（酰胺基）钛（IV）预催化剂，末端炔烃与一系列胺进行加氢胺化，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。使用碳载钯（Pd / C）和H 2有效地氢化粗制的烯胺/亚胺混合物，从而以优异的收率得到相应的仲胺。简单的后处理程序可以分离纯化合物，同时避免通过柱色谱法纯化。
• Amination of Aromatic Olefins with Anilines: A New Domino Synthesis of Quinolines
  作者：Matthias Beller、Oliver R. Thiel、Harald Trauthwein、Christian G. Hartung

  DOI：10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2513::aid-chem2513>3.0.co;2-v

  日期：2000.7.17

  A new catalytic amination of aromatic olefins with anilines is presented. In a domino reaction, substituted quinoline derivatives are obtained in the presence of cationic rhodium complexes, such as [Rh(cod)2]BF4, and PPh3. Ethylbenzene is formed as a by-product in this new oxidative reaction. The first transition metal catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of styrene with anilines occurs as a side

  提出了一种新的苯胺催化芳香族烯烃的胺化方法。在多米诺反应中，在阳离子铑配合物如[Rh（cod）2] BF4和PPh3的存在下获得取代的喹啉衍生物。乙苯是这种新的氧化反应中的副产物。苯乙烯与苯胺的第一过渡金属催化的反马氏化学加氢胺化反应为副反应。机理研究强烈支持苯乙烯的区域选择性氧化胺化作为关键反应步骤。
• Resin-Bound Triaryl Bismuthanes and Bismuth Diacetates:  Novel Multidirectional Linkers and Novel Resin-Bound Arylation Reagents
  作者：L. Kyhn Rasmussen、Mikael Begtrup、Thomas Ruhland

  DOI：10.1021/jo049183o

  日期：2004.10.1

  A general synthesis of resin-bound triaryl bismuthanes and resin-bound triaryl bismuth diacetates starting from commercially available chloromethyl polystyrene is reported. For the first time resin-bound bismuth has been utilized as part of a multidirectional linker system for solid-phase organic synthesis and as a resin-bound arylation reagent.

  据报道，从可商购的氯甲基聚苯乙烯开始，树脂结合的三芳基双变色烷和树脂结合的三芳基铋二乙酸酯的一般合成。树脂结合的铋第一次被用作固相有机合成的多向接头系统的一部分，并被树脂结合的芳基化试剂使用。
• Rh(I)-Catalyzed Coupling of Azides with Boronic Acids Under Neutral Conditions
  作者：Shiyang Xu、Hong Guo、Yuhan Liu、Wenxu Chang、Jiyao Feng、Xiongkui He、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02053

  日期：2022.8.5

  importance of polyfunctional amines, C–N bond formation is important in synthetic organic chemistry. Here we present a neutral amination reaction using azides as the nitrogen source and arylboronic acids with a rhodium(I) catalyst to afford alkyl–aryl and aryl–aryl secondary amines. Natural products and pharmaceutical derivatives were applied, and gram-scale reactions were performed, which demonstrated the

  由于多官能胺的重要性，C-N 键的形成在合成有机化学中很重要。在这里，我们提出了使用叠氮化物作为氮源和芳基硼酸与铑 (I) 催化剂的中性胺化反应，得到烷基-芳基和芳基-芳基仲胺。应用了天然产物和药物衍生物，并进行了克级反应，证明了其效用。机械实验和 DFT 计算表明该反应涉及金属-氮烯中间体。