2,5-Dimethyl-phenylsulfenylchlorid | 1762-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-phenylsulfenylchlorid
• 英文别名: 2,5-Dimethylphenylsulfenylchlorid；2.5-Dimethylbenzolsulfenylchlorid；Chlorthio-p-xylol；(2,5-Dimethylphenyl) thiohypochlorite
• CAS: 1762-80-7
• 化学式: C₈H₉ClS
• 分子量: 172.678
• InChiKey: ADTWGHCICIRMPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethyl-phenylsulfenylchlorid 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-(cyclohexyl(2,5-dimethylphenyl)-λ⁴-sulfaneylidene)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原、铜和布朗斯台德碱催化进行脱羧自由基硫化

  摘要：

  我们报告了次磺酰胺与伯、仲和叔烷基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯之间的脱羧自由基硫胺化反应的方案，该反应是通过光氧化还原、铜和布朗斯台德碱催化的组合来实现的。反应温和、操作简单、官能团相容性好。我们的研究结果为金属光氧化还原催化提供了布朗斯台德碱激活策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202318344
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-Dimethyl-phenylsulfenylchlorid
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原、铜和布朗斯台德碱催化进行脱羧自由基硫化

  摘要：

  我们报告了次磺酰胺与伯、仲和叔烷基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯之间的脱羧自由基硫胺化反应的方案，该反应是通过光氧化还原、铜和布朗斯台德碱催化的组合来实现的。反应温和、操作简单、官能团相容性好。我们的研究结果为金属光氧化还原催化提供了布朗斯台德碱激活策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202318344

文献信息

• Generation of Oxazolidine-2,4-diones Bearing Sulfur-Substituted Quaternary Carbon Atoms by Oxothiolation/Cyclization of Ynamides
  作者：Hai Huang、Junzhen Fan、Guangke He、Zhimin Yang、Xiaodong Jin、Qi Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/chem.201504356

  日期：2016.2.12

  A novel method for metal‐free oxothiolation of ynamides to construct oxazolidine‐2,4‐diones bearing sulfur‐substituted quaternary carbon atoms has been developed. It represents a rare C−O bond cleavage of ynamides, as well as a facile and tandem approach for the formation of C−O, C−S, and C−Cl bonds. This redox‐neutral protocol can be applied to the synthesis of multisubstituted oxazolidine‐2,4‐diones

  开发了一种新型的无金属羰基硫代酰胺化方法，以构建带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮。它代表了罕见的炔酰胺的C-O键断裂，以及形成C-O，C-S和C-Cl键的便捷串联方法。该氧化还原中性方案可用于在温和条件下以良好的化学选择性和分离产物的高产率合成多取代的恶唑烷-2,4-二酮。
• Formation of α-chalcogenyl acrylamides through unprecedented chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization of ynamides with DMSO as an oxidant
  作者：Hai Huang、Luning Tang、Qi Liu、Yang Xi、Guangke He、Hongjun Zhu

  DOI：10.1039/c5cc10517j

  日期：——

  A novel chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization mode of ynamides for the synthesis of α-chalcogenyl acrylamides has been developed.

  一种新颖的硒介导的无金属氧官能化模式已被开发用于合成α-硒基丙烯酰胺。
• Almasi,L.; Hantz,A., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 725 - 728
  作者：Almasi,L.、Hantz,A.

  DOI：——

  日期：——
• Kuliev,A.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2117 - 2119
  作者：Kuliev,A.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Almasi,L. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1582 - 1590
  作者：Almasi,L. et al.

  DOI：——

  日期：——